(+/-)-N-(cyanophenylmethyl)benzamide | 5692-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-(cyanophenylmethyl)benzamide
• 英文别名: N-[cyano(phenyl)methyl]benzamide；benzoylamino-phenyl-acetonitrile；(+/-)-N-(Cyan-phenyl-methyl)-benzamid；Benzoylamino-phenyl-acetonitril；α-Benzamino-phenylessigsaeure-nitril；N-(cyanophenylmethyl)-benzamide
• CAS: 5692-26-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: NBZAGKIQCHKEBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  474.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-(cyanophenylmethyl)benzamide 在 吡啶 、 盐酸 、 硫化氢 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-氧杂氮醇胺,2,4-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  N-Acyl-a-aminonitriles in the Pinner Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1972-21957
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 生成 (+/-)-N-(cyanophenylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ruggeri; Rigoli, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 552

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  四氯化碳 、 三苯基膦 在 (+/-)-N-(cyanophenylmethyl)benzamide 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 (氯甲基)三苯基氯化磷
  参考文献：
  名称：

  由N-酰化的α-氨基腈合成功能多样的咪唑的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种新的通用方法，可以从N-酰化的α-氨基腈中合成具有医学重要性的多样化官能化的咪唑。使N-酰化的α-氨基腈与三苯基膦和四卤化碳反应，以良好的产率得到2，4-二取代的5-卤代-1H-咪唑。该新方法学被用于合成2-丁基-4-氯-5-羟基甲基咪唑。这些卤代咪唑可通过钯催化的偶联反应直接转化为2,4,5-三取代的咪唑。

  DOI：

  10.1021/ol036423y

文献信息

• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol O-Acyl Transferase (ACAT) as Hypocholesterolemic Agents. 8. Incorporation of Amide or Amine Functionalities into a Series of Disubstituted Ureas and Carbamates. Effects on ACAT Inhibition in vitro and Efficacy in vivo
  作者：Patrick M. O'Brien、Drago R. Sliskovic、C. John Blankley、Bruce. D Roth、Michael W. Wilson、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm00038a010

  日期：1994.6

  A series of disubstituted ureas containing amide or amine groups was prepared and evaluated for their ability to inhibit acyl-CoA:cholesterol O-acyl transferase in vitro and to lower plasma total cholesterol in a variety of cholesterol-fed rat models in vivo. The presence of polar or ionizable functionalities within this class of compounds may impart greater aqueous solubility to those compounds and

  制备了一系列含有酰胺基或胺基的双取代脲，并评估了它们在体外抑制酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的能力以及在体内各种由胆固醇喂养的大鼠模型中降低血浆总胆固醇的能力。这类化合物中极性或可电离官能团的存在可以赋予这些化合物更大的水溶性，从而改善向肠道小肠细胞内酶位置的转运。即使是在水性媒介物中给药，这类化合物在慢性胆固醇喂养的高胆固醇血症大鼠模型中也能降低胆固醇。通常，在高胆固醇血症的急性大鼠模型中，含胺化合物比酰胺更有效和有效。进一步的结构活性关系研究表明，酰胺/胺基团的优选位置是尿素部分的β，而不是α，并且在该系列中，要获得良好的体外效果，必须存在仲胺（或酰胺）质子效力。这些化合物之一9n（-）在水性介质中给药给预先建立的高胆固醇血症的大鼠时，可降低血浆总胆固醇（-47％）和提高高密度脂蛋白胆固醇（+ 256％）。
• Development of a Diversity-Oriented Approach to Oxazole-5-amide Libraries
  作者：Mark J. Thompson、Harry Adams、Beining Chen

  DOI：10.1021/jo900425w

  日期：2009.5.15

  versatile route to oxazole-5-amides is presented. Conversion of readily accessible oxazole-5-trifluoroacetamides into their Boc-protected 5-aminooxazole derivatives provides intermediates amenable to parallel amide synthesis utilizing a reliable, one-pot, acylation−deprotection procedure. During preparation of the N-Boc compounds from trifluoroacetamides, a competing intramolecular rearrangement giving

  提出了恶唑5-酰胺的高度通用的途径。易于获得的恶唑-5-三氟乙酰胺向其Boc保护的5-氨基恶唑衍生物的转化提供了一种中间体，该中间体适合使用可靠的一锅酰化脱保护程序进行平行酰胺合成。在由三氟乙酰胺制备N -Boc化合物的过程中，鉴定出竞争分子内重排导致新的N-（恶唑-5-基）-2,2,2-三氟乙亚氨酸酯，其程度主要取决于对以下化合物的选择：反应条件。
• ACAT inhibitors
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0432442A1

  公开（公告）日：1991-06-19

  This invention relates to novel compounds which are ACAT inhibitors rendering them useful in lowering blood cholesterol levels. The compounds contain two urea or thiourea, amide, or amine moieties or combinations of said moieties and have the following general formula: wherein Ar is an aryl group, m and n are zero or one, W and YNH and form the urea, thiourea, amide or amine moieties.

  这项发明涉及新颖的化合物，它们是ACAT抑制剂，可降低血液胆固醇水平。这些化合物包含两个脲或硫脲、酰胺或胺基团，或这些团的组合，并具有以下一般公式： 其中Ar是芳基，m和n为零或一，W和YNH形成脲、硫脲、酰胺或胺基团。
• An Umpolung Route to Amides from α‐Aminonitriles under Metal‐Free Conditions
  作者：Sathyendran Swetha、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1002/adsc.202200607

  日期：2022.8.16

  synthesize secondary and tertiary amides using O2 or air as an amide oxygen source. Radical scavenging studies disclosed that the cleavage of C−CN bond may proceed via an anionic pathway. The practicality of the work was also demonstrated through an in situ generated α-aminonitriles from corresponding aldehydes and amines to afford amides. The important features of this work include broad functional group

  已经开发了一种无金属、碱介导的 α-氨基腈脱氰，以使用 O 2或空气作为酰胺氧源来合成二级和三级酰胺。自由基清除研究表明，C-CN 键的断裂可以通过阴离子途径进行。该工作的实用性还通过从相应的醛和胺原位生成的 α-氨基腈得到酰胺来证明。这项工作的重要特征包括广泛的官能团相容性、41% 至 89% 的产品产率、2° 和 3° 酰胺的克级合成、广泛的底物范围和 umpolung 策略。
• Lichtenberger; Fleury, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1184,1191
  作者：Lichtenberger、Fleury

  DOI：——

  日期：——