2-methylnonadecan-2-ol | 76695-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylnonadecan-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-nonadecan-2-ol；Dimethyl-heptadecyl-carbinol；Dimethyl-n-heptadecyl-carbinol；1,1-Dimethyl-octadecanol；2-Methyl-nonadecanol-(2)；Dimethylheptadecylcarbinol
• CAS: 76695-48-2
• 化学式: C₂₀H₄₂O
• 分子量: 298.553
• InChiKey: MFANWTWFQDROPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  349.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylnonadecan-2-ol 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-溴-2-甲基-十九烷
  参考文献：
  名称：

  Grimshaw; Guy; Smith, Journal of the Chemical Society, 1940, p. 69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 硬酯酸甲酯C18 生成 2-methylnonadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  457.异丙烯基和异亚丙基：萜烯问题

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002353

文献信息

• Hindered dialkyl ether synthesis with electrogenerated carbocations
  作者：Jinbao Xiang、Ming Shang、Yu Kawamata、Helena Lundberg、Solomon H. Reisberg、Miao Chen、Pavel Mykhailiuk、Gregory Beutner、Michael R. Collins、Alyn Davies、Matthew Del Bel、Gary M. Gallego、Jillian E. Spangler、Jeremy Starr、Shouliang Yang、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-019-1539-y

  日期：2019.9.19

  simple route towards the synthesis of hindered ethers, in which electrochemical oxidation is used to liberate high-energy carbocations from simple carboxylic acids. These reactive carbocation intermediates, which are generated with low electrochemical potentials, capture an alcohol donor under non-acidic conditions; this enables the formation of a range of ethers (more than 80 have been prepared here)

  受阻醚在各种应用中都具有很高的价值；然而，它们仍然是未充分探索的化学空间领域，因为它们难以通过常规反应合成 1,2。这种基序在药物化学中非常令人垂涎，因为对醚键的广泛取代可以防止可能导致体内快速降解的不需要的代谢过程。在这里，我们报告了合成受阻醚的简单途径，其中电化学氧化用于从简单的羧酸中释放高能碳正离子。这些反应性碳阳离子中间体以低电化学势生成，在非酸性条件下捕获醇供体；这使得能够形成一系列醚（这里已经制备了 80 多种），否则很难获得。碳正离子也可以被简单的亲核试剂拦截，导致受阻醇甚至烷基氟化物的形成。评估该方法能够规避制备 12 种化学支架时遇到的合成瓶颈，从而提高所需产品的产率，此外还显着减少了制备所需的步骤数量和劳动量。分子探针的使用和动力学研究的结果支持了所提出的机制和添加剂在所检查条件下的作用。我们在这里报告的反应流形证明了电化学在温和条件下获得高反应性中间体的能力，反过来，
• A new method for the radical deoxygenation of tertiary alcohols
  作者：Derek H. R. Barton、David Crich

  DOI：10.1039/c39840000774

  日期：——

  Tertiary alcohols can be dexygenated in a radical chain reaction based on their mixed oxalate esters with N-hydroxy-2-thiopyridone, these esters being obtained directly from the alcohols and chloride etc, or via their trimethylsilyl derivatives.

  叔醇可基于它们与草酸酯与N-羟基-2-硫代吡啶酮的混合草酸酯在自由基链反应中被右旋化，这些酯直接从醇和氯化物等获得，或通过其三甲基甲硅烷基衍生物获得。
• Formation of allylated quaternary carbon centers <i>via</i> C–O/C–O bond fragmentation of oxalates and allyl carbonates
  作者：Haifeng Chen、Yang Ye、Weiqi Tong、Jianhui Fang、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c9cc07072a

  日期：——

  emphasizes Fe-promoted cross-electrophile allylation of tertiary alkyl oxalates with allyl carbonates that generates all C(sp3)-quaternary centers. The reaction involves fragmentation of tertiary alkyl oxalate C-O bonds to give tertiary alkyl radical intermediates, addition of the radicals to less hindered alkene terminals, and subsequent cleavage of the allyl C-O bonds. Allylation with 2-aryl substituted

  本文公开的重点在于草酸叔烷基酯与碳酸烯丙酯的铁促进的交亲电子烯丙基化，该烯丙基碳酸酯生成所有C（sp3）-季铵盐中心。该反应涉及草酸叔烷基酯CO键的断裂，得到叔烷基自由基中间体，将该基团加到受阻较小的烯烃末端，以及随后烯丙基CO键的断裂。Zn / MgCl2介导2-芳基取代的碳酸烯丙酯的烯丙基化，Fe用于提高自由基的加成效率。通过引入活化的烯烃，发生了三组分自由基级联反应。
• Reactions of relevance to the chemistry of aminoglycoside antibiotics. Part 14. A useful radical-deamination reaction
  作者：Derek H. R. Barton、Gerhard Bringmann、Genevi�ve Lamotte、William B. Motherwell、Robyn S. Hay Motherwell、Alexander E. A. Porter

  DOI：10.1039/p19800002657

  日期：——

  Primary, secondary, and tertiary aliphatic or alicyclic isocyanides are smoothly reduced under radical conditions using tri-n-butylstannane to the corresponding hydrocarbons. The relative ease of reduction is tertiary > secondary > primary. Aromatic isocyanides are not reduced under these conditions. The reduction of isothiocyanates (or isoselenocyanates) by tri-n-butylstannane also affords hydrocarbons

  使用三正丁基锡烷在自由基条件下将伯，仲和叔脂族或脂环族异氰酸酯平稳还原为相应的烃。减少的相对难度是三级>二级>一级。在这些条件下不还原芳族异氰化物。通过三正丁基锡烷还原异硫氰酸酯（或异戊烯异氰酸酯）也可提供烃，但此处异氰酸酯已被证明是中间体。在1，2-关系中具有异氰酸酯和黄原酸酯官能团的化合物的还原产生平滑的自由基断裂，从而提供烯烃。描述了从葡糖胺开始的2-脱氧-D-葡萄糖的有效合成。
• A New Method for the Synthesis of<i>tert</i>-Alkyl Chlorides from<i>tert</i>-Alcohols
  作者：David Crich、Simon M. Fortt

  DOI：10.1055/s-1987-27832

  日期：——

  Tert-Alkyl chlorides 5 are prepared in good yield from the corresponding alcohols 1 in a facile two step synthesis. The method involves treatment of the corresponding crude oxalyl monochloride alkyl ester 2 with N-hydroxy-pyridine-2-thione sodium salt 3 in tetrachloromethane at reflux to give the bright yellow N-(alkoxyoxalyloxy) pyridine-2-thiones 4 which undergo decomposition to the chlorides 5 in good yield. The reaction is conveniently monitored by the loss of colour from the mixed anhydride.

  通过简单的两步合成法，可以从相应的醇 1 中制备出产率很高的叔烷基氯化物 5。该方法包括在四氯甲烷中用 N-羟基吡啶-2-硫酮钠盐 3 在回流条件下处理相应的粗草酸单氯烷基酯 2，得到亮黄色的 N-（烷氧基氧涟氧基）吡啶-2-硫酮 4，然后分解成氯化物 5，收率很高。通过混合酸酐的失色可以很方便地监测反应。