(2S,4R)-2-(linoleyl)amino-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-dimethoxypentanoic acid methyl ester | 104241-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R)-2-(linoleyl)amino-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-dimethoxypentanoic acid methyl ester
• CAS: 104241-38-5
• 化学式: C₃₂H₆₁NO₆Si
• 分子量: 583.925
• InChiKey: ULVJTUQSZDZLEO-IFIMBXRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(linoleyl)amino-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-dimethoxypentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到(2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5-dimethoxy-2-((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoylamino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环肽棘球and素的合成研究。棘皮菌素D通过新型肽偶联的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87959-x
• 作为产物：
  描述：

  S-pyridin-2-yl octadeca-9,12-dienethioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (2S,4R)-2-(linoleyl)amino-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-dimethoxypentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环肽棘球and素的合成研究。棘皮菌素D通过新型肽偶联的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87959-x

文献信息

• Total synthesis of echinocandins. I. Stereocontrolled syntheses of the constituent amino acids
  作者：Natsuko. Kurokawa、Yasufumi. Ohfune

  DOI：10.1021/ja00279a064

  日期：1986.9

  Figure 1. (a) UV-visible absorption spectrum of pyrimido[5,4-g]pteridine N-oxide 1 (5 X M ) in MeCN. (b) Difference spectrum of the mixture of 1 (5 m M ) and D M A (250 m M ) vs. 1 (5 m M ) in MeCN. (c) Wavelength dependence (presented by the yield of M M A ) in the photochemical demethylation of D M A by 1. A solution of 1 (5 m M ) and D M A (50 m M ) in MeCN was irradiated by using a grating monochromator

  图 1. (a) 嘧啶并 [5,4-g] 蝶啶 N-氧化物 1 (5 XM) 在 MeCN 中的紫外-可见吸收光谱。(b) 1 (5 m M ) 和 DMA (250 m M ) 与 1 (5 m M ) 在 MeCN 中的混合物的差异光谱。(c) 1 (5 m M ) 和 DMA (50 m M ) 在 MeCN 中的 1 (5 m M ) 和 DMA (50 m M ) 溶液用光栅单色仪（JASCO 模型）照射CRM-FA) 与 2-kW Xe 灯和 4-nm 带宽在氩气气氛下持续 2 小时。