13-hydroxy-9Z,11E-octadecadienoyl-N-ethanolamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13-hydroxy-9Z,11E-octadecadienoyl-N-ethanolamine
• 英文别名: 13-HODE-EA；(9Z,11E)-13-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)octadeca-9,11-dienamide
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₃
• 分子量: 339.519
• InChiKey: GBQSRUAXKWJYGA-BSZOFBHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 soybean lipoxygenase 、 Novozyme 435 immobilized on acrylic resin 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 13-hydroxy-9Z,11E-octadecadienoyl-N-ethanolamine
  参考文献：
  名称：

  N-13-羟基-辛二烯酰-乙醇胺的合成和分子靶点，一种在皮肤和唾液中发现的 N-亚油酰-乙醇胺的新型内源性生物活性 15-脂氧合酶衍生代谢物

  摘要：

  N-花生四烯酰乙醇胺 (AEA) 是一种内源性大麻素 (eCB) 和内源性脂质，模仿 Δ 9 -四氢大麻酚的许多作用，特别是对大脑功能、食欲、疼痛和炎症的影响。 eCB 和 eCB 类化合物含有脂肪酸，主要类别是单酰基甘油和N-酰基乙醇胺 (NAE)。因此，每种长链脂肪酸可能以单酰基甘油和 NAE 的形式存在，就像花生四烯酸 (AA) 和亚油酸 (LA) 的情况一样。生物合成后，AA 和 AEA 可以进一步代谢为其他类二十烷酸，特别是通过 15-脂氧合酶途径。因此，我们假设在其 omega 末端附近具有 1 Z ,4 Z -戊二烯基序的 NAE 将转化为其 15-脂氧合酶代谢物。作为概念证明，我们研究了N-亚油酰乙醇胺 (LAE)。我们成功合成了LEA和LEA-d 4及其15-脂氧合酶衍生的衍生物，即13-羟基-9Z ， 11E-十八碳二烯酰基-N-乙醇胺（13-HODE-EA）和13-HODE-EA-

  DOI：

  10.1016/j.bbalip.2021.158954

文献信息

• Synthesis and molecular targets of N-13-hydroxy-octadienoyl-ethanolamine, a novel endogenous bioactive 15-lipoxygenase-derived metabolite of N-linoleoyl-ethanolamine found in the skin and saliva
  作者：Francesco Tinto、Anne-Sophie Archambault、Élizabeth Dumais、Volatiana Rakotoarivelo、Magdalena Kostrzewa、Cyril Martin、Pier-Luc Plante、Yves Desjardins、Mélissa Simard、Roxane Pouliot、Luciano De Petrocellis、Alessia Ligresti、Vincenzo Di Marzo、Nicolas Flamand

  DOI：10.1016/j.bbalip.2021.158954

  日期：2021.8

  additional eicosanoids, notably by the 15-lipoxygenase pathway. Thus, we postulated that NAEs possessing a 1Z,4Z-pentadiene motif, near their omega end, would be transformed into their 15-lipoxygenase metabolites. As a proof of concept, we investigated N-linoleoyl-ethanolamine (LAE). We successfully synthesized LEA and LEA-d4 as well as their 15-lipoxygenase-derived derivatives, namely 13-hydroxy-9Z,11E-

  N-花生四烯酰乙醇胺 (AEA) 是一种内源性大麻素 (eCB) 和内源性脂质，模仿 Δ 9 -四氢大麻酚的许多作用，特别是对大脑功能、食欲、疼痛和炎症的影响。 eCB 和 eCB 类化合物含有脂肪酸，主要类别是单酰基甘油和N-酰基乙醇胺 (NAE)。因此，每种长链脂肪酸可能以单酰基甘油和 NAE 的形式存在，就像花生四烯酸 (AA) 和亚油酸 (LA) 的情况一样。生物合成后，AA 和 AEA 可以进一步代谢为其他类二十烷酸，特别是通过 15-脂氧合酶途径。因此，我们假设在其 omega 末端附近具有 1 Z ,4 Z -戊二烯基序的 NAE 将转化为其 15-脂氧合酶代谢物。作为概念证明，我们研究了N-亚油酰乙醇胺 (LAE)。我们成功合成了LEA和LEA-d 4及其15-脂氧合酶衍生的衍生物，即13-羟基-9Z ， 11E-十八碳二烯酰基-N-乙醇胺（13-HODE-EA）和13-HODE-EA-