1-linoleoyl-2-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-linoleoyl-2-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: 2-palmitoyl-1-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；1-[(9Z,12Z)-octadecadienoyl]-2-hexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；[(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• 化学式: C₄₂H₈₀NO₈P
• 分子量: 758.073
• InChiKey: FWMYJLDHIVCJCT-ZTIMHPMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 、 溶血磷脂酰胆碱(鸡蛋) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 lecithin 、 1-linoleoyl-2-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phosphatidylcholine with Conjugated Linoleic Acid and Studies on Its Cytotoxic Activity

  摘要：

  合成了具有潜在脂质原药潜力的共轭亚油酸（CLA）磷脂。共轭亚油酸通过亚油酸的碱异构化获得，随后用于合成 1,2-二（共轭）亚油酰-sn-甘油-3-磷脂胆碱，收率高达 82%。通过两步合成法获得了 1-棕榈酰-2-（共轭）亚油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱，收率为 87%。所有化合物都在体外细胞毒性试验中对两种人类癌细胞系（HL-60 和 MCF-7）和一种小鼠成纤维细胞系（Balb/3T3）进行了测试。游离形式的 CLA 对所有癌细胞株的活性最高。对 Balb/3T3 细胞株的检测结果证明，磷脂酰胆碱衍生物降低了 CLA 对健康细胞株的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1071/ch12404

文献信息

• US4814112A
  申请人：——

  公开号：US4814112A

  公开（公告）日：1989-03-21
• Synthesis of Phosphatidylcholine with Conjugated Linoleic Acid and Studies on Its Cytotoxic Activity
  作者：Natalia Niezgoda、Paweł Mituła、Katarzyna Kempińska、Joanna Wietrzyk、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1071/ch12404

  日期：——

  Phospholipids with conjugated linoleic acid (CLA), which are potential lipid prodrugs, were synthesised. CLA was obtained by the alkali-isomerisation of linoleic acid and was subsequently used in the synthesis of 1,2-di(conjugated)linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine in good (82 %) yield. 1-Palmitoyl-2-(conjugated)linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine was obtained by a two-step synthesis in 87 % yield. All the compounds were tested in an in vitro cytotoxicity assay against two human cancer cell lines, HL-60 and MCF-7, and a mouse fibroblast cell line, Balb/3T3. The free form of CLA exhibited the highest activity against all cancer cell lines. Results obtained for the Balb/3T3 line proved that phosphatidylcholine derivatives decreased the cytotoxic effect of CLA against healthy cell lines.

  合成了具有潜在脂质原药潜力的共轭亚油酸（CLA）磷脂。共轭亚油酸通过亚油酸的碱异构化获得，随后用于合成 1,2-二（共轭）亚油酰-sn-甘油-3-磷脂胆碱，收率高达 82%。通过两步合成法获得了 1-棕榈酰-2-（共轭）亚油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱，收率为 87%。所有化合物都在体外细胞毒性试验中对两种人类癌细胞系（HL-60 和 MCF-7）和一种小鼠成纤维细胞系（Balb/3T3）进行了测试。游离形式的 CLA 对所有癌细胞株的活性最高。对 Balb/3T3 细胞株的检测结果证明，磷脂酰胆碱衍生物降低了 CLA 对健康细胞株的细胞毒性作用。