1-[4-[[4-(4-Acetylanilino)-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]amino]phenyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[[4-(4-Acetylanilino)-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]amino]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₅O₂
• 分子量: 381.821
• InChiKey: BHINCOORINTZPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 1-[4-[[4-(4-Acetylanilino)-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]amino]phenyl]ethanone 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到4-[4,6-Bis-(4-acetyl-phenylamino)-[1,3,5]triazin-2-ylamino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Mehta, Lina; Parekh, Hansa, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 414 - 416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 4-氨基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[4-[[4-(4-Acetylanilino)-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]amino]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Radioiodination and biological distribution of a new s -triazine derivative for tumor uptake evaluation

  摘要：

  作为正在进行的基于新型s-三嗪的放射性药物研发工作的一部分，我们合成了一种新合成的s-三嗪衍生物1,1′,1″-(((1,3,5-三嗪-2,4,6-三基)三(氮杂二基))三(苯-4,1-二基))三(乙烷-1-基))(1)。体外细胞活力测定显示，该合成化合物对不同人类癌细胞系具有非常理想的抑制活性。这一发现鼓励我们对1进行放射性碘化，以研究其在肿瘤部位的定位程度，从而评估其作为肿瘤成像剂的可能性。生物分布研究表明，在实体瘤小鼠静脉注射后，放射性碘化衍生物2在肿瘤部位的定位良好。最后，为了了解1发挥抗癌作用的机理，我们进行了靶点预测研究和对接研究。第一项研究结果表明，粘着斑激酶可能是化合物1的靶点，而对接研究证实，化合物1及其放射性碘化衍生物2都能成功结合到粘着斑激酶的结合位点。总之，本研究结果表明，化合物2在临床前试验后可用作潜在的肿瘤成像剂。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3682

文献信息

• MEHTA L.; PAREKH H., J. INDIAN CHEM. SOC., 63,(1986) N 4, 414-416
  作者：MEHTA L.、 PAREKH H.

  DOI：——

  日期：——
• Mehta, Lina; Parekh, Hansa, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 414 - 416
  作者：Mehta, Lina、Parekh, Hansa

  DOI：——

  日期：——
• Radioiodination and biological distribution of a new <i>s</i> -triazine derivative for tumor uptake evaluation
  作者：Mohamed A. Motaleb、Ismail T. Ibrahim、Mona O. Sarhan、Wafaa A. Zaghary

  DOI：10.1002/jlcr.3682

  日期：2018.12

  A newly synthesized s-triazine derivative 1,1′,1″-(((1,3,5-triazine-2,4,6-triyl) tris (azanediyl)) tris (benzene-4,1-diyl))tris (ethan-1-one), (1), was synthesized as a part of an ongoing research for development of novel s-triazine-based radiopharmaceuticals. In-vitro cell viability assay against different human cancer cell lines showed very promising inhibitory activity of the synthesized compound. This finding encouraged the radioiodination of 1 to study the degree of its localization in tumor site for evaluating the possibility of its use as a tumor imaging agent. The biodistribution study showed good localization of the radioiodinated derivative 2 at tumor site following i.v. administration in solid tumor-bearing mice. Finally, in a trial to understand the mechanism of the anticancer effect exerted by 1, a target prediction study and a docking study were performed. The results of the first study showed that focal adhesion kinase is a possible target for compound 1 and the docking study confirmed successful binding of both compound 1 and its radioiodinated derivative 2 to the binding site of focal adhesion kinase. As a conclusion, the results of this study suggest that, compound 2 could be used as a potential agent for tumor imaging after preclinical trials.

  作为正在进行的基于新型s-三嗪的放射性药物研发工作的一部分，我们合成了一种新合成的s-三嗪衍生物1,1′,1″-(((1,3,5-三嗪-2,4,6-三基)三(氮杂二基))三(苯-4,1-二基))三(乙烷-1-基))(1)。体外细胞活力测定显示，该合成化合物对不同人类癌细胞系具有非常理想的抑制活性。这一发现鼓励我们对1进行放射性碘化，以研究其在肿瘤部位的定位程度，从而评估其作为肿瘤成像剂的可能性。生物分布研究表明，在实体瘤小鼠静脉注射后，放射性碘化衍生物2在肿瘤部位的定位良好。最后，为了了解1发挥抗癌作用的机理，我们进行了靶点预测研究和对接研究。第一项研究结果表明，粘着斑激酶可能是化合物1的靶点，而对接研究证实，化合物1及其放射性碘化衍生物2都能成功结合到粘着斑激酶的结合位点。总之，本研究结果表明，化合物2在临床前试验后可用作潜在的肿瘤成像剂。