ammonium N-4-methylphenyldithiocarbamate | 45965-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ammonium N-4-methylphenyldithiocarbamate
• 英文别名: p-tolyl-dithiocarbamic acid；p-Tolyl-dithiocarbamidsaeure；Carbamodithioic acid, (4-methylphenyl)-, monoammonium salt；(4-methylphenyl)carbamodithioic acid
• CAS: 45965-04-6
• 化学式: C₈H₉NS₂
• 分子量: 183.298
• InChiKey: KJDAVSJXEYEFCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >22 °C
• 沸点：
  266.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium N-4-methylphenyldithiocarbamate 在 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 对甲苯异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  二芳基硫脲衍生物作为抗癌剂的设计，合成及抗增殖活性

  摘要：

  设计并合成了两个新的含索拉非尼衍生物9a - 9t的二芳基硫脲系列产品，并评估了它们对PC-3，HCT116和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性。所有化合物通常对PC-3细胞均具有抗增殖活性，大多数类似物均对HCT116细胞具有有效的抗增殖活性，化合物9e，9f，9o和9p对所有这三种细胞系均具有抑制活性。所有新合成的化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确定。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200708
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 乙烷,三氯氟- 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ammonium N-4-methylphenyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Chenodeoxycholic Acid Thiosemicarbazone Derivatives

  摘要：

  报告了一种在无溶剂条件下利用微波辐照合成新型酚去氧胆酸硫代氨基甲酸脲衍生物的快速高效方法。十种新型化合物的合成收率良好。通过 1H NMR、IR、ESI-MS 光谱和元素分析阐明了它们的结构。初步结果表明，其中一些化合物对鼠伤寒杆菌和大肠杆菌具有抑制作用。

  DOI：

  10.3184/174751911x13129090186347

文献信息

• Synthesis, in-vitro antiprotozoal activity and molecular docking study of isothiocyanate derivatives
  作者：Kosar Babanezhad Harikandei、Peyman Salehi、Samad Nejad Ebrahimi、Morteza Bararjanian、Marcel Kaiser、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115185

  日期：2020.1

  against T. brucei rhodesiense with IC50s below 2.0 μM and SI between 2.7 and 29.3. Four primary amine derivatives of noscapine and five isothiocyanate derivatives exhibited antiplasmodial activity with IC50s in the range of 1.1-2.7 µM and SI values between 1.1 and 14.5. The isothiocyanate derivative 7c showed against T. cruzi with an IC50 value of 1.9 µM and SI 4. Molecular docking and ADMET studies

  从Noscapine，胆汁酸，氨基酸和一些芳香族化合物开始合成了新型异硫氰酸酯衍生物。测试了合成衍生物对四种单细胞原生动物即布鲁氏锥虫，克鲁氏梭菌，杜氏利什曼原虫和恶性疟原虫的抗寄生虫活性。有趣的是，七个异硫氰酸酯类似物表现出对多形利什曼原虫的抗寄生虫活性，其IC50值为0.4至1.0 µM，选择性指数（SI）为7.8至18.4，与标准药物miltefosine相当（IC50 = 0.7μM）。化合物7h表现出最佳的抗菌活性，IC50值为0.4 µM。七种产品表现出对杜氏布鲁氏菌的抑制活性，IC50值低于2.0μM，SI值在2.7至29.3之间。Noscapine的4种伯胺衍生物和5种异硫氰酸酯衍生物表现出抗血浆活性，IC50在1.1-2.7 µM的范围内，SI值在1.1至14.5之间。异硫氰酸酯衍生物7c表现出抗克氏锥虫的IC50值为1.9 µM和SI4。进行了分子对接和ADMET研究，
• One‐pot synthesis of highly functionalized benzo [1,3] thiazine from isocyanides, aniline, and heterocumulene via Cu‐catalyzed intramolecular C‐H activation reactions
  作者：Hossein F. Dastjerdi、Manijeh Nematpour、Elham Rezaee、Mehdi Jahani、Sayyed A. Tabatabai

  DOI：10.1002/jccs.201800493

  日期：2019.11

  A one‐pot synthesis of functionalized benzo thiazine derivatives via a Cu‐catalyzed, multicomponent reaction of isocyanides, aniline, and heterocumulenes in acetonitrile at room temperature was developed. Transition metal‐catalyzed activation of C‐H bonds under mild copper‐catalytic reaction conditions, using simple and available starting materials, also obtaining a pure product with high yield without

  室温下，通过异氰酸酯，苯胺和异枯烯在铜中的铜催化多组分反应，开发了一种一锅法合成的官能化苯并噻嗪衍生物。使用温和的铜催化反应条件下，过渡金属催化的C-H键活化，使用简单易用的起始原料，无需柱色谱即可获得高收率的纯净产品，这是所用方法的主要优点，其中包括使用的其他方法。以此目的。通过光谱（1 H和13 C-NMR，IR和EI-MS）并通过元素分析确认了结构。
• Design, synthesis and biological evaluation of thiourea and nicotinamide-containing sorafenib analogs as antitumor agents
  作者：Xiangkai Kong、Zeyu Yao、Zuopeng He、Wenfang Xu、Jianwen Yao

  DOI：10.1039/c4md00536h

  日期：——

  Thiourea and nicotinamide-containing sorafenib analogs with better antiproliferative and anti-angiogenic activities than sorafenib were well designed and synthesized.

  硫脲和烟酰胺含量比索拉非尼更好的抗增殖和抗血管生成活性的类索拉非尼类似物已经被设计和合成。
• Microwave-Assisted Synthesis of New Steroidal Thiosemicarbazones Derived from methyl 3-Oxocholanate under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhigang Zhao、Xingli Liu、Lingling Liu、Guohua Li

  DOI：10.3184/030823410x12798092457988

  日期：2010.8

  A series of novel steroidal thiosemicarbazones derived from methyl 3-oxocholanate were synthesised in good yields via microwave irradiation under solvent-free conditions. The structures of the compounds were confirmed by spectroscopic data. Compared to the conventional method, microwave irradiation was a fast and simple method. These compounds were tested for antibacterial activity against S. aureus, S. pyogenes, and E. coli bacteria.

  在无溶剂条件下，通过微波辐照合成了一系列新型甾体硫代氨基甲酸甲酯。光谱数据证实了这些化合物的结构。与传统方法相比，微波辐照是一种快速而简单的方法。测试了这些化合物对金黄色葡萄球菌、化脓性葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌活性。
• Cobalt mediated by desulfurization toward the synthesis of isothiocyanates
  作者：Mohan Seelam、Bajivali Shaik、Prasada Rao Kammela

  DOI：10.1080/00397911.2016.1224351

  日期：2016.11.1

  ABSTRACT A highly efficient and simple protocol for the construction of aromatic and aliphatic isothiocyanates from their respective amines in the presence of cheap, readily available, and air-stable cobalt catalyst is described. All reactions were carried out under optimized reaction conditions and gave target products in good to excellent yields within shorter reaction time. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了在廉价、易得且空气稳定的钴催化剂存在下，从各自的胺中构建芳香族和脂肪族异硫氰酸酯的高效且简单的方案。所有反应均在优化的反应条件下进行，并在较短的反应时间内以良好至极好的收率得到目标产物。图形概要