1-(4-甲基苯基)-3-苯基硫脲 | 1145-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-3-苯基硫脲
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: 1-phenyl-3-(p-tolyl)thiourea
• CAS: 1145-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S
• 分子量: 242.345
• InChiKey: NZPBFKQKPZEPED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  147-149 °C
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-苯基硫脲 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-methylphenyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rao,R.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, p. 253 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和无溶剂条件下基于异氰化物的多组分反应，用于合成不对称硫脲

  摘要：

  通过芳族异氰酸酯，胺与1,2-二叔丁基二硫醚（DTBS）的顺序一锅三组分反应，开发了一种新的高效合成硫脲衍生物的方法，并在其中合成了27个不同的实例好到极好的产量。DTBS被认为是不同时使用催化剂和溶剂的有效硫替代物。该协议不使用任何过渡金属催化剂或特殊的实验装置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.082

文献信息

• Synthesis and uncoupling activities of hydrophobic thioureas.
  作者：SEIJU KUBOTA、KISAKO HORIE、HEMANTK. MISRA、KOUHEI TOYOOKA、MASAYUKI UDA、MASAYUKI SHIBUYA、HIROSHI TERADA

  DOI：10.1248/cpb.33.662

  日期：——

  Various N-aryl-N'-phenylthioureas, N, N'-diarylthioureas and N-(1, 2, 4-triazol-3-yl)-N'-arylthioureas were prepared and examined for uncoupling activities. The results indicate that substitution at the 4-position of the phenyl groups of diaryl thioureas is very important for uncoupling activities. Diphenyl thioureas substituted with two or more halogen atoms exhibited strong activities. The highest activity was exhibited by a compound containing nitro groups on both phenyl groups. These results indicate that the hydrophobicity and acidic nature of the compound are of primary importance for uncoupling activities. A remarkable decrease in activity was observed with the thioureas which were substituted with pyridine and 1, 2, 4-triazole rings. The reaction of phenyl isothiocyanate with 3-amino-1, 2, 4-triazole was also studied.

  制备并测试了各种N-芳基-N'-苯基硫脲、N,N'-二芳基硫脲和N-(1,2,4-三唑-3-基)-N'-芳基硫脲的解偶联活性。结果表明，对于解偶联活性而言，二芳基硫脲的苯基4-位取代非常重要。含有两个或更多卤素原子的二苯基硫脲表现出强烈的活性。在两个苯基上都含有硝基的化合物显示出最高的活性。这些结果表明，化合物对疏水性和酸性对于解偶联活性具有首要重要性。当硫脲被吡啶和1,2,4-三唑环取代时，活性显著下降。还研究了苯基异硫氰酸酯与3-氨基-1,2,4-三唑的反应。
• Palladium catalyzed carbonylative annulation of the C(sp²)–H bond of <i>N</i>,1-diaryl-1<i>H</i>-tetrazol-5-amines and <i>N</i>,4-diaryl-4<i>H</i>-triazol-3-amines to quinazolinones
  作者：Attoor Chandrasekhar、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c8ob02516a

  日期：——

  as both directing as well as intramolecular nucleophiles. The catalytically active C–H activated intermediate dimeric Pd complex was isolated and characterized which on exposure to CO gas gave the corresponding tetrazole fused quinazolinone derivative. On the basis of isolation of the intermediate and observed kinetic isotope effects, a mechanism has been proposed for the C–H activated direct carbonylative

  Pd（II）催化N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺和N，4-二芳基-4 H的直接C–H羰基环化反应-1,2,4-三唑-3-胺以良好的收率得到相应的三唑和四唑稠合的喹唑啉酮。该方法学为在高度原子经济的过程中合成这些重要的杂环骨架提供了一种方便的方法。在机械方面，亲核性的三唑和四唑部分具有弱的亲核性和分子内的亲核性。分离并表征了具有催化活性的CH活化的中间体二聚体Pd配合物，将其暴露于CO气体后得到了相应的四唑稠合喹唑啉酮衍生物。在分离中间同位素和观察到的动力学同位素效应的基础上，有人提出了C–H活化的直接羰基环化反应的机理。
• A New Synthetic Protocol for the Preparation of Carbodiimides Using a Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Yunyang Wei、Chenjie Zhu、Dan Xu

  DOI：10.1055/s-0030-1258414

  日期：2011.3

  A new, simple, and efficient preparation of symmetrical and unsymmetrical carbodiimides from the corresponding thioureas via dehydrosulfurization using a hypervalent iodine(III) reagent is described. The oxidation afforded carbodiimides in excellent yields and high selectivity. A possible mechanism for the transformation is proposed. desulfurization - hypervalent iodine - oxidations - carbodiimides

  描述了一种通过使用高价碘（III）试剂通过脱硫反应从相应的硫脲中制备对称和不对称碳二亚胺的新方法，该方法简单有效。该氧化以优异的产率和高选择性提供了碳二亚胺。提出了一种可能的转换机制。 脱硫-高价碘-氧化-碳二亚胺-催化
• A facile method for the preparation of carbodiimides from thioureas and (Boc) 2 O
  作者：He Wu、Yan-Fang Sun、Chen Zhang、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.025

  日期：2018.2

  A concise method for the preparation of carbodiimides from thioureas using di-tert-butyl dicarbonate [(Boc)2O] as the dehydrosulfurizative reagent has been developed. Using DMAP as the catalyst, a variety of symmetric and asymmetric 1,3-diaryl thioureas were converted into the corresponding carbodiimides efficiently in a short time.

  使用用于从硫脲制备碳化二亚胺的简明方法二-叔丁基二碳酸酯[（BOC）2 O]作为dehydrosulfurizative试剂已经研制成功。使用DMAP作为催化剂，可以在短时间内将各种对称和不对称的1,3-二芳基硫脲有效地转化为相应的碳二亚胺。
• Nickel Catalysis Enables Access to Thiazolidines from Thioureas via Oxidative Double Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Wen-Kui Yuan、Yan Fang Liu、Zhenggang Lan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03098

  日期：2018.11.16

  Ni-catalyzed oxidative double isocyanide insertion to thioureas under air conditions, in which thioureas play three roles as a substrate, a ligand, and overcoming isocyanide polymerization. The reaction is featured by employing a low-cost and low loading Ni(acac)2 catalyst, without any additives, and high atom economy. This is the first example to directly apply a Ni(II) catalyst in oxidative double isocyanide

  通过在空气条件下将Ni催化的氧化双异氰酸酯插入硫脲中，开发了噻唑烷2,4,5-三亚胺衍生物的有效合成方法，其中硫脲起底物，配体和克服异氰酸酯聚合的三类作用。该反应的特点是采用低成本，低负荷的Ni（acac）2催化剂，不添加任何添加剂，并且具有高原子经济性。这是在氧化双异氰酸酯插入反应中直接应用Ni（II）催化剂的第一个示例。

表征谱图