(2E,9Z,12Z)-octadeca-2,9,11-trienoic acid | 22684-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,9Z,12Z)-octadeca-2,9,11-trienoic acid
• 英文别名: Octadeca-trans-2,cis-9,cis-12-triensaeure；2E,9Z,12Z-octadecatrienoic acid；(2E,9Z,12Z)-octadeca-2,9,12-trienoic acid
• CAS: 22684-06-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: VCVCZNVYBRBLHO-YGLXTWLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,9Z,12Z)-octadeca-2,9,11-trienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 (2E,5E,12Z,15Z)-1-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-henicosa-2,5,12,15-tetraen-4-one
  参考文献：
  名称：

  鳄梨（Persea americana）抑制肝损伤的化合物。

  摘要：

  为了评估水果对肝损伤的保护活性，将22种不同的水果喂给有D-半乳糖胺（一种强大的肝毒素）引起的肝损伤的大鼠。通过血浆丙氨酸氨基转移酶（ALT）和天冬氨酸氨基转移酶（AST）水平的变化来测量，鳄梨显示出异常强大的肝损伤抑制活性。分离了五种活性化合物并确定了其结构。这些都是脂肪酸衍生物，其中三个是（2E，5E，12Z，15Z）-1-hydroxyheneicosa-2,5,12,15-tetraen-4-one，（2E，12Z，15Z）-1 -hydroxyheneicosa-2,12,15-trien-4-one和（5E，12Z）-2-hydroxy-4-oxoheneicosa-5,12-dien-1-ylacetate是新颖的。

  DOI：

  10.1021/jf0015120
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 Zn(2,2,6,6-tetramethylpiperidine)_2*2LiCl 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙酸烯丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以66%的产率得到(2E,9Z,12Z)-octadeca-2,9,11-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基钯催化羧酸的α，β-脱氢

  摘要：

  据报道，通过烯丙基钯催化，烯醇盐可实现高度实用且分步经济的羧酸α，β-脱氢。使用锌（TMP）时产生二价阴离子经历平滑脱氢2 ⋅2的LiCl为在过量的ZnCl的存在下与碱2，从而避免了这些基材的典型脱羧途径。直接获得2-烯酸可以通过多种方法衍生化。

  DOI：

  10.1002/anie.201706893

文献信息

• Maguire, Nuala M.; Mahon, Mary F.; Molloy, Kieran C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2054 - 2056
  作者：Maguire, Nuala M.、Mahon, Mary F.、Molloy, Kieran C.、Read, Gordon、Roberts, Stanley M.、Sik, Vladimir

  DOI：——

  日期：——