4-((2-chloroquinolin-3-yl)methyleneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one | 361186-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((2-chloroquinolin-3-yl)methyleneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one
• 英文别名: 4-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyleneamino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；(E)-4-(((2-chloroquinolin-3-yl)methylene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-[(2-chloroquinolin-3-yl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 361186-08-5
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₄O
• 分子量: 376.845
• InChiKey: SVNVANGZIIVSPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-chloroquinolin-3-yl)methyleneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one 、 巯基乙酸 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以85%的产率得到4-(2-(2-chloroquinolin-3-yl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  活性粉煤灰催化合成新型强效 4-氨基安替比林苯甲醚 4-噻唑烷酮使用 CEM 探索微波方法及其虚拟筛选

  摘要：

  摘要 飞灰是一种工业废物，已被用作一种高效且具有成本效益的活化催化剂，用于以亚胺 (3a-n) 和硫代乙酸为原料合成新型强效噻唑烷酮 (4a-n)。反应在无溶剂条件下在 CEM Discover 微波辐射下进行。该反应可扩展到数克规模，并且该方法产生了有效的合成。在此，已经证明了一种用于合成噻唑烷酮的良性、环境友好、高效和极快的方法。基于元素分析、红外 (IR)、质谱和 1 H NMR 光谱数据表征所产生的噻唑烷酮分子。对合成的部分进行了虚拟筛选并讨论了它们可能的生物活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.769977
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 4-氨基安替比林 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以95%的产率得到4-((2-chloroquinolin-3-yl)methyleneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  活性粉煤灰催化合成新型强效 4-氨基安替比林苯甲醚 4-噻唑烷酮使用 CEM 探索微波方法及其虚拟筛选

  摘要：

  摘要 飞灰是一种工业废物，已被用作一种高效且具有成本效益的活化催化剂，用于以亚胺 (3a-n) 和硫代乙酸为原料合成新型强效噻唑烷酮 (4a-n)。反应在无溶剂条件下在 CEM Discover 微波辐射下进行。该反应可扩展到数克规模，并且该方法产生了有效的合成。在此，已经证明了一种用于合成噻唑烷酮的良性、环境友好、高效和极快的方法。基于元素分析、红外 (IR)、质谱和 1 H NMR 光谱数据表征所产生的噻唑烷酮分子。对合成的部分进行了虚拟筛选并讨论了它们可能的生物活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.769977

文献信息

• Ultrasound-accelerated synthesis of quinoline-based luminescent imines exhibiting large Stokes shift
  作者：A. R. Choudhury、S. B. Paul、S. Choudhury

  DOI：10.1134/s1070363217110226

  日期：2017.11

  High yield synthesis of quinoline-based fluorescent imines, exhibiting the highest Stokes shift exceeding 380 nm (> 18 000 cm(-1)), is reported in the current publication. Such large difference in the excitation and emission wavelengths is quite unusual. Synthesis of imines was accelerated by ultrasound. Both experimental and theoretical studies have been performed.