N-(4-甲氧基亚苄基)苯甲酰胺 | 10374-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基亚苄基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]benzamide
• 英文别名: N-Benzoyl-p-methoxy-benzaldimin；N-(4-methoxybenzylidene)benzamide；N-(4-methoxyphenylmethylene)-benzamide
• CAS: 10374-18-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: XPWLYXLTAZMCGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基亚苄基)苯甲酰胺 在 (S)-5-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到N,N'-(1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzamide
  参考文献：
  名称：

  利用亚胺Umpolung的对映选择性N杂环碳烯催化

  摘要：

  亚胺的催化催化作用仍然是反应发现的未开发方法。在本文中，我们报告了使用N杂环卡宾催化通过亚胺umpolung进行的对映选择性aza-Stetter反应。反应以高水平的对映选择性（均≥96：4 er）和良好的通用性（21个实例）进行。已报道了机理研究，并且与限制向亚胺中添加NHC的营业额一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201812585
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-甲氧基亚苄基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化物和N-苯甲酰基苄基亚胺的1，3-偶极环加成反应，方便地一锅法合成紫杉醇（Taxol）侧链

  摘要：

  报道了一种有效的级联方法，用于α-羟基-β-氨基酸衍生物，其通过羰基化合物和N-苯甲酰基苄基亚胺的1，3-偶极环加成，然后在酸性条件下水解。这是使用N-苯甲酰基苄基亚胺作为双极性亲和剂与羰基内酯进行1，3-偶极环加成反应的第一个实例，这为紫杉醇侧链及其衍生物的一锅法合成提供了直接便捷的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.054

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Addition of Thiols to <i>N</i>-Acyl Imines: Access to Chiral <i>N</i>,<i>S</i>-Acetals
  作者：Gajendrasingh K. Ingle、Michael G. Mormino、Lukasz Wojtas、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol201899c

  日期：2011.9.16

  first catalytic asymmetric method to prepare enantioenriched N,S-acetals using chiral BINOL phosphoric acids is reported. The reaction combines N-acyl imines with thiols to generate products in excellent yield and enantioselectivity. The addition reaction could also be achieved with an exceptional substrate to catalyst (S/C) molar ratio. Electron-rich and electron-deficient aromatic N-acyl imines, as

  报道了使用手性 BINOL 磷酸制备富含对映体的N , S-缩醛的第一种催化不对称方法。该反应将N-酰基亚胺与硫醇结合，以优异的产率和对映选择性生成产物。加成反应也可以通过特殊的底物与催化剂 (S/C) 摩尔比来实现。富电子和缺电子的芳香族N-酰基亚胺，以及广泛的脂肪族和芳香族硫醇，都表现出优异的反应性。
• Enantioselective Addition of Boronates to Acyl Imines Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Joshua A. Bishop、Sha Lou、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.200901023

  日期：2009.6.2

  On the big screen: A chiral biphenol catalyst screening protocol was developed for the rapid identification of enantioselective nucleophilic boronate reactions with acyl imines (see scheme). The approach successfully identified a unique catalyst for the reaction of aryl, vinyl, and alkynyl boronates. Mechanistic studies demonstrate boronate ligand exchange with the catalyst is necessary for activation

  在大屏幕上：开发了一种手性双酚催化剂筛选方案，用于快速鉴定与酰基亚胺的对映选择性亲核硼酸酯反应（参见方案）。该方法成功地确定了一种独特的催化剂，用于芳基、乙烯基和炔基硼酸酯的反应。机理研究表明，硼酸盐配体与催化剂的交换对于亲核加成的活化是必要的。
• Organocatalytic Enantioselective Friedel−Crafts Reaction of Pyrrole Derivatives with Imines
  作者：Guilong Li、Gerald B. Rowland、Emily B. Rowland、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol701881j

  日期：2007.9.1

  A highly enantioselective Friedel-Crafts reaction of pyrrole derivatives with N-acyl imines catalyzed by chiral phosphoric acids was developed. The reactions produced the pyrrole derivatives in high yields and enantioselectivity.

  研究了吡咯衍生物与手性磷酸催化的N-酰基亚胺的高度对映选择性的Friedel-Crafts反应。该反应以高产率和对映选择性产生吡咯衍生物。
• 一种N-苯甲酰基苯异丝氨酸衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110194723A

  公开（公告）日：2019-09-03

  本发明公开了一种N‑苯甲酰基苯异丝氨酸衍生物及其合成方法，以N‑苯甲酰苯基亚胺、重氮化合物和异丙醛为原料，以分子筛为吸水剂，以醋酸铑为催化剂，以六氟磷酸银为共催化剂，在有机溶剂中，经过一步反应得到所述N‑苯甲酰基苯异丝氨酸衍生物。本发明的合成方法具有高原子经济、高选择性、高产率的优势，并且反应条件温和，操作简单安全。本发明具有两个手性碳中心的N‑苯甲酰基苯异丝氨酸乙酯衍生物是重要的化工和医药中间体，在医药化工领域广泛应用，具有很大的应用前景。
• Highly Enantioselective Conjugate Additions of Phosphites to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Acylpyrroles and Imines: A Practical Approach to Enantiomerically Enriched Amino Phosphonates
  作者：Depeng Zhao、Yuan Wang、Lijuan Mao、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.200901901

  日期：2009.10.19

  The first highly enantioselective phosphonylation of α,β‐unsaturated N‐acylpyrroles has been developed. Excellent yields (91–99 %) and enantioselectivities (up to >99 % enantiomeric excess (ee)) were observed for a broad spectrum of both phosphites and N‐acylpyrroles under mild conditions. In particular, when diethyl phosphite was employed to test the scope of the N‐acylpyrroles, almost optically pure

  已经开发出第一个高度对映体选择性的α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酰基的膦酰基化反应。在温和的条件下，对于亚磷酸酯和N-酰基吡咯，在宽广的亚磷酸酯和N-酰基吡咯中均观察到优异的收率（91–99％）和对映体选择性（高达> 99％对映体过量（ee））。特别是，当使用亚磷酸二乙酯测试N-酰基吡咯的范围时，对于20个N-酰基吡咯的实例，几乎获得了光学纯的产品（98至> 99％  ee）。此外，可以通过几次简单的吡咯基膦酸酯转化获得光学纯的α-取代的β-或γ-氨基膦酸酯。N的多功能性酰基吡咯部分使磷加合物成为强大的手性结构单元，可合成各种含膦酸酯的化合物。最后，本策略也可用于对映选择性高（93到> 99％ee）的N-嘧啶的不对称氢膦酰化反应 。