4-[(3-chloro-benzylidene)-amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 72425-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(3-chloro-benzylidene)-amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(3-chlorobenzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one；4-(3-chloro-benzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-(3-Chlorbenzylidenamino)antipyrin；(E)-4-((3-chlorobenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-[(3-chlorophenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 72425-90-2
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O
• 分子量: 325.798
• InChiKey: GWHHRRLOMYJVFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  451.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基乙酸 、 4-[(3-chloro-benzylidene)-amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以95%的产率得到4-(2-(3-chlorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  活性粉煤灰催化合成新型强效 4-氨基安替比林苯甲醚 4-噻唑烷酮使用 CEM 探索微波方法及其虚拟筛选

  摘要：

  摘要 飞灰是一种工业废物，已被用作一种高效且具有成本效益的活化催化剂，用于以亚胺 (3a-n) 和硫代乙酸为原料合成新型强效噻唑烷酮 (4a-n)。反应在无溶剂条件下在 CEM Discover 微波辐射下进行。该反应可扩展到数克规模，并且该方法产生了有效的合成。在此，已经证明了一种用于合成噻唑烷酮的良性、环境友好、高效和极快的方法。基于元素分析、红外 (IR)、质谱和 1 H NMR 光谱数据表征所产生的噻唑烷酮分子。对合成的部分进行了虚拟筛选并讨论了它们可能的生物活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.769977
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 3-氯苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以97%的产率得到4-[(3-chloro-benzylidene)-amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  活性粉煤灰催化合成新型强效 4-氨基安替比林苯甲醚 4-噻唑烷酮使用 CEM 探索微波方法及其虚拟筛选

  摘要：

  摘要 飞灰是一种工业废物，已被用作一种高效且具有成本效益的活化催化剂，用于以亚胺 (3a-n) 和硫代乙酸为原料合成新型强效噻唑烷酮 (4a-n)。反应在无溶剂条件下在 CEM Discover 微波辐射下进行。该反应可扩展到数克规模，并且该方法产生了有效的合成。在此，已经证明了一种用于合成噻唑烷酮的良性、环境友好、高效和极快的方法。基于元素分析、红外 (IR)、质谱和 1 H NMR 光谱数据表征所产生的噻唑烷酮分子。对合成的部分进行了虚拟筛选并讨论了它们可能的生物活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.769977

文献信息

• Design, synthesis, antimicrobial, anticancer evaluation, and QSAR studies of 4-(substituted benzylidene-amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-ones
  作者：Sumit Sigroha、Balasubramanian Narasimhan、Pradeep Kumar、Anurag Khatkar、Kalavathy Ramasamy、Vasudevan Mani、Rakesh Kumar Mishra、Abu Bakar Abdul Majeed

  DOI：10.1007/s00044-011-9906-8

  日期：2012.11

  A series of 4-(substituted benzylidene-amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-ones (1-17) was synthesized and tested in vitro for its antimicrobial and anticancer potentials. The biological screening results indicated that compounds having m-chloro substituent on benzaldehyde portion showed antimicrobial potential, whereas compounds having chloro, methoxy, and hydroxyl groups showed anticancer potential. The quantitative structure activity relationship (QSAR) studies indicated the importance of topological parameter, valence first order molecular connectivity index in describing antifungal activity. The developed QSAR models, however, were statistically insignificant with reference to anticancer activity of the synthesized compounds.
• Synthèse et triage pharmacologique d'une nouvelle série d'(antipyryl-4)-3 aryl-2 thiazolodinones-4
  作者：H Al-Khamees

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90016-v

  日期：1990.3
• Letunov, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 145 - 149
  作者：Letunov, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Activated Fly Ash Catalyzing the Synthesis of Novel Potent 4-Thiazolidinones of 4-Amino Antipyrine Anils Using CEM Discover Microwave Methodology and Their Virtual Screening
  作者：Manoj Dilip Shanti、Kaveri Shanti、Jyotsana Meshram

  DOI：10.1080/10426507.2013.769977

  日期：2013.10.1

  waste, has been used as an efficient and cost-effective activating catalyst for the synthesis of new potent thiazolidinones (4a–n), starting from imine (3a–n) and thioacetic acid. The reactions were performed under CEM Discover microwave irradiation in solvent-free conditions. This reaction is scalable to a multigram scale and the methodology has resulted in an efficient synthesis. Herein, a benign

  摘要 飞灰是一种工业废物，已被用作一种高效且具有成本效益的活化催化剂，用于以亚胺 (3a-n) 和硫代乙酸为原料合成新型强效噻唑烷酮 (4a-n)。反应在无溶剂条件下在 CEM Discover 微波辐射下进行。该反应可扩展到数克规模，并且该方法产生了有效的合成。在此，已经证明了一种用于合成噻唑烷酮的良性、环境友好、高效和极快的方法。基于元素分析、红外 (IR)、质谱和 1 H NMR 光谱数据表征所产生的噻唑烷酮分子。对合成的部分进行了虚拟筛选并讨论了它们可能的生物活性。图形概要