4-(methylamino)-3-penten-2-one | 14092-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(methylamino)-3-penten-2-one
• 英文别名: 4-(methylamino)pent-3-en-2-one；2-Methylamino-4-oxo-penten-(2)；4-(Methylamino)-3-penten-2-on；N-methyl-4-amino-3-penten-2-one；4-Methylaminopent-3-en-2-one
• CAS: 14092-14-9
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: FNMKFVXIVPDFBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylamino)-3-penten-2-one 在 sodium 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以65 g的产率得到4-(methylamino)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  CATALYST COMPOSITION FOR POLYMERIZATION OF OLEFINS

  摘要：

  一种催化剂组合物，包括作为内部电子给体的化合物I的公式，其中：R1、R2、R3、R4、R5和R6分别独立地选择自由氢、直链、支链和环烷基和芳香族取代和未取代的烃基，碳原子数为1至20；R7选择自由直链、支链和环烷基和芳香族取代和未取代的烃基，碳原子数为1至20；R8选择自由芳香族取代和未取代的烃基，碳原子数为6至20。还公开了制备所述聚合催化剂组合物的方法；包括所述催化剂组合物、共催化剂和可选的外部电子给体的聚合催化剂体系；通过该方法可获得的聚烯烃；以及在烯烃聚合催化剂中使用化合物I作为内部电子给体的用途。

  公开号：

  US20160340293A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(十四烷氧基)苯甲酸甲酯 生成 4-(methylamino)-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemische Untersuchungen an vicinal-substituierten terti�ren Alkylaziden

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00911163
• 作为试剂：
  描述：

  3-Diazo-1,3-dihydro-1-methyl-5-nitro-2H-indol-2-one 在 4-(methylamino)-3-penten-2-one 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 以55%的产率得到1,5-dimethyl-1H-1,2,3-triazol-4-ylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one derivatives with enaminones. A novel synthesis of 1,2,3-triazoles

  摘要：

  A new and efficient method of 1,2,3-triazole synthesis is described in which these heterocyclics are formed through a novel nitrogen transfer from diazocarbonyl compounds to enaminones. Thus, the reaction of 3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one derivatives 1 (X = NR3) and 3-diazobenzo[b]-thiophen-2(3H)-one 5 (X = S) with enaminones 2 and 7 leads to the formation of mainly 1,2,3-triazoles 4 and pyrazoloquinazolinones 3. Both the phenyl substituents (Y and Z in 1) and the nature of the X group affects the reaction rate and product distribution. Rate increases with an increase in the electron-withdrawing ability of the substituents Y and Z. The dinitro derivative 1g is shown to be the most efficient in promoting 1,2,3-triazole 4 formation while pyrazoloquinazolinones 3 are often competitively formed when other derivatives of 1 are employed.

  DOI：

  10.1021/jo00077a030

文献信息

• β‐Enaminone Synthesis from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Aliphatic and Aromatic Amines Catalyzed by Iron Complexes of Fused Bicyclic Imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Derived N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：A. P. Prakasham、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201800906

  日期：2019.1.17

  fused bicyclic imidazo[1,5‐a]pyridine framework of the type [CpFe(2‐R‐imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene)(CO)2]BF4 R = mesityl (1c), nPr (2c)} successfully carried out the synthesis of β‐enamino ketones (3–10) and (17–27) and β‐enamino esters (11–16) and (28–36) by the condensation of acyclic and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds and various aliphatic and aromatic amines in the presence of light irradiation

  一系列的Fe-NHC络合物（1 - 2）ç稠合的双环咪唑并[1,5-的一个]吡啶的类型的框架[CpFe的量（2-R -咪唑并[1,5-一个]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =异亚丙基丙酮（1C），ñ PR（图2c）}成功地进行了β烯氨基酮（合成3 - 10）和（17 - 27）和β-烯酯（11 – 16）和（28 – 36）在光照射下通过无环和环状1,3-二羰基化合物与各种脂肪族和芳香族胺的缩合而形成。相当显著，类型[CpFe的量（NHC）（acac）]的（的催化相关衬底加合物种类2E）和式[CpFe的量（NHC）（β的乘积加合物种类-烯胺酮）]（2F所述的Fe的）已通过质谱研究检测到NHC前催化剂（2c）。[CpFe（2-R-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =均三（1c），n Pr（2c）}络合物是从它们各自的N-杂环卡宾前体，即2-R-咪唑并[1
• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。
• Studies on Enaminoketones
  作者：Ivo Jirkovsky

  DOI：10.1139/v74-009

  日期：1974.1.1

  A series of N-substituted 3-amino-2-cyclohexen-1-ones and 3-amino-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ones (1–9) has been prepared. Halogenation of these compounds with bromine, NBS, cyanogen bromide, and iodine is described. The tendency of enaminoketones to form salts of the corresponding enol-ketimine form was observed and structures of the salts are supported by their p.m.r. and i.r. properties. The reaction of 3-benzylamino-2-bromo-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one with concentrated sulfuric acid effected debenzylation. Treatment of 3-benzylamino-2-iodo-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one with dibenzoyl peroxide gave 8,8a-dihydro-5-iodo-8,8-dimethyl-2,3-diphenyl-4H-1,4-benzoxazine-6,7-diol. The above secondary enaminoketones 1–9 were shown to react with phenyl isocyanates, phenyl isothiocyanate. and methyl isothiocyanate under fusion conditions to yield substituted 2-amino-6-oxo-1-cyclo-hexene-1-carboxamides and corresponding thiocarboxamides. 2-Benzylamino-6-oxo-N-phenyl-1-cyclohexene-1-carboxamide and its 5,5-dimethyl analog were found to undergo facile transamination in position 2, when heated with a primary amine. This reaction is of synthetic utility for the preparation of biologically active derivatives with a basically substituted side chain. Addition of 4-methylamino-3-pentene-2-one to phenyl isocyanate afforded 2-acetyl-3-methylaminoisocrotonanilide; the spectroscopic properties of this product are discussed.

  已准备了一系列N-取代的3-氨基-2-环己烯-1-酮和3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮（1-9）。描述了这些化合物与溴、NBS、溴化氰和碘的卤化反应。观察到烯胺酮形成相应烯醇-酮亚胺形式的盐的倾向，并通过它们的p.m.r.和i.r.性质支持盐的结构。3-苄基氨基-2-溴-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮与浓硫酸反应发生了去苄基化。3-苄基氨基-2-碘-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮与二苯甲酰过氧化物处理形成了8,8a-二氢-5-碘-8,8-二甲基-2,3-二苯基-4H-1,4-苯并噁嗪-6,7-二醇。上述二级烯胺酮1-9被证明在熔融条件下与苯基异氰酸酯、苯基异硫氰酸酯和异硫氰酸甲酯发生反应，生成取代的2-氨基-6-氧代-1-环己烯-1-羧酰胺和相应的硫羧酰胺。发现2-苄基氨基-6-氧代-N-苯基-1-环己烯-1-羧酰胺及其5,5-二甲基类似物在与一级胺加热时在2位轻松进行转氨化。这种反应对于制备具有基本取代侧链的生物活性衍生物具有合成实用性。将4-甲基氨基-3-戊烯-2-酮加入苯基异氰酸酯生成了2-乙酰基-3-甲基氨基异丁烯酰胺；讨论了该产物的光谱性质。
• Solid-state and Computational Study of “Venus fly-trap” Geometric Parameters for 1,5-Cyclooctadiene in Pd^IIand Pt^IIβ-Enaminonato Complexes
  作者：Tania N. Hill、Andreas Roodt

  DOI：10.1002/zaac.201800097

  日期：2018.8.2

  palladium(II) complexes of the type [M(cod)(N,O‐Bid)]A (M = PtII, PdII; β‐enaminonato ligand (N,O‐Bid) = NH‐acac, NMe‐acac, NPh‐acac; A = BF4–, PF6–) is reported. The complexes were fully characterized, including by detailed X‐ray structural investigations. Theoretical calculations on the [M(cod)(N,O‐Bid)]+ complexes for the complete nickel triad are also described and the structural behavior of the

  鳕鱼配体（顺式，顺式-1,5-环辛二烯）可以被认为是模仿金星捕蝇器（Dionaea muscipula）的叶子在空间行为上的相似性。因此，引入了基于β-烯胺酸骨架的不对称双齿反式配体（N，O-供体原子）的合成，以评估当与方形平面过渡金属配位时，电子和空间位阻对鳕鱼配体的结构行为的影响。一系列类型为[ M（cod）（N，O -Bid）] A（M的铂（II）/钯（II）配合物= Pt II，Pd II ; β-氨基氨基萘配体（N，O-出价）= NH-acac，NMe-acac，NPh-acac; 报告了A = BF 4 –，PF 6 –）。对复合物进行了充分表征，包括进行了详细的X射线结构研究。关于[ M（cod）（N，O -Bid）] +的理论计算还描述了完整三元镍的配合物，并严格评估了鳕鱼配体的结构行为。研究了β-烯氨基萘配体的变化对鳕鱼配位安排的影响，发现没有观察到M -C和C = C键
• Synthesis, Characterization, and Thermal Properties of <i>N</i>-alkyl β-Diketiminate Manganese Complexes
  作者：Madelyn M. Stalzer、Tracy L. Lohr、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02476

  日期：2018.3.19

  N′-dialkyl-β-diketiminato manganese(II) complexes was synthesized and characterized by single crystal X-ray diffraction, UV–vis and FTIR spectroscopy, and then assayed for volatility, thermal stability, and surface reactivity relevant to vapor-phase film growth processes. Bis(N,N′-dimethyl-4-amino-3-penten-2-imine) manganese(II), 1, and bis(N-N′-diisopropyl-4-amino-3-penten-2-imine) manganese(II), 2, specifically

  合成了一系列N，N'-二烷基-β-二酮亚胺基锰（II）配合物，并通过单晶X射线衍射，UV-vis和FTIR光谱进行了表征，然后测定了挥发性，热稳定性和与表面反应的相关性气相膜的生长过程。Bis（N，N'-二甲基-4-氨基-3-戊烯-2-亚胺）锰（II），1和bis（N - N'-二异丙基-4-氨基-3-戊烯-2-亚胺）锰（II），2具体地说，它是最有前途的候选物，平衡挥发性（在100 mTorr时升华温度<100°C）与配位不饱和度和反应性之间的平衡，这是通过在二氧化硅表面存在下快速释放配体所揭示的。在掩埋体积计算和相对表面反应性数据之间观察到良好的相关性，表明空间开放的配体烷基取代基产生的金属利用率增加了表面反应性。这些化合物表现出的热稳定性，挥发性和反应性使其成为通过气相生长过程生长氧化锰薄膜的有前途的前体。