trans-2-hydroxy-4'-methoxychalcone | 6607-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: trans-2-hydroxy-4'-methoxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；2-Hydroxy-4'-methoxychalcone
• CAS: 6607-92-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: DPALPZWFXXPWMO-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-hydroxy-4'-methoxychalcone 在 sodium borohydrid 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)-chroman
  参考文献：
  名称：

  Amino-substituted flavans useful as anti-viral agents

  摘要：

  已经发现了具有公式(IID)的新化合物##STR1##，其中X和Y中的一个或两个分别选自氨基和较低的烷基氨基，或者X和Y中的一个代表氨基或较低的烷基氨基，另一个代表氢原子，这些化合物已被发现对鼻病毒和其他病毒具有活性。制备这些化合物的方法包括还原黄酮酮衍生物或黄酮类化合物。另外，还可以通过还原环化的方式合成这些化合物。这些化合物也可以通过对邻位取代的甲基苯酚与苯乙烯衍生物的缩合来制备。还描述了这些化合物的制药配方和给药方法。

  公开号：

  US04461907A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-(methoxymethoxy)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到trans-2-hydroxy-4'-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  通过狄尔斯-阿尔德反应，LiAlH 4介导的异构化和酸介导的环化反应，以生物启发的方式合成了帕洛德桑格人的三环核

  摘要：

  的环己烯部分的三环6,7-二芳基四氢-6- ħ -苯并[ c ^ ] palodesangrens的色烯核心可在仿生和步骤-经济的方式由所述富电子（之间的Diels-Alder反应来组装ë） -1,3-丁二烯芳烃为二烯，缺电子查耳酮为亲二烯体。在LiAlH 4将酮还原为相应的醇的过程中，内和外异构体的混合物经历了一种新的非对映收敛的LiAlH 4。-介导的异构化以在C10a处安装所需的立体化学。随后在酸性条件下的吡喃环闭合将立体化学安装在剩余的C6上。总体而言，可以分三步制备palodesangrens的三环核，产率最高可达38％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00668

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2,3-disubstituted trans-2,3-dihydrobenzofurans using a Brønsted base/thiourea bifunctional catalyst
  作者：Diego-Javier Barrios Antúnez、Mark D. Greenhalgh、Charlene Fallan、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c6ob01326k

  日期：——

  The diastereo- and enantioselective synthesis of 2,3-disubstituted trans-2,3-dihydrobenzofuran derivatives (15 examples, up to 96 : 4 dr, 95 : 5 er) via intramolecular Michael addition has been developed using keto–enone substrates and a bifunctional tertiary amine–thiourea catalyst. This methodology was extended to include non-activated ketone pro-nucleophiles for the synthesis of 2,3-disubstituted

  2,3-二取代的反式-2,3-二氢苯并呋喃衍生物（15个例子，高达96：4 dr，95：5 er）通过分子内迈克尔加成的非对映选择性和对映选择性合成已经使用酮-烯酮底物和双功能叔胺-硫脲催化剂。该方法扩展到包括用于合成 2,3-二取代茚满和 3,4-二取代四氢呋喃衍生物的非活化酮亲核试剂。
• Novel hybrids derived from aspirin and chalcones potently suppress colorectal cancer <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i>
  作者：Shan Lu、Obinna N. Obianom、Yong Ai

  DOI：10.1039/c8md00284c

  日期：——

  Colorectal cancer (CRC) remains the fourth leading cause of cancer deaths around the world despite the availability of many approved small molecules for treatment. The issues lie in the potency, selectivity and targeting of these compounds. Therefore, new strategies and targets are needed to optimize and develop novel treatments for CRC. Here, a group of novel hybrids derived from aspirin and chalcones

  尽管有许多经批准的小分子可用于治疗，但结直肠癌 (CRC) 仍然是全球癌症死亡的第四大原因。问题在于这些化合物的效力、选择性和靶向性。因此，需要新的策略和目标来优化和开发新的 CRC 治疗方法。在这里，根据最近关于它们对 CRC 靶向和选择性的益处的报道，设计和合成了一组源自阿司匹林和查耳酮的新型杂合体。与目前用于 CRC 的治疗剂 5-氟尿嘧啶相比，最活跃的化合物7h抑制 CRC 细胞系的增殖具有更好的效力。重要的是，7h对非癌 CCD841 细胞的抑制活性降低了 8 倍。此外，7h通过抑制 G1 期的细胞周期来抑制 CRC 生长。此外，7h通过激活 caspase 3 和 PARP 切割以及增加 CRC 细胞中的 ROS 来诱导细胞凋亡。最后，7h显着延缓了小鼠异种移植模型中的 CRC 细胞生长。这些发现表明7h可能具有治疗 CRC 的潜力。
• The design, synthesis, in vitro biological evaluation and molecular modeling of novel benzenesulfonate derivatives bearing chalcone moieties as potent anti-microtubulin polymerization agents
  作者：Yu-Ning Shen、Lin Lin、Han-Yue Qiu、Wen-Yan Zou、Yong Qian、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra12108b

  日期：——

  Binding mode of compound6bwith microtubule (PDB code: 1SA0). (a) 2D diagram of the interaction between compound6band amino acid residues of colchicine site nearby. (b) 3D diagram of compound6binserted in microtubulin colchicine site.

  化合物6b与微管的结合模式（PDB代码：1SA0）。 （a）化合物6b与秋水仙碱位点附近氨基酸残基之间相互作用的二维图。 （b）化合物6b插入微管秋水仙碱位点的三维图。
• Sequential Hiyama Coupling/Narasaka Acylation Reaction of (<i>E</i>)-1,2-Disilylethene: Rapid Assembly of α,β-Unsaturated Carbonyl Motifs
  作者：Carine Thiot、Charles Mioskowski、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.200900288

  日期：2009.7

  The synthesis and application of (E)-1,2-disilylethene 5 as a central functional building block in a sequential Hiyama coupling/Narasaka acylation reaction are described. Its use in the rapid and versatile construction of α,β-unsaturated carbonyl motifs found in a number of polyunsaturated natural products has been demonstrated. It was observed that due to the differential intrinsic reactivity of the

  描述了 (E)-1,2-二甲硅烷基乙烯 5 作为连续 Hiyama 偶联/Narasaka 酰化反应中的中心功能构建块的合成和应用。已证明其可用于快速和多功能构建在许多多不饱和天然产物中发现的 α,β-不饱和羰基基序。据观察，由于两个碳 - 硅键的不同固有反应性，这种双金属化的lynchpin 型试剂被 Pd 和 Rh 催化选择性地依次激活，不需要任何保护基团。在各种卤化物和酸酐的存在下，通过完全化学选择性有效合成了许多 (E)-α,β-不饱和酮。共轭多不饱和酮和多种 α'-官能化的 α,β-烯酮，例如查耳酮、杂环二烯酮和高度共轭的乙基 (2Z,4E)-6-oxo-6-(2-thienyl)hexa-2,4-dienoate 以良好的总产率获得。因此，这种偶联序列提供了高度的模块化，即单个模板可能产生大量合成目标。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451
• Kinetics of the Reactions of Flavylium Ions with π-Nucleophiles
  作者：Claudia Fichtner、Grigoriy Remennikov、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4451::aid-ejoc4451>3.0.co;2-f

  日期：2001.12

  of the reactions of the flavylium ion 1a and the 4′-methoxyflavylium ion 1b with various π-nucleophiles and tributylstannane were investigated photometrically in dichloromethane. Electrophilicity parameters E(1a) = −3.46 and E(1b) = −4.96 were derived from the equation log k (20 °C) = s(E + N); these allow the prediction of potential reaction partners of the flavylium ions 1a and 1b.

  在二氯甲烷中用光度计研究黄鎓离子 1a 和 4'-甲氧基黄鎓离子 1b 与各种 π-亲核试剂和三丁基锡烷的反应动力学。亲电性参数 E(1a) = -3.46 和 E(1b) = -4.96 来自等式 log k (20 °C) = s(E + N)；这些允许预测黄鎓离子 1a 和 1b 的潜在反应伙伴。