环鸦片甾烯醇 | 511-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 环鸦片甾烯醇
• 英文名称: 24S/β-methyl-25-dehydrocycloartanol
• 英文别名: 24β-methylcycloart-25(27)-enol；cyclolauden-3β-ol；(24S)-cycloaudenol；cyclolaudenol；Cyclo-laudenol；Cyclolandenol；(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-15-[(2R,5S)-5,6-dimethylhept-6-en-2-yl]-7,7,12,16-tetramethylpentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-6-ol
• CAS: 511-61-5
• 化学式: C₃₁H₅₂O
• 分子量: 440.753
• InChiKey: IXHACUTUTOCSJE-HWTFXIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环鸦片甾烯醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 环鸦片甾烯酮
  参考文献：
  名称：

  3-Epi-cyclolaudenol and known triterpenes from euphorbia caudicifolia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80342-8
• 作为产物：
  描述：

  环鸦片甾烯酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到环鸦片甾烯醇
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configuration of chiral secondary alcohols from tetra-O-acetylglucosidation-induced proton nuclear magnetic resonance shifts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a053

文献信息

• Sterol C -methyl transferase from Prototheca wickerhamii mechanism, sterol specificity and inhibition
  作者：Anil T Mangla、W.David Nes

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00040-7

  日期：2000.5

  C24, C23 or C22 are particularly potent non-competitive inhibitors (Ki for the most potent inhibitor tested, 25-azacycloartanol, was ca. 2 nM, four orders of magnitude less than the Km for cycloartenol of 28 microM), supporting the intermediacy of the 24-methyl C24(25)-carbenium ion intermediate. Ergosterol, but neither cholesterol nor sitosterol, was found to inhibit SMT activity (Ki = 80 microM). The

  发现来自Prototheca wickerhamii（一种非光合酵母样藻类）的膜结合固醇甲基转移酶（SMT）酶将适当的delta24（25）-甾醇受体分子C-甲基化为delta25（27）-24beta-甲基产品立体选择性地。与底物对一起孵育-[2H3-甲基] AdoMet和环戊烯醇，以及AdoMet和[27-（13）C]羊毛甾醇-随后通过同位素标记产品的1H和13C NMR分析，显示了si-face（beta-面部攻击）的C-甲基化机制和羊毛甾醇上的Pro-Z甲基（C27）形成delta25（27）-双键的区域特异性。该酶对具有3β-羟基，平面原子核和侧链的甾醇具有底物偏爱，该甾醇定向为天然底物环戊烯醇的“右手”结构（20R手性）特征。通过Superose 6 FPLC测定，SMT的表观天然分子量约为154,000。含有取代C24和C25或相关结构修饰的杂原子的一系列固醇类似物，包括甾体
• Triterpenyl esters of organic acids, process for their production, and hypolipidemic agents composed of them
  申请人：AMANO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0166542A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  A triterpenyl ester of organic acid other than triterpenyl esters of ferulic acid and of monobasic and dibasic saturated fatty acids. A process for producing a triterpenyl ester of organic acid other than esters of ferulic acid and of monobasic and dibasic saturated fatty acids, which comprises the reaction of a triterpenyl alcohol with an acid halide of the corresponding organic acid. A pharmaceutical composition for treatment of hyperlipidemia comprising a pharmaceutical carrier and an effective amount of a triterpenyl ester of organic acid other than triterpenyl esters of dibasic saturated fatty acids. A pharmaceutical composition for treating hyperlipidemia which comprises a pharmaceutical carrier and an effective amount of cyclobranol as an active ingredient.

  一种除阿魏酸三萜酯和单盐基及二盐基饱和脂肪酸三萜酯以外的有机酸三萜酯。一种除阿魏酸酯、单基和二基饱和脂肪酸酯以外的有机酸三萜酯的生产工艺，包括三萜醇与相应有机酸的酸卤化物反应。一种治疗高脂血症的药物组合物，包括药物载体和有效量的有机酸三萜酯（二元饱和脂肪酸三萜酯除外）。一种治疗高脂血症的药物组合物，它包括一种药物载体和有效量的作为活性成 分的环烷醇。
• OIL OR FAT COMPOSITION
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP2641475A1

  公开（公告）日：2013-09-25

  A fat or oil composition comprising from 0.02 to 0.65 mass% of a free type triterpene alcohol and 0.18 mass% or less of a γ-oryzanol.

  一种脂肪或油组合物，包含 0.02 至 0.65 质量%的游离型三萜醇和 0.18 质量%或以下的 γ-芳樟醇。
• FAT AND/OR OIL COMPOSITION
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP2656737A1

  公开（公告）日：2013-10-30

  Provided is a fat or oil composition, comprising: (A) from 0.02 to 1.8 mass% of a free type triterpene alcohol; and (B) 1.4 mass% or less of a fatty acid ester type triterpene alcohol, in which a mass ratio of the component (A) to the component (B) ((A) / (B)) is larger than 1.

  本发明提供了一种脂肪或油组合物，其中包含：(A) 0.02 至 1.8 质量%的游离型三萜醇；以及 (B) 1.4 质量%或以下的脂肪酸酯型三萜醇，其中组分 (A) 与组分 (B) 的质量比（(A) / (B)）大于 1。
• OIL/FAT COMPOSITION
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP2749176A1

  公开（公告）日：2014-07-02

  Provided is a fat or oil composition thatmay reduce degradation odor to a less extent at the time of cooking even though comprising α-linolenic acid in a large amount, and is capable of improving the taste and flavor of the cooked food. The fat or oil composition comprises the following components (A) and (B): (A) a fat or oil whose constituent fatty acids comprise from 10 to 50 mass% of α-linolenic acid; and (B) 0. 05 to 1.8 mass% of a free type triterpene alcohol.

  本发明提供了一种脂肪或油组合物，该组合物即使含有大量α-亚麻酸，也能在烹饪时较小程度地减少降解气味，并能改善烹饪食物的口感和风味。脂肪或油组合物由以下成分（A）和（B）组成：（A）脂肪或油，其组成脂肪酸包括 10 至 50 质量%的 α-亚麻酸；以及（B）0.05 至 1.8 质量%的游离型三萜醇。