tri(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phosphine oxide | 72741-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tri(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phosphine oxide
• 英文别名: phosphoryl tris(triazolide)；1-[bis(1,2,4-triazol-1-yl)phosphoryl]-1,2,4-triazole
• CAS: 72741-18-5
• 化学式: C₆H₆N₉OP
• 分子量: 251.147
• InChiKey: PNPGHDZIIDHMGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C (decomp)
• 沸点：
  577.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phosphine oxide 、 2',3',5'-三乙酰尿苷 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.850 g的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  含氨基酸残基的尿苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要 通过三唑化尿苷与某些氨基酸酯的盐酸盐反应，成功合成了含氨基酸残基的尿苷衍生物，为将氨基酸基团直接引入核苷残基提供了通用方法。

  DOI：

  10.1081/scc-120021984
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tri(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  高效合成融合的异噻唑烷C-核苷。三，取代异噻唑的合成。

  摘要：

  Divakar-Reese方法已成功用于通过1,2,4-三唑-1-基转化7-氧代-异噻唑并[4,5-d]嘧啶C-核苷（4a，b，5a，b，6a）中间体（7a，b，8a，b）形成各种7-取代的C-核苷15a，b，16a，b，17a，18a，19a，b，20a，b; 它们随后的脱保护提供了新型的不寻常的C-糖苷22b，23a，24a，b，25b，26b。除了天然存在的氧代或氨基取代基外，其杂环碱基还具有C-核苷，是生物或医学研究的重要模型化合物（2,3）。我们想报告新的7-取代的异噻唑啉= [4,5-d]嘧啶C-核苷的合成。正如我们在先前的论文（1,4）中所显示的，存在一种保护C-糖苷4-6的简单方法。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002083
• 作为试剂：
  描述：

  二乙二醇 在 tri(1H-1,2,4-triazol-1-yl)phosphine oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到2-hydroxy-1,3,6,2-trioxaphosphocane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Cyclic of Phosphodiesters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30855

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS, NUCLÉOTIDES ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2016100569A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，其合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核酸病毒感染等疾病和/或症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014209979A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a norovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文揭示了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还揭示了利用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物治疗诺如病毒感染的方法。
• Electrophile-promoted addition of hydroxymethylphosphonate to 4′,5′-didehydronucleosides: a way to novel isosteric analogues of 5′-nucleotides
  作者：Zdeněk Točík、Ivana Dvořáková、Radek Liboska、Miloš Buděšínský、Milena Masojídková、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.059

  日期：2007.5

  addition of dialkyl-hydroxymethylphosphonate to the protected 4′,5′-didehydronucleosides resulted in an epimeric mixture of 4′-dialkylphosphonomethoxy derivatives of 2′,5′-dideoxynucleosides, novel analogues of 2′-deoxynucleoside 5′-monophosphates. Several types of electrophiles (pyridinium tosylate, NIS, NBS, MCPBA and others) were evaluated in addition reactions with 4′,5′-didehydrothymidine. Out

  亲电子促进的将二烷基羟甲基膦酸酯加到受保护的4'，5'-didehydronucleosides上，生成2'，5'-dideoxynucleosides的4'-di烷基膦酰基甲氧基衍生物的差向异构体混合物，这是2'-deoxynucleoside 5'-monophosphates的新类似物。在与4'，5'-二氢胸苷的加成反应中评估了几种类型的亲电试剂（甲苯磺酸吡啶鎓，NIS，NBS，MCPBA等）。从中发现，甲苯磺酸吡啶鎓在这些转化中具有实际用途。它的使用导致了一系列常见2'-脱氧核苷的4'-膦酰基甲氧基衍生物的制备。在生物学筛选中，这些游离膦酸没有发挥明显的细胞抑制或抗病毒活性。