2-phenyl-N-tosylacetamide | 1788-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-tosylacetamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(phenylacetyl)benzenesulfonamide；N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylacetamide
• CAS: 1788-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: YREBQKHEKMJAAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-N-tosylacetamide 在 gallium(III) trichloride 、 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N-tosylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  氯化铁介导的 N-酰基磺酰胺转酰基反应

  摘要：

  N-酰基磺酰胺的酰基转移，即用一个新的 N-酰基取代N-酰基，是一种具有挑战性且尚未发展的根本性转变。本文提出了N-酰基磺酰胺转酰基的一般方法。该转化是通过FeCl 3对N-酰基磺酰胺的非水解脱酰化和随后所得磺酰胺的酰化的同时催化反应性实现的，并且可以逐步或以一锅方式进行。 GaCl 3和RuCl 3 · xH 2 O对该反应同样有效。该方法温和、高效、操作简单。各种官能团（例如卤素、酮、硝基、氰基、醚和酯）具有良好的耐受性，从而提供良好至优异的收率的转酰化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02288
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  磺基酮亚胺作为合成 N-甲苯磺酰基-乙酰氧基烷亚胺的关键中间体

  摘要：

  报道了一种铜催化的末端炔烃、磺酰叠氮化物和肟之间的多组分反应，用于合成 N-tosylacetoyloxy alkanimines。这种一锅法是在碘化铜 (I) 的乙腈溶液中在室温下进行的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340836

文献信息

• Benzyl anion transfer in the fragmentation of N-(phenylsulfonyl)-benzeneacetamides: a gas-phase intramolecular S_NAr reaction
  作者：Shanshan Shen、Yunfeng Chai、Yaqin Liu、Chang Li、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c5ob01582k

  日期：——

  substitution (SNAr) during the course of tandem mass spectrometry of deprotonated N-(phenylsulfonyl)-benzeneacetamide. Upon collisional activation, the formation of the initial ion/neutral complex ([C6H5CH2−/C6H5SO2NCO]), which was generated by heterolytic cleavage of the CH2–CO bond, is proposed as the key step. Subsequently, the anionic counterpart, benzyl anion, is transferred to conduct the intra-complex

  在这项研究中，我们报告了在去质子化的N-（苯基磺酰基）-苯乙酰胺串联质谱过程中通过分子内芳香族亲核取代（S N Ar）气相气相苄基阴离子转移。一旦碰撞活化，初始离子的形成中性络合物（[C / 6 ħ 5 CH 2 - / C 6 H ^ 5 SO 2 NCO]），这是由CH的异裂产生的2 -CO键，被提议作为关键步骤。随后，将阴离子对应物苄基阴离子转移以进行内络合物S NAr反应。失去中性HNCO后，该中间体在m / z 231处产生产物离子B，通过比较多级光谱与去质子化的2-苄基苯亚磺酸和（苄基磺酰基）苯的谱图确认了其结构。此外，帧内复杂质子转移也是复杂的[C内观察到6 ħ 5 CH 2 - / C 6 H ^ 5 SO 2 NCO]以产生产物离子Ç在米/ Ž 182. INC介导的机制被证实理论计算，同位素实验，击穿曲线，取代基实验，等。这项工作可以进一步了解气态苄基阴离子的理化性质。
• Copper-Catalyzed Hydrative Amide Synthesis with Terminal Alkyne, Sulfonyl Azide, and Water
  作者：Seung Hwan Cho、Eun Jeong Yoo、Imhyuck Bae、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja056399e

  日期：2005.11.23

  amides can be efficiently prepared by an unconventional approach of the hydrative reaction between terminal alkynes, sulfonyl azides, and water in the presence of copper catalyst and amine base under very mild conditions. The present route is quite general, and a wide range of alkynes and sulfonyl azides are readily coupled catalytically with water to furnish amides in high yields. A variety of labile

  首次表明，在非常温和的条件下，在铜催化剂和胺碱的存在下，通过末端炔烃、磺酰叠氮化物和水之间的水合反应的非常规方法可以有效地制备 N-磺酰胺。目前的路线非常通用，并且各种炔烃和磺酰叠氮化物很容易与水催化偶联，以高产率提供酰胺。在这些条件下可以容忍各种不稳定的官能团，并且该反应具有区域选择性，因为只有末端炔烃发生反应，而双键或内部三键是完整的。该反应可以很容易地扩大规模，也适用于高效的固相程序。
• Mechanistic Studies on the Cu-Catalyzed Three-Component Reactions of Sulfonyl Azides, 1-Alkynes and Amines, Alcohols, or Water: Dichotomy via a Common Pathway
  作者：Eun Jeong Yoo、Mårten Ahlquist、Imhyuck Bae、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo800733p

  日期：2008.7.1

  the Cu-catalyzed three-component reactions of sulfonyl azides, terminal alkynes and amines, alcohols, or water are described. A range of experimental data including product distribution ratio and trapping of key intermediates support the validity of a common pathway in the reaction of 1-alkynes and two distinct types of azides substituted with sulfonyl and aryl(alkyl) groups. The proposal that bimolecular

  描述了对铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃和胺，醇或水的三组分反应的实验和计算研究的综合分析。一系列的实验数据，包括产物分布比和关键中间体的捕集，支持了1-炔烃与两种不同类型的被磺酰基和芳基（烷基）取代的叠氮化物反应的通用途径的有效性。通过捕获实验验证了双分子环加成反应最初在三键和磺酰叠氮化物之间产生N-磺酰基三唑基铜中间体的提议。用于从磺酰基和芳基（烷基）叠氮化物之间的反应的不同结果的主要原因是由于所述的不稳定性Ñ-磺酰基三唑基铜中间体。这些物质很容易重排至另一个关键中间体酮亚胺，向其中添加各种亲核试剂，例如胺，醇或水，以分别提供三组分偶联产物：am，酰亚胺或酰胺。另外，所提出的机制框架与所获得的动力学和竞争研究非常吻合。还进行了计算研究（B3LYP / LACV3P * +），确认了拟议的机理途径，即三唑基铜中间体起支化点指示产物分布的作用。
• Direct Acyl Substitution of Carboxylic Acids: A Chemoselective O- to N-Acyl Migration in the Traceless Staudinger Ligation
  作者：Andrew D. Kosal、Erin E. Wilson、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/chem.201201773

  日期：2012.11.5

  chlorophosphite‐modified, Staudinger‐like acylation of azides involving a highly chemoselective, direct nucleophilic acyl substitution of carboxylic acids is described. The reaction provides the corresponding amides with analytical purity in 32–97 % yield after a simple aqueous workup without the need for a pre‐activation step. The use of chlorophosphites as dual carboxylic acid–azide activating agents

  描述了叠氮化物的氯亚磷酸酯修饰的，类似于Staudinger的酰化反应，涉及羧酸的高度化学选择性，直接亲核酰基取代。在简单的水溶液处理后，该反应可提供相应的分析纯度的酰胺，产率为32–97％，而无需预活化步骤。在多种亲核和亲电官能团（包括胺，醇，酰胺，醛和酮）的存在下，使用氯代亚磷酸酯作为双羧酸-叠氮化物活化剂可以形成酰基CN键。描述了用于形成烷基酰胺，磺酰基酰胺，内酰胺和二肽的羧酸和叠氮化物的偶联。
• Copper(i) complexes as catalysts for the synthesis of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles from N-sulfonylazides and alkynes
  作者：Israel Cano、M. Carmen Nicasio、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1039/b912835b

  日期：——

  The well-defined complex [Tpm*,BrCu(NCMe)]BF4 efficiently catalyses the [3+2] cycloaddition between alkynes and N-sulfonylazides under mild conditions, with conversions comparable to others obtained with in situ generated catalytic systems previously described for this transformation.

  定义明确的复合物[ Tpm *，Br Cu（NCMe）] BF 4在温和条件下有效催化炔烃和N-磺酰叠氮化物之间的[3 + 2]环加成反应，其转化率与上述通过原位生成的催化体系获得的转化率相当为了这个转变。