5-bromo-N3-benzoyl-2',3',5'-tri-O-acetyluridine | 1261157-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-bromo-N3-benzoyl-2',3',5'-tri-O-acetyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(3-benzoyl-5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1261157-39-4
• 化学式: C₂₂H₂₁BrN₂O₁₀
• 分子量: 553.32
• InChiKey: FGJINZAEJRTASA-NEYJZJCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N3-benzoyl-2',3',5'-tri-O-acetyluridine 在 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-1-beta-D-呋喃核糖基-5-嘧啶乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  [FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。

  公开号：

  WO2014093924A1
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-bromo-N3-benzoyl-2',3',5'-tri-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  [FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。

  公开号：

  WO2014093924A1

文献信息

• The AlkB Domain of Mammalian ABH8 Catalyzes Hydroxylation of 5-Methoxycarbonylmethyluridine at the Wobble Position of tRNA
  作者：Ye Fu、Qing Dai、Wen Zhang、Jin Ren、Tao Pan、Chuan He

  DOI：10.1002/anie.201001242

  日期：2010.11.15

  Family ties: The AlkB family of nonheme iron, α‐ketoglutarate (αKG)‐dependent dioxygenases is involved in biological processes such as DNA/RNA repair and obesity. The AlkB domain of ABH8 is shown to catalyze the hydroxylation of a modified uridine (mcm5U) into (S)‐mchm5U at the wobble position of the anticodon stem–loop in tRNA (see scheme), thereby suggesting that this protein is a tRNA hypermodification

  家族关系：非血红素铁、α-酮戊二酸 (αKG) 依赖性双加氧酶的 AlkB 家族参与 DNA/RNA 修复和肥胖等生物过程。显示 ABH8 的 AlkB 结构域在 tRNA 中反密码子茎环的摆动位置催化修饰的尿苷 (mcm 5 U)羟基化为 ( S )-mchm 5 U（参见方案），从而表明该蛋白质是一种 tRNA 超修饰酶。
• Novel entry to the synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-5-methoxycarbonylhydroxymethyluridines – a diastereomeric pair of wobble tRNA nucleosides
  作者：Robert Borowski、Agnieszka Dziergowska、Elzbieta Sochacka、Grazyna Leszczynska

  DOI：10.1039/c9ra08548c

  日期：——

  equimolar mixtures of (S)- and (R)-diastereomers of 5-methoxycarbonylhydroxymethyluridine (mchm5U) have been developed. The first method involved α-hydroxylation of a 5-malonate ester derivative of uridine (5) with SeO2, followed by transformation to (S)- and (R)-5-carboxymethyluridines (cm5U, 8) and, finally, into the corresponding methyl esters. In the second approach, (S)- and (R)-mchm5-uridines were

  已经开发了两种制备5-甲氧基羰基羟甲基尿苷 (mchm 5 U)的 ( S )- 和 ( R )- 非对映异构体的几乎等摩尔混合物的新方法。第一种方法涉及用 SeO 2对尿苷 ( 5 )的 5-丙二酸酯衍生物进行 α-羟基化，然后转化为 ( S )- 和 ( R )-5-羧甲基尿苷 (cm 5 U, 8 )，最后，转化为相应的甲酯。在第二种方法中，( S )-和( R )-mchm 5-尿苷是从5-甲酰尿苷衍生物( 9)通过水解在含5-氰醇的尿苷( 10b )与甲醇的酸催化反应中制备的亚胺酸盐( 11 )。在这两种方法中，mchm 5 U 的 ( S )- 和 ( R ) 非对映异构体均通过制备型 C18 RP HPLC 有效分离。
• ALTERNATIVE NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：Moderna Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150167017A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present disclosure provides alternative nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了替代核苷、核苷酸和核酸以及它们的使用方法。
• MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150307542A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了修改的核苷酸，核苷酸和核酸，以及使用它们的方法。
• [EN] ALTERNATIVE NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE ALTERNATIVES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015196130A3

  公开（公告）日：2016-03-03