(R)-5-methoxycarbonylhydroxymethyluridine | 89665-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (R)-5-methoxycarbonylhydroxymethyluridine
• 英文别名: 5-(R-methoxycarbonyl)(hydroxy)methyl-uridine；methyl (2R)-2-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 89665-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₉
• 分子量: 332.267
• InChiKey: JNVLKTZUCGRYNN-VRRGKTLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  171.31
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methoxycarbonylhydroxymethyluridine 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-(1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物ABH8的AlkB结构域在tRNA的摆动位置催化5-甲氧羰基甲基尿苷的羟基化

  摘要：

  家族关系：非血红素铁、α-酮戊二酸 (αKG) 依赖性双加氧酶的 AlkB 家族参与 DNA/RNA 修复和肥胖等生物过程。显示 ABH8 的 AlkB 结构域在 tRNA 中反密码子茎环的摆动位置催化修饰的尿苷 (mcm 5 U)羟基化为 ( S )-mchm 5 U（参见方案），从而表明该蛋白质是一种 tRNA 超修饰酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201001242
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 反应 2.0h， 以12 mg的产率得到(R)-5-methoxycarbonylhydroxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  (S)-和 (R)-5-甲氧羰基羟甲基尿苷合成的新方法——一对摆动 tRNA 核苷的非对映异构体†

  摘要：

  已经开发了两种制备5-甲氧基羰基羟甲基尿苷 (mchm 5 U)的 ( S )- 和 ( R )- 非对映异构体的几乎等摩尔混合物的新方法。第一种方法涉及用 SeO 2对尿苷 ( 5 )的 5-丙二酸酯衍生物进行 α-羟基化，然后转化为 ( S )- 和 ( R )-5-羧甲基尿苷 (cm 5 U, 8 )，最后，转化为相应的甲酯。在第二种方法中，( S )-和( R )-mchm 5-尿苷是从5-甲酰尿苷衍生物( 9)通过水解在含5-氰醇的尿苷( 10b )与甲醇的酸催化反应中制备的亚胺酸盐( 11 )。在这两种方法中，mchm 5 U 的 ( S )- 和 ( R ) 非对映异构体均通过制备型 C18 RP HPLC 有效分离。

  DOI：

  10.1039/c9ra08548c