5-carboxyhydroxymethyluridine | 934743-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-carboxyhydroxymethyluridine
• 英文别名: 5-(Carboxyhydroxymethyl)uridine；2-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 934743-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₉
• 分子量: 318.24
• InChiKey: UVGCZRPOXXYZKH-QADQDURISA-N

物化性质

• 密度：
  1.855±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-carboxyhydroxymethyluridine 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5-(R-methoxycarbonyl)(hydroxy)methyl-uridine
  参考文献：
  名称：

  (S)-和 (R)-5-甲氧羰基羟甲基尿苷合成的新方法——一对摆动 tRNA 核苷的非对映异构体†

  摘要：

  已经开发了两种制备5-甲氧基羰基羟甲基尿苷 (mchm 5 U)的 ( S )- 和 ( R )- 非对映异构体的几乎等摩尔混合物的新方法。第一种方法涉及用 SeO 2对尿苷 ( 5 )的 5-丙二酸酯衍生物进行 α-羟基化，然后转化为 ( S )- 和 ( R )-5-羧甲基尿苷 (cm 5 U, 8 )，最后，转化为相应的甲酯。在第二种方法中，( S )-和( R )-mchm 5-尿苷是从5-甲酰尿苷衍生物( 9)通过水解在含5-氰醇的尿苷( 10b )与甲醇的酸催化反应中制备的亚胺酸盐( 11 )。在这两种方法中，mchm 5 U 的 ( S )- 和 ( R ) 非对映异构体均通过制备型 C18 RP HPLC 有效分离。

  DOI：

  10.1039/c9ra08548c
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-N³-benzoyluridine-5-α-hydroxymalonic acid diethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-carboxyhydroxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  (S)-和 (R)-5-甲氧羰基羟甲基尿苷合成的新方法——一对摆动 tRNA 核苷的非对映异构体†

  摘要：

  已经开发了两种制备5-甲氧基羰基羟甲基尿苷 (mchm 5 U)的 ( S )- 和 ( R )- 非对映异构体的几乎等摩尔混合物的新方法。第一种方法涉及用 SeO 2对尿苷 ( 5 )的 5-丙二酸酯衍生物进行 α-羟基化，然后转化为 ( S )- 和 ( R )-5-羧甲基尿苷 (cm 5 U, 8 )，最后，转化为相应的甲酯。在第二种方法中，( S )-和( R )-mchm 5-尿苷是从5-甲酰尿苷衍生物( 9)通过水解在含5-氰醇的尿苷( 10b )与甲醇的酸催化反应中制备的亚胺酸盐( 11 )。在这两种方法中，mchm 5 U 的 ( S )- 和 ( R ) 非对映异构体均通过制备型 C18 RP HPLC 有效分离。

  DOI：

  10.1039/c9ra08548c

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。
• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• [EN] TECHNOLOGIES USEFUL FOR OLIGONUCLEOTIDE PREPARATION<br/>[FR] TECHNOLOGIES UTILES POUR LA PRÉPARATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2020191252A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Among other things, the present disclosure provides technologies for oligonucleotide preparation, particularly chirally controlled oligonucleotide preparation, which technologies provide greatly improved crude purity and yield, and significantly reduce manufacturing costs.

  除其他事项外，本公开提供了寡核苷酸制备技术，特别是手性控制的寡核苷酸制备技术，这些技术大大提高了粗品纯度和产量，并显著降低了制造成本。