4-fluoro-N-tosylbenzamide | 3826-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-tosylbenzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]benzamide；4-fluoro-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzamide
• CAS: 3826-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₃S
• 分子量: 293.319
• InChiKey: XJEIXSIGSHLKCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-tosylbenzamide 在 四丁基醋酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-7-methylbenzo[e][1,4,3]oxathiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基磺酰胺的电化学迁移环化

  摘要：

  N-酰基磺酰胺的电化学迁移环化已被开发用于轻松制备各种具有生物学意义但合成具有挑战性的苯并噻嗪二氧化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202206058
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-fluoro-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化的烯丙基化和 N-甲苯磺酰苯甲酰胺与炔丙醇的连续环化

  摘要：

  我们在此报告了 Ru( II ) 催化的N-甲苯磺酰苯甲酰胺的C(sp 2 )–H 烯丙基化以获得多取代的烯丙基酰胺。此外，通过碱介导的环化将丙二烯基酰胺转化为相应的异喹诺酮衍生物。目前的协议具有催化剂负载低、反应条件温和、官能团兼容性高和所需的可扩展性等特点。所提供的丙二烯的独特功能允许进一步转换以扩展协议的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1cc01768c

文献信息

• Pd(II)/Cu(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-3-Arylmethyleneisoindolin-1-ones Using Air as the Terminal Oxidant
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Kim、Yun Ah Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03409

  日期：2018.12.21

  Regio- and stereoselective synthesis of (E)-3-arylmethyleneisoindolin-1-ones via Pd(II)/Cu(II)-catalyzed one-pot C–C/C–N bond forming sequence between amides and styrenes is reported. This method provides facile and rapid access to a diverse range of such compounds using readily available starting materials under mild aerobic conditions with good functional group tolerance and high selectivity and efficiency

  据报道，通过Pd（II）/ Cu（II）催化的酰胺与苯乙烯之间的一锅CC-C / C-N键形成序列的区域和立体选择性合成（E）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮。在温和的好氧条件下，使用易得的起始原料，该方法可以轻松，快速地获得各种化合物，并具有良好的官能团耐受性，高选择性和高效率。从该方法获得的产物的进一步精制使得马兜铃内酰胺和吲哚异喹啉酮生物碱的合成非常短而有效。
• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Asymmetric Synthesis of 3, <scp>4‐Dihydroisoquinolinones</scp> From <scp> <i>N</i> ‐Ts‐Benzamides </scp> and 1, <scp>3‐Dienes</scp>
  作者：Tae Kyun Kim、So Won Youn

  DOI：10.1002/bkcs.12227

  日期：2021.3

  A Pd(II)‐catalyzed asymmetric oxidative annulation of N‐Ts‐benzamides with 1,3‐dienes using a chiral pyridine‐oxazoline‐type ligand for the regio‐ and stereoselective synthesis of chiral 3,4‐dihydroisoquinolinones has been developed.

  已经开发了一种Pd（II）催化的N -Ts-苯甲酰胺与1,3-二烯的不对称氧化环合反应，使用手性吡啶-恶唑啉型配体进行手性3,4-二氢异喹啉酮的区域和立体选择性合成。
• N-Sulfonyl acetylketenimine as a highly reactive intermediate for synthesis of N-Aroylsulfonamides
  作者：Weiguang Yang、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Jianlan Zhang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.005

  日期：2019.1

  A highly reactive intermediate N-sulfonyl acetylketenimine was generated from an ynone-participated CuAAC/ring-opening method. Its unique structure allowed it to react with aryl carboxylic acids to give N-aroylsulfonamides via a novel Mumm-type rearrangement.

  高反应活性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺是通过参与炔酮的CuAAC /开环方法生成的。它独特的结构使其能够与芳基羧酸反应，通过新颖的Mumm型重排反应生成N-芳酰基磺酰胺。
• Controllable construction of isoquinolinedione and isocoumarin scaffolds <i>via</i> Rh^III-catalyzed C–H annulation of <i>N</i>-tosylbenzamides with diazo compounds
  作者：Yanfei Liu、Jiaping Wu、Baiyang Qian、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/c9ob01789e

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of isoquinolinediones by Rh^III-catalyzed C–H activation/annulation/decarboxylation of N-tosylbenzamides with diazo compounds is reported.

  一种高效的协议报告了通过Rh^III催化的C-H活化/环化/脱羧反应，用双氮化合物与对甲苯磺酰苯甲酰胺合成异喹啉二酮。
• Ruthenium Oxidase Catalysis for Site-Selective C-H Alkenylations with Ambient O₂ as the Sole Oxidant
  作者：Alexander Bechtoldt、Carina Tirler、Keshav Raghuvanshi、Svenja Warratz、Christoph Kornhaaß、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201507801

  日期：2016.1.4

  Ruthenium(II) oxidase catalysis by direct dioxygen‐coupled turnover enabled step‐economical oxidative CH alkenylation reactions at ambient pressure. Versatile ruthenium(II) biscarboxylate catalysts displayed ample substrate scope and proved applicable to weakly coordinating and removable directing groups. The twofold CH functionalization strategy was characterized by exceedingly mild reaction conditions

  直接双氧偶联的周转率催化钌（II）氧化酶在环境压力下实现了分步经济的氧化CH烯基化反应。多功能的双羧酸钌（II）催化剂显示出足够的底物范围，并证明适用于弱配位和可除去的导向基团。双重CH官能化策略的特点是反应条件极其温和，并且具有出色的位置选择性。