2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁴-methyl-cytidine | 111426-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁴-methyl-cytidine
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁴-methylcytidine；2',3',5'-tri-O-acetyl-4-N-methylcytidine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[4-(methylamino)-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 111426-20-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₈
• 分子量: 383.358
• InChiKey: FTUVWAYZDLBANJ-NMFUWQPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁴-methyl-cytidine 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N4-甲基胞苷
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷氧化后硫代嘧啶和硫嘌呤核苷的转化

  摘要：

  报道了通过用二甲基二环氧乙烷选择性氧化硫代核苷来合成几种嘧啶和嘌呤核苷的通用且方便的方法。嘧啶环的C-4位，嘌呤环的C-6和C-8位的Thioketo部分是氧化亲核取代的结构域。嘌呤和嘧啶环的C-2位的Thioketo部分是脱硫或二硫化物形成的区域。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00289-x
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-N⁴-methyl-cytidine
  参考文献：
  名称：

  Zhou; Welch; Chattopadhyaya, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 10, p. 806 - 816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ozonation of thionucleosides. A new chemical transformation of 4-thiouracil and 6-thioguanine nucleosides to cytosine and adenosine counterparts
  作者：Raffaele Saladino、Claudia Crestini、Francesca Occhionero、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00076-k

  日期：1995.3

  The ozonation of 4-thiopyrimidine and 6-thiopurine nucleosides in presence of amines afforded selectively and under mild experimental conditions several cytidine and adenosine nucleosides. The same reaction carried out in presence of alcohols afforded O4- or O6-alkylated derivatives of the nucleosides.

  在胺存在下对4-硫代嘧啶和6-硫代嘌呤核苷的臭氧化作用在温和的实验条件下选择性地提供了几个胞苷和腺苷核苷。在醇存在下进行相同的反应，得到核苷的O 4-或O 6-烷基化衍生物。
• Saladino, Raffaele; Crestini, Claudia; Bernini, Roberta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3053 - 3054
  作者：Saladino, Raffaele、Crestini, Claudia、Bernini, Roberta、Frachey, Giuseppe、Mincione, Enrico

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and solution conformation studies of the modified nucleoside N4,2′-O-dimethylcytidine (m4Cm) and its analogues
  作者：Santosh K. Mahto、Christine S. Chow

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.09.016

  日期：2008.10

  The dimethylated ribosomal nucleoside m(4)Cm and its monomethylated analogues Cm and m(4)C were synthesized. The conformations (syn vs anti) of the three modified nucleosides and cytidine were determined by CD and 1D NOE difference spectroscopy. The ribose sugar puckers were determined by the use of proton coupling constants. The position of modi. cation (e. g., O vs N methylation) was found to have an effect on the sugar pucker of cytidine. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.