2-(2-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furan
• 英文别名: tetrahydro-2-(2-methoxyphenyl)furan；2-(2-methoxyphenyl)tetrahydrofuran；2-(2-Tetrahydrofuryl)anisole；2-(2-Methoxyphenyl)oxolane
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RCRONQVZUOCBNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furan 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-azido-4-(2-methoxyphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Ring-Opening Azidation and Allylation of O-Heterocycles

  摘要：

  We have established the first catalytic C-C and C-N bond formation reactions of O-heterocycles (e.g., tetrahydrofuran, phthalane, and lactone derivatives) using iron bichloride as a catalyst in the presence of TMSN3 or allylsilanes accompanied by the ring opening of O-heterocycles. The reactions smoothly proceeded at room temperature to give the corresponding primary saturated alcohols from the 2-substituted tetrahydrofurans, ortho-substituted benzyl alcohols from phthalanes, and saturated carboxylic acids from lactones in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol402511r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基溴苄 在 正丁基锂 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(2-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  富电子苯基苄基硫化物的可见光诱导环化：四氢呋喃和四氢吡喃的合成

  摘要：

  描述了一种通过光氧化还原催化过程制备四氢呋喃和四氢吡喃的新方法。苯硫基辅助基团的引入使底物易于氧化以形成用于连续分子内环化的阳离子中间体。该方法反应条件温和，操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561393

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis Double-Bond Isomerization Sequence
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/jo048937w

  日期：2004.10.1

  tandem ring-closing metathesis (RCM) double-bond isomerization reaction is described in this paper. The utility of this method for the efficient syntheses of five-, six-, and seven-membered cyclic enol ethers is demonstrated. It relies on the conversion of a metathesis-active ruthenium carbene species to an isomerization-active ruthenium−hydride species in situ. This conversion is achieved by using various

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。
• Nickel Complex Catalyzed Efficient Activation of sp3 and sp2 C–H Bonds for Alkylation and Arylation of Oxygen Containing Heterocyclic Molecules
  作者：Yashraj Gartia、Punnamchandar Ramidi、Darin E. Jones、Sharon Pulla、Anindya Ghosh

  DOI：10.1007/s10562-013-1170-8

  日期：2014.3

  A nickel(II) complex (1) of N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6-pyridinedicarboxamido (L) ligand was examined for catalytic coupling of Grignard reagents with the C–H bond of oxygen containing heterocyclic compounds such as tetrahydrofuran and furan. The nickel(II) complex showed excellent activity in catalyzing C–H activation and further coupling with various Grignard reagents. The effective activation

  N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-2,6-吡啶二甲酰氨基 (L) 配体的镍 (II) 配合物 (1) 被检查用于格氏试剂与含氧的 C-H 键的催化偶联四氢呋喃、呋喃等杂环化合物。镍 (II) 配合物在催化 C-H 活化和进一步与各种格氏试剂偶联方面表现出优异的活性。C-H 键的有效活化在环境反应条件下进行，反应时间很短（1-2 小时）。催化剂 (1) 显示出 4,130 h-1 的高周转频率，催化剂负载量低至 0.01 mol%。这种催化途径可以证明是激活各种杂环中 sp3 和 sp2 C-H 键的有效模式，用于制备合成和药学相关分子。
• New method for C–H arylation/alkylation at α-position of cyclic aliphatic ethers by iron-oxide mediated reaction
  作者：Parvinder Pal Singh、Satish Gudup、Hariprasad Aruri、Umed Singh、Srinivas Ambala、Mahipal Yadav、Sanghapal D. Sawant、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c1ob06660a

  日期：——

  We report a new and efficient iron oxide catalyzed cross-coupling reaction between organometallic species such as alkyl/arylmagnesium halides or organolithium species and α-hydrogen bearing cyclic unbranched and branched aliphatic ethers via activation of C(sp3)–H. In the presence of 1 mol% of iron oxide, five and six membered unbranched cyclic ethers such as tetrahydrofuran and tetrahydropyran gave

  我们报告了一种新的和有效的氧化铁催化的烷基/芳基镁卤化物或有机锂物种等有机金属物种之间的交叉偶联反应。 α氢通过活化C（sp 3）–H携带环状的直链和支链脂族醚。在1摩尔％的氧化铁存在下，五元和六元直链环状醚如四氢呋喃 和 四氢吡喃交联产品的良率和良率都很高。而在支链醚的情况下2-甲基四氢呋喃，观察到芳基化发生在两侧，并给出了中等产率的区域异构体混合物。与芳基有机金属相比，在所使用的有机金属物质中，烷基有机金属试剂的收率较低。
• Tandem olefin metathesis/hydrogenation at ambient temperature: activation of ruthenium carbene complexes by addition of hydrides
  作者：Bernd Schmidt、Michael Pohler

  DOI：10.1039/b303441k

  日期：——

  catalyze hydrogenation reactions subsequent to ring closing olefin metathesis. Under these conditions, hydrogenation of cyclopentenols proceeds smoothly at ambient temperature and under 1 atm of hydrogen in toluene. An alternative protocol was developed that involves the formation of hydrogen in situ by reaction of excess sodium hydride with protic functional groups and water.

  在闭环烯烃复分解之后，氢化钠激活钌卡宾配合物以催化氢化反应。在这些条件下，环戊烯醇的氢化在环境温度和氢气在1 atm的甲苯中平稳进行。已开发出另一方案，该方案涉及通过过量的氢化钠与质子官能团和水反应原位形成氢。
• Preparation of arylmagnesium/lithium from aryl bromides and their coupling and substitution reactions in tetrahydrofuran
  作者：Ozlem Gundogdu、Ramazan Altundas、Yunus Kara

  DOI：10.1002/aoc.3719

  日期：2017.10

  One‐pot synthesis of 2‐aryltetrahydrofurans was achieved by a coupling reaction between arylmagnesium bromides prepared in situ and tetrahydrofuran under mild conditions. The reaction between ArBr and n‐BuLi gave unexpected butylbenzene derivatives in moderate yields.

  在温和条件下，通过原位制备的芳基溴化镁与四氢呋喃之间的偶联反应可实现2-芳基四氢呋喃的一锅合成。ArBr和n- BuLi之间的反应以中等收率得到了意外的丁基苯衍生物。