1-(1-allyloxy-allyl)-2-methoxy-benzene | 541507-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-allyloxy-allyl)-2-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-2-(1-prop-2-enoxyprop-2-enyl)benzene
• CAS: 541507-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: REFDHMREVCPFHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-allyloxy-allyl)-2-methoxy-benzene 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由原位生成的氢化钌物种催化的烯烃复分解/双键异构化序列

  摘要：

  描述了使用烯烃复分解/双键迁移序列将烯丙基醚直接转化为环状烯醇醚。通过添加氢化物源，例如 NaH 或 NaBH4，钌卡宾配合物被激活以催化双键迁移步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390124
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-(1-allyloxy-allyl)-2-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯烃复分解双键异构化序列

  摘要：

  本文描述了一种新型的钌催化串联闭环复分解（RCM）双键异构化反应。证明了该方法对五元，六元和七元环状烯醇醚的有效合成的效用。它依赖于易位活性钌卡宾物质到原位异构化活性钌氢化物物质的转化。通过使用各种添加剂可以实现这种转化。讨论了不同方案的范围和局限性，并基于31 P和1 H NMR光谱学研究提出了一些机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/jo048937w

文献信息

• Tandem olefin metathesis/hydrogenation at ambient temperature: activation of ruthenium carbene complexes by addition of hydrides
  作者：Bernd Schmidt、Michael Pohler

  DOI：10.1039/b303441k

  日期：——

  catalyze hydrogenation reactions subsequent to ring closing olefin metathesis. Under these conditions, hydrogenation of cyclopentenols proceeds smoothly at ambient temperature and under 1 atm of hydrogen in toluene. An alternative protocol was developed that involves the formation of hydrogen in situ by reaction of excess sodium hydride with protic functional groups and water.

  在闭环烯烃复分解之后，氢化钠激活钌卡宾配合物以催化氢化反应。在这些条件下，环戊烯醇的氢化在环境温度和氢气在1 atm的甲苯中平稳进行。已开发出另一方案，该方案涉及通过过量的氢化钠与质子官能团和水反应原位形成氢。
• Tandem Isomerization/Claisen Rearrangement of Diallyl- and Allylhomoallyl­ethers: In Situ Conversion of Grubbs’ Catalyst to a Ru-H Species
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1055/s-2004-829068

  日期：——

  allylhomoallylethers do not undergo the expected ring closing metathesis reaction if ethyl vinyl ether is added to the reaction mixture. Instead, upon heating, a selective isomerization of the substrates to allyl vinyl ethers is induced. These then undergo a Claisen rearrangement to produce pent-4-enals.

  如果将乙基乙烯基醚添加到反应混合物中，二烯丙基-和烯丙基高烯丙基醚不会发生预期的闭环复分解反应。相反，在加热时，会诱导底物选择性异构化为烯丙基乙烯基醚。然后这些经历克莱森重排以产生pent-4-enals。