N,N-二烯丙基-4-甲基苯磺酰胺 | 50487-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二烯丙基-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N,N-Diallyltosylamide
• 英文别名: N,N-diallyl-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N,N-bis(prop-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 50487-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00226469
• 分子量: 251.349
• InChiKey: OKXHMBXWZHCSMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190-193 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二烯丙基-4-甲基苯磺酰胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯氧基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二炔丙基-对甲苯磺酰胺 在 甲酸 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到N,N-二烯丙基-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化转移加氢炔半还原中E / Z选择性的配体控制

  摘要：

  已开发出一种镍催化的转移氢化炔烃半还原方案，该方案可以使用甲酸和Zn作为末端还原剂应用于内部和末端炔烃。在内部炔烃的情况下，通过明智地引入三配位体，可以在相同的反应条件下选择性地获得（E）-或（Z）-烯烃异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01047
• 作为试剂：
  描述：

  四乙基氯化铵 、 4-乙基苯硼酸 在 N,N-二烯丙基-4-甲基苯磺酰胺 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机硼促进烯烃与磺酰氯的电化学氯磺酰化

  摘要：

  尽管过渡金属催化体系已经取得了非凡的进步，但仍迫切需要探索和开发更环保的替代方法。在此，我们报道了使用各种磺酰氯和廉价、可降解且市售的有机硼作为促进剂的烯烃的电化学氯磺酰化。此外，该协议采用收敛配对电解，减少了对牺牲阳极的需求并最大限度地减少了析氢的程度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01311

文献信息

• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• Grubbs–Hoveyda type catalysts bearing a dicationic <i>N</i>-heterocyclic carbene for biphasic olefin metathesis reactions in ionic liquids
  作者：Maximilian Koy、Hagen J Altmann、Benjamin Autenrieth、Wolfgang Frey、Michael R Buchmeiser

  DOI：10.3762/bjoc.11.178

  日期：——

  (-)) based on a dicationic N-heterocyclic carbene (NHC) ligand was prepared. The reactivity was tested in ring opening metathesis polymerization (ROMP) under biphasic conditions using a nonpolar organic solvent (toluene) and the ionic liquid (IL) 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium tetrafluoroborate [BDMIM(+)][BF4 (-)]. The structure of Ru-2 was confirmed by single crystal X-ray analysis.

  新型二元复分解催化剂[（RuCl2（H2ITapMe2）（= CH-2-（2-PrO）-C6H4））（2+）（OTf（-））2]（Ru-2，H2ITapMe2 = 1,3-bis基于顺式N-杂环卡宾（NHC）配体，制备了（2'，6'-二甲基-4'-三甲基铵苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基，OTf（-）= CF3SO3（-））。使用非极性有机溶剂（甲苯）和离子液体（IL）四氟硼酸1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓[BDMIM（+）] [BF4（- ）]。通过单晶X射线分析确认了Ru-2的结构。
• Intermolecular Phosphite-Mediated Radical Desulfurative Alkene Alkylation Using Thiols
  作者：John M. Lopp、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03018

  日期：2019.10.4

  report herein the development of a S atom transfer process using triethyl phosphite as the S atom acceptor that allows thiols to serve as precursors of C-centered radicals. A range of functionalized and electronically unbiased alkenes including those containing common heteroatom-based functional groups readily participate in this reductive coupling. This process is driven by the exchange of relatively

  我们在此报告使用亚磷酸三乙酯作为S原子受体的S原子转移过程的发展，该过程允许硫醇充当C中心自由基的前体。包括含有常见的基于杂原子的官能团的烯烃在内的一系列官能化的和电子无偏的烯烃很容易参与该还原偶联。此过程是由相对较弱的脂肪族硫醇的S–H和C–S键交换为所形成产物的C–H，C–C和S–P键所驱动。
• Cobalt-catalyzed cyclization with the introduction of cyano, acyl and aminoalkyl groups
  作者：Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c9ob00637k

  日期：——

  An efficient synthesis of carbo- and heterocycles using CC, CO and CN bonds under cobalt catalysis is described. The substituents on olefins are key for controlling the regio- and chemoselectivity in the initial hydrogen atom transfer step and quaternary carbons are efficiently constructed under mild conditions. Cyclopropane cleavage and tandem cyclization give highly functionalized bicyclic skeletons

  描述了在钴催化下利用C C，C O和C N键有效合成碳环和杂环的方法。烯烃上的取代基是控制初始氢原子转移步骤中区域和化学选择性的关键，并且在温和条件下可以有效地构建季碳。环丙烷裂解和串联环化可在一次操作中得到高度官能化的双环骨架。

表征谱图