3-benzyl-4-methylene-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrolidine | 274680-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-methylene-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (±)-3-benzyl-4-methylene-1-tosylpyrrolidine；3-Methylene-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4-(phenylmethyl)pyrrolidine；3-benzyl-4-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 274680-19-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: ANQWHQYOMBMBEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 Selectfluor 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-benzyl-4-methylene-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  扩展钯催化烯丙胺衍生物芳基氟化反应的底物范围

  摘要：

  与非氟化类似物相比，氟化分子通常表现出优异的生物活性或 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）特性。事实上，20-30%的新批准药物和大多数最近批准的农用化学品都是有机氟化合物。毫不奇怪，人们对开发新的和/或改进的氟掺入工艺非常感兴趣。钯催化的烯烃芳基氟化是一种新兴的新型氟化方法，它同时将氟原子和芳基引入到烯烃骨架中。当前工作的目的是研究、改进和扩展文献芳基氟化方案，该方案最初利用N -烯丙基化磺酰胺底物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110239

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cycloalkylations of 2-Bromo-1,<i>n</i>-dienes with Organoboronic Acids
  作者：Chang Ho Oh、Hye Rhyan Sung、Su Jin Park、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/jo025665t

  日期：2002.10.1

  Cascade palladium-catalyzed cycloalkylations of 2-bromo-1,n-dienes were accomplished in good to excellent yields, where the alkylpalladium intermediates, formed via an intramolecular Heck reaction of 2-bromo-1,n-dienes (n = 6 or 7), were successfully cross-coupled with various organoboronic acids. The optimal yields were achieved by the use of cesium carbonate in ethanol with Pd(PPh(3))(4) as catalyst

  2-溴-1，n-二烯的级联钯催化环烷基化反应以良好至优异的产率完成，其中烷基钯中间体是通过2-溴-1，n-二烯的分子内Heck反应形成的（n = 6或7 ），已成功与各种有机硼酸交叉偶联。通过在乙醇中使用碳酸铯，Pd（PPh（3））（4），2-溴-1，n-二烯和有机硼酸的浓度分别为0.2和0.3 M（1.5当量）来获得最佳收率）， 分别。
• Suppressed β-Hydride Elimination in Palladium-Catalyzed Cascade Cyclization−Coupling Reactions:  An Efficient Synthesis of 3-Arylmethylpyrrolidines
  作者：Chi-Wan Lee、Kyung Seok Oh、Kwang S. Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/ol0056426

  日期：2000.5.1

  A novel type of palladium-catalyzed cascade cyclization-coupling reaction that proceeds with suppressed beta-hydride elimination has been found. One of the N-sulfonyl oxygens is suggested to coordinatively stabilize an alkylpalladium intermediate, thus preventing the intermediate from the usual beta-elimination, This is the first sequential palladium-catalyzed coupling reaction where the Suzuki and Heck reactions can compete. The reaction provides an efficient synthetic route to 4-methylene-3-arylmethylpyrrolidines, which are not readily available by other routes.