N-(对甲苯磺酰)-2-吡咯啉 | 130719-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(对甲苯磺酰)-2-吡咯啉
• 英文名称: 1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: N-tosyl-2,3-dihydropyrrole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 130719-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: XYMRZTIWXWDRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  354.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)-2-吡咯啉 在 四氧化锇 、 chloroamine-T 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到1-(Toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-hydroxy and 3-amino 2-substitutedN-heterocyclesvia enamine oxidation and aziridination

  摘要：

  Reaction of the N-sulfonyl heterocyclic enamines (1a/b) under asymmetric epoxidation and dihydroxylation reaction conditions leads to 2,3-dihydroxypyrrolidines and piperidines, (2a) and (2b). Only diols are observed under aminohydroxylation conditions, but Mn-mediated aziridination of (1a) provides a route to the 3-amino-2-methoxypyrrolidine derivatives (6) and(7). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01915-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 在 Grubbs catalyst first generation 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(对甲苯磺酰)-2-吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  Enamide−Olefin Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The first examples of ring-closing metathesis reactions of olefin-containing enamides using ruthenium-based catalysts have been demonstrated, A preliminary investigation into the scope and limitations, leading to protected five- and six-membered cyclic enamides, will be presented.

  DOI：

  10.1021/ol016013e
• 作为试剂：
  描述：

  、 N,N-二烯丙基-4-甲基苯磺酰胺 、 在 silica gel 、 title compound 、 N-(对甲苯磺酰)-2-吡咯啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 以0.5% of 1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole were formed的产率得到N-(对甲苯磺酰)-2-吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  Metathesis catalysts

  摘要：

  本发明公开了一种新型的交换催化剂，其化学式为其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X1、X2、L和Y如本文所述，以及制备该催化剂的过程和它们在环闭合或交叉交换反应等交换反应中的应用。

  公开号：

  US07781586B2

文献信息

• Nitro-Grela-type complexes containing iodides – robust and selective catalysts for olefin metathesis under challenging conditions
  作者：Andrzej Tracz、Mateusz Matczak、Katarzyna Urbaniak、Krzysztof Skowerski

  DOI：10.3762/bjoc.11.198

  日期：——

  Iodide-containing nitro-Grela-type catalysts have been synthesized and applied to ring closing metathesis (RCM) and cross metathesis (CM) reactions. These new catalysts have exhibited improved efficiency in the transformation of sterically, non-demanding alkenes. Additional steric hindrance in the vicinity of ruthenium related to the presence of iodides ensures enhanced catalyst stability. The benefits are most apparent under challenging conditions, such as very low reaction concentrations, protic solvents or with the occurrence of impurities.

  含碘的硝基-Grela型催化剂已合成并应用于闭环复分解反应（RCM）和交叉复分解反应（CM）。这些新催化剂在转化非空间位阻要求的烯烃方面表现出了提高的效率。由于碘化物存在导致的钌附近额外的空间位阻确保了催化剂稳定性的增强。在极具挑战性的条件下，例如非常低的反应浓度、质子溶剂或存在杂质时，这些优势最为明显。
• Et₂Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction
  作者：Yan Yin、Wenying Ma、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo070681h

  日期：2007.7.1

  Intramolecular hydroamination of alkynyl amides was effected by a catalytic amount of Et2Zn (20 mol %) to form indole derivatives, and a tandem cyclization/nucleophilic addition procedure involving reaction of the indole zinc salt intermediate with acid chlorides or halides was developed to provide an efficient approach to C3-substituted indole derivatives when an excess of Et2Zn (120 mol %) was used

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。
• Decarbonylative Approach to the Synthesis of Enamides from Amino Acids: Stereoselective Synthesis of the (<i>Z</i>)-Aminovinyl-<scp>d</scp>-Cysteine Unit of Mersacidin
  作者：Pablo García-Reynaga、Angela K. Carrillo、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol203399x

  日期：2012.2.17

  The Pd- and Ni-promoted decarbonylation of amino acid thioesters proceeds smoothly to yield enamides. The synthesis of the (S)-(Z)-AviMeCys subunit of mersacidin, an MRSA-active lantibiotic, via this approach, is described.

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。
• An attempt to provide an environmentally friendly solvent selection guide for olefin metathesis
  作者：Krzysztof Skowerski、Jacek Białecki、Andrzej Tracz、Tomasz K. Olszewski

  DOI：10.1039/c3gc41943f

  日期：——

  A range of environmentally conservative solvents was evaluated for application in olefin metathesis. Different commercially available and most frequently applied ruthenium catalysts were employed. The data obtained can be used as a guide to facilitate replacement of environmentally detrimental chlorinated or aromatic solvents with greener reaction media in order to make applications of olefin metathesis in both industry and academia more environmentally benign and sustainable processes.

  一系列环境友好型溶剂被评估应用于烯烃复分解反应中。采用了不同市售且广泛应用的钌催化剂。所得数据可作为指南，促进以更绿色的反应介质替代对环境有害的氯化或芳香族溶剂，从而使烯烃复分解技术在工业和学术领域的应用更加环保、可持续。
• A Unique Ruthenium Carbyne Complex: A Highly Thermo-endurable Catalyst for Olefin Metathesis
  作者：Mingbo Shao、Lu Zheng、Weixia Qiao、Jingjing Wang、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200119

  日期：2012.10.8

  A cationic ruthenium carbyne complex was prepared and was found to initiate olefin metathesis reactions with good activities, which throws a new light on the design of a new type of ruthenium catalyst for RCM reactions. More importantly, no double bond isomerized by-product was observed even at elevated temperatures in reactions catalyzed by the new carbyne complex. A mechanism involving the in situ

  制备了一种阳离子钌卡宾络合物，发现该催化剂能引发烯烃复分解反应，并具有良好的活性，这为新型的用于RCM反应的钌催化剂的设计提供了新的思路。更重要的是，即使在新的卡宾络合物催化的反应中，即使在升高的温度下，也没有观察到双键异构化的副产物。还提出了一种机制，该机制涉及通过将碘化物添加到卡宾碳上而将卡宾碳烯原位转化为钌卡宾络合物。