2-(7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-4-基)-N-异吲哚-1,3-二酮 | 741686-49-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-4-基)-N-异吲哚-1,3-二酮
• 中文别名: 2-(3-溴苯基)萘；2-(1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 2-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 4-phthalimido-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；6-phthalimido-7-deazapurine；2-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)isoindole-1,3-dione；4-phthalimido-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin
• CAS: 741686-49-7
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₂
• 分子量: 264.243
• InChiKey: YSYAPIRTBKWOCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-4-基)-N-异吲哚-1,3-二酮 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 sodium hydride 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-(2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of a Potent Hepatitis C Virus RNA Replication Inhibitor

  摘要：

  A practical, efficient synthesis of 1, a hepatitis C virus RNA replication inhibitor, is described. Starting with the inexpensive diacetone glucose, the 12-step synthesis features a novel stereoselective rearrangement to prepare the key crystalline furanose diol intermediate. This is followed by a highly selective glycosidation to couple the C-2 branched furanose epoxide with deazapurine.

  DOI：

  10.1021/jo0491096
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-磺酸 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 5.5h， 生成 2-(7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-4-基)-N-异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of a Potent Hepatitis C Virus RNA Replication Inhibitor

  摘要：

  A practical, efficient synthesis of 1, a hepatitis C virus RNA replication inhibitor, is described. Starting with the inexpensive diacetone glucose, the 12-step synthesis features a novel stereoselective rearrangement to prepare the key crystalline furanose diol intermediate. This is followed by a highly selective glycosidation to couple the C-2 branched furanose epoxide with deazapurine.

  DOI：

  10.1021/jo0491096

文献信息

• 2`-乙炔基腺苷磷酰胺类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN113621013B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明涉及式2所示的化合物、其旋光异构体、外消旋体或药学上可接受的盐，还涉及含有该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法，以及该化合物用于抗肠道病毒的用途，
• [EN] NEW ANTIVIRAL MODIFIED NUCLEOSIDES<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES MODIFIÉS ANTIVIRAUX
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010015637A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention relates to novel compounds that have various medicinal applications, e.g. for the treatment and/or prevention of viral infections.

  这项发明涉及具有各种药用应用的新化合物，例如用于治疗和/或预防病毒感染。
• Design, synthesis and evaluation of 2′-acetylene-7-deaza-adenosine phosphoamidate derivatives as anti-EV71 and anti-EV-D68 agents
  作者：Linjie Yan、Ruiyuan Cao、Hongjie Zhang、Yuexiang Li、Wei Li、Xiaoyuan Li、Shiyong Fan、Song Li、Wu Zhong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113852

  日期：2021.12

  phosphoamidate derivatives of nucleoside 2′-acetylene-7-deaza-adenosine (NITD008) were synthesized and evaluated for their in vitro antiviral activities against the enteroviruses EV71 and EV-D68. The phosphoamidate (15f) containing a hexyl ester of l-alanine exhibited the most promising activity against EV71 (IC50 = 0.13 ± 0.08 μM) and was 4-times more potent than NITD008. Meanwhile, the derivative containing

  合成了一系列核苷 2'-乙炔-7-脱氮-腺苷 (NITD008) 的氨基磷酸酯衍生物，并评估了它们对肠道病毒 EV71 和 EV-D68的体外抗病毒活性。含有 L-丙氨酸己酯的氨基磷酸酯( 15f )对 EV71 表现出最有希望的活性（IC 50  = 0.13 ± 0.08  μ M），并且比 NITD008 强 4 倍。同时，含有l-丙氨酸的环己酯 ( 15l ) 的衍生物对 EV71 (IC 50  = 0.19 ± 0.27  μ M, SI = 117.00) 和 EV-D68 (IC 50 ) 表现出最有效的活性和高选择性指数 = 0.17 ± 0.16  μ M, SI = 130.76)，均高于 NITD008。结果表明，氨基磷酸酯 15l是最有希望进一步开发作为治疗 EV71 和 EV-D68 感染的抗病毒剂的候选药物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BRANCHED RIBONUCLEOSIDES FROM 1, 2-ANHYDRORIBOFURANOSE INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE RIBONUCLEOSIDES RAMIFIES A PARTIR D'INTERMEDIAIRES DE 1,2-ANHYDRORIBOFURANOSE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004072090A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A process is provided for the preparation of branched-chain ribonucleosides of formula (I) from the 1,2- anhydro derivatives of fomula (II). The compounds of fomula (I) are inhibitors of HCV polymerase useful in the treatment of HCV infection.

  提供一种从公式（II）的1,2-脱水衍生物制备分支链核糖核苷（I）的过程。公式（I）的化合物是HCV聚合酶的抑制剂，可用于治疗HCV感染。
• Process for preparing branched ribonucleosides from 1,2-anhydroribofuranose intermediates
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20070037771A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  A process is provided for the preparation of branched-chain ribonucleosides of formula (I) from the 1,2-anhydro derivatives of formula (II). The compounds of formula (I) are inhibitors of HCV polymerase useful in the treatment of HCV infection.

  提供一种从公式（II）的1,2-去水衍生物制备支链核糖核苷（I）的方法。公式（I）的化合物是HCV聚合酶的抑制剂，用于治疗HCV感染。