4-氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-磺酸 | 1027082-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4-氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-磺酸
• 中文别名: 2-磺酸基-4-氨基-7H-吡啶[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-sulfinic acid
• CAS: 1027082-25-2
• 化学式: C₆H₆N₄O₂S
• mdl: MFCD12068390
• 分子量: 198.205
• InChiKey: ZNUSUCCCYHZXJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-磺酸 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 硫酸 、 sodium hydride 、 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 7-(2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of a Potent Hepatitis C Virus RNA Replication Inhibitor

  摘要：

  A practical, efficient synthesis of 1, a hepatitis C virus RNA replication inhibitor, is described. Starting with the inexpensive diacetone glucose, the 12-step synthesis features a novel stereoselective rearrangement to prepare the key crystalline furanose diol intermediate. This is followed by a highly selective glycosidation to couple the C-2 branched furanose epoxide with deazapurine.

  DOI：

  10.1021/jo0491096
• 作为产物：
  描述：

  potassium 4,6-diamino-5-(2,2-diethoxyethyl)pyrimidine-2-thiolate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 生成 4-氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-磺酸
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of a Potent Hepatitis C Virus RNA Replication Inhibitor

  摘要：

  A practical, efficient synthesis of 1, a hepatitis C virus RNA replication inhibitor, is described. Starting with the inexpensive diacetone glucose, the 12-step synthesis features a novel stereoselective rearrangement to prepare the key crystalline furanose diol intermediate. This is followed by a highly selective glycosidation to couple the C-2 branched furanose epoxide with deazapurine.

  DOI：

  10.1021/jo0491096

文献信息

• Practical Synthesis of a Potent Hepatitis C Virus RNA Replication Inhibitor
  作者：Matthew M. Bio、Feng Xu、Marjorie Waters、J. Michael Williams、Kimberly A. Savary、Cameron J. Cowden、Chunhua Yang、Elizabeth Buck、Zhiguo J. Song、David M. Tschaen、R. P. Volante、Robert A. Reamer、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo0491096

  日期：2004.9.1

  A practical, efficient synthesis of 1, a hepatitis C virus RNA replication inhibitor, is described. Starting with the inexpensive diacetone glucose, the 12-step synthesis features a novel stereoselective rearrangement to prepare the key crystalline furanose diol intermediate. This is followed by a highly selective glycosidation to couple the C-2 branched furanose epoxide with deazapurine.