4-phthalimido-7-[3',5'-di-O-(4-methylbenzoyl)-2'-C-methyl-β-D-ribofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1053646-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-phthalimido-7-[3',5'-di-O-(4-methylbenzoyl)-2'-C-methyl-β-D-ribofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Phthalimido-7-[3,5-di-o-(p-toluoyl)-2-c-methyl-beta-d-ribofuranosyl]-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；[(2R,3R,4R,5R)-5-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-4-hydroxy-4-methyl-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1053646-61-9
• 化学式: C₃₆H₃₀N₄O₈
• 分子量: 646.656
• InChiKey: XZRPMRVALHSFKJ-DXOQEOHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phthalimido-7-[3',5'-di-O-(4-methylbenzoyl)-2'-C-methyl-β-D-ribofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以25 g的产率得到7-(2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of a Potent Hepatitis C Virus RNA Replication Inhibitor

  摘要：

  A practical, efficient synthesis of 1, a hepatitis C virus RNA replication inhibitor, is described. Starting with the inexpensive diacetone glucose, the 12-step synthesis features a novel stereoselective rearrangement to prepare the key crystalline furanose diol intermediate. This is followed by a highly selective glycosidation to couple the C-2 branched furanose epoxide with deazapurine.

  DOI：

  10.1021/jo0491096
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-phthalimido-7-[3',5'-di-O-(4-methylbenzoyl)-2'-C-methyl-β-D-ribofuranosyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of a Potent Hepatitis C Virus RNA Replication Inhibitor

  摘要：

  A practical, efficient synthesis of 1, a hepatitis C virus RNA replication inhibitor, is described. Starting with the inexpensive diacetone glucose, the 12-step synthesis features a novel stereoselective rearrangement to prepare the key crystalline furanose diol intermediate. This is followed by a highly selective glycosidation to couple the C-2 branched furanose epoxide with deazapurine.

  DOI：

  10.1021/jo0491096

文献信息

• Process for preparing branched ribonucleosides from 1,2-anhydroribofuranose intermediates
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20070037771A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  A process is provided for the preparation of branched-chain ribonucleosides of formula (I) from the 1,2-anhydro derivatives of formula (II). The compounds of formula (I) are inhibitors of HCV polymerase useful in the treatment of HCV infection.

  提供一种从公式（II）的1,2-去水衍生物制备支链核糖核苷（I）的方法。公式（I）的化合物是HCV聚合酶的抑制剂，用于治疗HCV感染。
• US7339054B2
  申请人：——

  公开号：US7339054B2

  公开（公告）日：2008-03-04