1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-甲醛 | 618098-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 618098-51-4
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: IUJBSEZTTFSKNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-甲醛 在 potassium cyanide 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-(5-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-三取代吡唑类化合物的合成

  摘要：

  合成了一些新颖的1,3,4-三取代吡唑，并筛选了它们的抗炎和镇痛活性以及致溃疡作用。他们显示出比标准药物苯基丁a具有更好的GIT耐受性的抗炎和镇痛活性。另外，记录了5e和8e的IC 50值。发现化合物5e作为抗炎和止痛剂是最活性的。另一方面，还进行了COX-1 / COX-2同工酶的选择性，对两种同工型均表现出相同的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.005
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  某些新型喹啉衍生物的合成，抗炎筛选，分子对接和COX-1,2 / -5-LOX抑制特性

  摘要：

  合成了包含通过不同酰胺键的吡唑支架的新喹啉化合物。评价合成的化合物的抗炎活性。发现了八种化合物（5c，11b，c，12c，14a，b，20a和21a）在急性和亚急性炎症模型中显示出有希望的抗炎特性。对它们的致溃疡活性进行了筛选，没有一个与参考药物塞来昔布相比具有显着的致溃疡活性，并且实验动物对它们具有很好的耐受性，并具有较高的安全系数（ALD 50  > 0.3 g / kg）。化合物5c，11b，c，图12c，14a，b，20a和21a显示出显着的体外LOX抑制活性，高于齐留通。体外COX-1 / COX-2抑制研究表明，化合物12c，14a，b和20a对COX-2的选择性高于对COX-1的选择性。在测试的化合物中，具有IC 50的12c，14a和14b表现出对COX-2的最高抑制活性分别为0.1、0.11和0.11μM。对接实验试图推测COX-2酶结合位点中活性最高的化合物的结合模式，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.023

文献信息

• 1,3,4-Trisubstituted pyrazole bearing a 4-(chromen-2-one) thiazole: synthesis, characterization and its biological studies
  作者：N. Harikrishna、Arun M. Isloor、K. Ananda、Abdulrahman Obaid、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1039/c5ra04995d

  日期：——

  3-2-[N′-(1,3-Disubstituted-1H-pyrazol-4-yl-methylene)-hydrazino]-thiazol-4-yl}-chromen-2-one compounds (10a–l) were synthesized, characterized and screened for theirin vitroantimicrobial studies against various microorganisms. Most compounds were biologically active.

  3-2-[N′-(1,3-二取代-1H-吡唑-4-基-甲基)-肼基]-噻唑-4-基}-香豆素-2-酮类化合物（10a-l）被合成、表征并用于对抗各种微生物的体外抗菌研究。大多数化合物具有生物活性。
• Novel pyrazole‐clubbed thiophene derivatives via Gewald synthesis as antibacterial and anti‐inflammatory agents
  作者：Soukhyarani G. Nayak、Boja Poojary、Vinuta Kamat

  DOI：10.1002/ardp.202000103

  日期：2020.12

  Schiff bases by condensing 2‐amino‐5‐(2,4‐dichlorophenyl)thiophene‐3‐carbonitrile and 1,3‐disubstituted‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehydes, and to investigate their biological activity. The compounds were synthesized via Gewald synthesis and characterized by spectral data and elemental analyses. They were screened for their in vitro antibacterial and anti‐inflammatory activities. The synthesized compounds

  本研究的目的是通过缩合 2-氨基-5-(2,4-二氯苯基)噻吩-3-甲腈和 1,3-二取代-1H-吡唑-4-甲醛来合成新的有效席夫碱，并研究它们的生物活性。这些化合物是通过 Gewald 合成法合成的，并通过光谱数据和元素分析进行​​表征。筛选了它们的体外抗菌和抗炎活性。还使用微孔板 Alamar Blue 测定评估了合成的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗结核活性。化合物 8b、8c、8f、8g、8k、8n 和 8o 显示出良好的抗菌活性。取代的吡唑与牛蛋白之间的相互作用显示出有希望的抗炎活性。实验结果表明化合物 8a 是一种很有前景的抗结核药物。溶血试验证实这些化合物是无毒的，溶血百分比范围为 3.6 至 20.1，浓度为 1 毫克/毫升。结果表明，吡唑环和杂环部分上的取代模式对生物活性有影响。
• Antitubercular and Antimicrobial Activity of NH4VO3 Promoted 1,4- Dihydropyridine Incorporated 1,3,4-trisubstituted Pyrazole
  作者：Nandam Harikrishna、Arun M. Isloor、K. Ananda、Tanya Parish、Joazaizulfazli Jamalis、Hazem A. Ghabbour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.2174/1570180813666161103145224

  日期：2017.6.6

  synthesized from substituted acetylated aryls and substituted phenylhydrazine by the multistep reaction. Method: The target compounds 1,4-dihydropyridine derivatives were obtained from green synthesis of 1,3-disubstituted phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes 4a-i with ethyl acetoacetate and methyl acetoacetate at higher temperatures in the presence of ammonium acetate and the catalytic amount of ammonium metavanadate

  背景：以取代乙酰化芳基和取代苯肼为原料，通过多步反应合成了一系列含有 1,4-二氢吡啶衍生物 5a-i 和 6a-i 的新型吡唑。方法: 目标化合物 1,4-二氢吡啶衍生物由 1,3-二取代苯基-1H-吡唑-4-甲醛 4a-i 与乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酸甲酯在较高温度下在醋酸铵和偏钒酸铵（NH4VO3）的催化量。偏钒酸铵的作用是提高反应速率并获得高产率。结果：新合成的含有吡唑衍生物的 1,4-二氢吡啶部分的结构通过 FT-IR、NMR 和质谱研究得到证实。通过S-XRD研究证实了化合物5b的结构。更多，对这些化合物进行了体外抗结核和抗微生物研究。发现化合物 5a、5b、5i、6a、6b、6g、6h 和 6i 对所有细菌微生物都有活性。结论：上述化合物对结核分枝杆菌的最低 MIC 在 3.12-12.5 μg/ml 之间，对耻垢分枝杆菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的 MIC 值在 7.8-15
• Synthesis, and antitubercular and antimicrobial activity of 1′-(4-chlorophenyl)pyrazole containing 3,5-disubstituted pyrazoline derivatives
  作者：N. Harikrishna、Arun M. Isloor、K. Ananda、Abdulrahman Obaid、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1039/c5nj02237a

  日期：——

  A new series of pyrazoline derivatives was synthesized and characterized using spectral techniques. The synthesized compounds were evaluated for their antitubercular and antimicrobial activities. Most of the compounds are found to be biologically potent.

  一系列新的吡唑啉衍生物已经合成并使用光谱技术进行表征。这些合成化合物被评估其抗结核和抗微生物活性。大多数化合物被发现具有生物活性。
• Synthesis, anti-inflammatory screening, molecular docking, and COX-1,2/-5-LOX inhibition profile of some novel quinoline derivatives
  作者：Ibrahim Chaaban、Ola H. Rizk、Tamer M. Ibrahim、Shery S. Henen、El-Sayeda M. El-Khawass、Aida E. Bayad、Ibrahim M. El-Ashmawy、Hisham A. Nematalla

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.023

  日期：2018.8

  New quinoline compounds comprising pyrazole scaffold through different amide linkages were synthesized. The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity. Eight compounds (5c, 11b,c, 12c, 14a,b, 20a and 21a) were found to exhibit promising anti-inflammatory profiles in acute and sub-acute inflammatory models. They were screened for their ulcerogenic activity and none of

  合成了包含通过不同酰胺键的吡唑支架的新喹啉化合物。评价合成的化合物的抗炎活性。发现了八种化合物（5c，11b，c，12c，14a，b，20a和21a）在急性和亚急性炎症模型中显示出有希望的抗炎特性。对它们的致溃疡活性进行了筛选，没有一个与参考药物塞来昔布相比具有显着的致溃疡活性，并且实验动物对它们具有很好的耐受性，并具有较高的安全系数（ALD 50  > 0.3 g / kg）。化合物5c，11b，c，图12c，14a，b，20a和21a显示出显着的体外LOX抑制活性，高于齐留通。体外COX-1 / COX-2抑制研究表明，化合物12c，14a，b和20a对COX-2的选择性高于对COX-1的选择性。在测试的化合物中，具有IC 50的12c，14a和14b表现出对COX-2的最高抑制活性分别为0.1、0.11和0.11μM。对接实验试图推测COX-2酶结合位点中活性最高的化合物的结合模式，