2-(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran | 137575-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 4-Chlorophenyl Tetrahydrofuran；2-(4-chlorophenyl)oxolane
• CAS: 137575-64-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: SWXNHTMSSUGJAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran 在 iron(III)-acetylacetonate 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到4-bromo-1-(4-chlorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Fe(III) 催化的可见光介导的醚和缩醛的氧化碎裂

  摘要：

  描述了一种使用乙酰丙酮铁 (III) 和可见光的新方法，以无与伦比的效率实现环状醚和缩醛的氧化开环。该方法允许使用光催化自由基化学方法将相对惰性的环醚官能化成有用的合成中间体。该方法进一步阐明了在可见光光化学环境中使用未充分探索的铁配合物，并说明简单的 Fe(III) 配合物可以从4 个LMCT 激发态引发氧化还原过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00231
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氟苯硼酸 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸催化苯甲醇脱水生成C-O键。

  摘要：

  五氟苯基硼酸和草酸的组合催化苄醇与第二种醇的脱水取代，形成新的C-O键。该方法已应用于苯甲醇的分子间取代以形成对称醚，二醇的分子内环化以形成芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物，以及两种不同醇之间的分子间交叉醚化反应。机械控制实验已经确定了在芳基硼酸和草酸之间形成的潜在催化中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201806057
• 作为试剂：
  描述：

  、 4-氯苯硼酸 、 三乙胺 、 、 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran 、 硼氢化钠 在 氯化镍 、 硼化镍 氮气 、 乙酸乙酯 、 水 、 potassium carbonate 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 4-chlorophenyl-2,5-dihydofuran ester 、 silica 、 甲醇 、 盐酸 、 2-(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Ligands of melanocortin receptors and compositions and methods related thereto

  摘要：

  具有在治疗基于黑色素细胞激素受体的疾病中有用的功能的化合物。该化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体，前药和药物可接受的盐，其中m，n，q，s，R1，R1a，R1b，R2，R3，R4，X1，X2和X3如本文所定义。还公开了含有结构（I）的化合物的制药组合物，以及与其使用相关的方法。

  公开号：

  US20050192286A1

文献信息

• Catalytic dehydrogenative dual functionalization of ethers: dealkylation–oxidation–bromination accompanied by C–O bond cleavage via aerobic oxidation of bromide
  作者：Katsuhiko Moriyama、Tsukasa Hamada、Yu Nakamura、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c7cc02166f

  日期：——

  A catalytic dehydrogenative dual functionalization (DDF) of ethers via oxidation, dealkylation, and α-bromination by the aerobic oxidation of bromide was developed to obtain the corresponding α-bromo ketones in high yields. In particular, the reaction of substituted tetrahydrofurans as cyclic ethers provided 3,3-dibromo tetrahydrofuran-2-ols in high yields selectively through the double α-bromination

  通过溴的需氧氧化，通过氧化，脱烷基和α-溴化反应，开发了醚的催化脱氢双官能化（DDF），以高收率获得了相应的α-溴代酮。特别地，取代的四氢呋喃作为环醚的反应通过双α-溴化选择性地以高收率提供了3,3-二溴四氢呋喃-2-醇。
• Site- and Enantiodifferentiating C(sp³)–H Oxidation Enables Asymmetric Access to Structurally and Stereochemically Diverse Saturated Cyclic Ethers
  作者：Shutao Sun、Yiying Yang、Ran Zhao、Dongju Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c09636

  日期：2020.11.11

  A manganese-catalyzed site- and enantiodifferentiating oxidation of C(sp3)-H bonds in saturated cyclic ethers has been described. The mild and practical method is applicable to a range of tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and medium-sized cyclic ethers with multiple stereocenters and diverse substituent patterns in high efficiency with extremely efficient site- and enantiodiscrimination. Late-stage

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，
• <i>sp</i>³ C–H Arylation and Alkylation Enabled by the Synergy of Triplet Excited Ketones and Nickel Catalysts
  作者：Yangyang Shen、Yiting Gu、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.8b07405

  日期：2018.9.26

  polypyridyl complexes. Additionally, such a platform provides a new strategy for streamlining the synthesis of complex molecules with high levels of predictable site-selectivity and preparative utility. Mechanistic experiments suggest that sp3 C-H abstraction occurs via HAT from the ketone triplet excited state. We believe this study will contribute to a more systematic utilization of triplet excited ketones

  三重酮敏化剂在光化学转化领域中具有核心重要性。尽管二芳基酮的三重激发态的自由基型特征表明触发氢原子转移 (HAT) 和单电子转移 (SET) 过程等的可行性，但它们在通过 sp3 形成 CC 键中用作多面催化剂烷烃原料的 CH 官能化仍然有待探索。在此，我们解锁了一个模块化的光化学平台，利用镍催化剂与简单、廉价且廉价的催化剂之间的协同作用，将丰富的烷烃 sp3 CH 键作为功能手柄锻造 C(sp3)-C(sp2) 和 C(sp3)-C(sp3) 键。模块化二芳基酮。这种方法的特点是范围广，可以从廉价的催化剂和起始前体中获得，从而补充现有的内球 CH 功能化协议或最近的基于铱多吡啶配合物的光氧化还原方案。此外，这样的平台提供了一种新的策略，用于简化复杂分子的合成，具有高水平的可预测位点选择性和制备效用。机理实验表明 sp3 CH 抽象是通过 HAT 从酮三重激发态发生的。我们相信这项研究将有
• [EN] LIGANDS OF MELANOCORTIN RECEPTORS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE ET COMPOSITIONS ET METHODES ASSOCIEES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005040109A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Compounds which function as melanocortin receptor ligands and having utility in the treatment of melanocortin receptor-based disorders. The compounds have the following structure (I): (R4)s (R 2)n N~ X1-X2 (CR1aCRlb)q 1~ N R1-lm 1 O R3 (I) including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, q, s, R1, R1a, R1b, R2, R3, R4, X1 X2 and X3 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.

  化合物作为黑色素皮质激素受体配体，并在治疗基于黑色素皮质激素受体的疾病中具有用途。这些化合物具有以下结构（I）：（R4）s（R 2）n N〜X1-X2（CR1aCRlb）q 1〜N R1-lm 1 O R3（I），包括立体异构体，前药和其药用盐，其中m、n、q、s、R1、R1a、R1b、R2、R3、R4、X1、X2和X3如本文所定义。还公开了含有结构（I）化合物的药物组合物，以及与其使用相关的方法。
• New method for C–H arylation/alkylation at α-position of cyclic aliphatic ethers by iron-oxide mediated reaction
  作者：Parvinder Pal Singh、Satish Gudup、Hariprasad Aruri、Umed Singh、Srinivas Ambala、Mahipal Yadav、Sanghapal D. Sawant、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/c1ob06660a

  日期：——

  We report a new and efficient iron oxide catalyzed cross-coupling reaction between organometallic species such as alkyl/arylmagnesium halides or organolithium species and α-hydrogen bearing cyclic unbranched and branched aliphatic ethers via activation of C(sp3)–H. In the presence of 1 mol% of iron oxide, five and six membered unbranched cyclic ethers such as tetrahydrofuran and tetrahydropyran gave

  我们报告了一种新的和有效的氧化铁催化的烷基/芳基镁卤化物或有机锂物种等有机金属物种之间的交叉偶联反应。 α氢通过活化C（sp 3）–H携带环状的直链和支链脂族醚。在1摩尔％的氧化铁存在下，五元和六元直链环状醚如四氢呋喃 和 四氢吡喃交联产品的良率和良率都很高。而在支链醚的情况下2-甲基四氢呋喃，观察到芳基化发生在两侧，并给出了中等产率的区域异构体混合物。与芳基有机金属相比，在所使用的有机金属物质中，烷基有机金属试剂的收率较低。