11-tosyl-11H-benzo[a]carbazole | 1160847-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-tosyl-11H-benzo[a]carbazole
• 英文别名: 11-(4-Methylphenyl)sulfonylbenzo[a]carbazole；11-(4-methylphenyl)sulfonylbenzo[a]carbazole
• CAS: 1160847-20-0
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 371.459
• InChiKey: WLYSGIPQBQNUKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 11-tosyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的杂环和碳环一键式访问苯并[ a ]咔唑

  摘要：

  通过炔烃的氨基钯催化，然后分子内亲核加成生成的碳-钯键到束缚的氰基/醛基上，已经实现了Pd（II）催化的苯并[ a ]咔唑的直接合成。与文献方法相比，这种合成方法操作简单，使用简单的底物，并提供了快速的分子内组装，可直接合成苯并[ a ]咔唑，其中不同位置的取代基耐受性广，足以保留足够的余量。多元化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02022

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of <i>N</i>-arylsulfonyl carbazoles as novel anticancer agents
  作者：Xin You、Daqian Zhu、Wenhua Lu、Yichen Sun、Shuang Qiao、Bingling Luo、Yongliang Du、Rongbiao Pi、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/c8ra02939c

  日期：——

  this work, a set of structurally diverse synthetic carbazoles was screened for their anticancer activities. According to structure–activity relationship studies, carbazoles with an N-substituted sulfonyl group exhibited better anticancer activity. Moreover, compound 8h was discovered to show the most potent anticancer effects on Capan-2 cells by inducing apoptosis and cell cycle arrest in G2/M phase

  在这项工作中，筛选了一组结构多样的合成咔唑的抗癌活性。根据构效关系研究，具有N-取代磺酰基的咔唑表现出更好的抗癌活性。此外，发现化合物8h通过诱导 G2/M 期细胞凋亡和细胞周期停滞对 CaPAN-2 细胞显示出最有效的抗癌作用。最后，体内研究表明，8h在 PANC-1 和 CaPAN-2 异种移植模型中阻止了肿瘤生长，没有明显的毒性。
• Access to Benzo[<i>a</i>]carbazoles and Indeno[1,2-<i>c</i>]quinolines by a Gold(I)-Catalyzed Tunable Domino Cyclization of Difunctional 1,2-Diphenylethynes
  作者：Xiaoshi Peng、Lifeng Zhu、Yuqian Hou、Yadong Pang、Yangming Li、Jiayue Fu、Lu Yang、Bin Lin、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01358

  日期：2017.7.7

  The cyclization order of the difunctional 1,2-diphenylethynes was precisely tuned under the catalysis of gold by changing the nitrogen substitution of the substrates, leading to the facile preparation of benzo[a]carbazole and indeno[1,2-c]quinoline derivatives. The mechanisms of these domino cyclizations were probed by control experiments, and an insight into the selectivity of the cyclization was

  通过改变底物的氮取代，在金的催化下精确调节了双官能1,2-二苯乙炔的环化顺序，从而轻松制备了苯并[ a ]咔唑和茚并[1,2- c ]喹啉衍生物。通过控制实验探索了这些多米诺环化的机理，并通过密度泛函理论（DFT）计算获得了对环化选择性的深入了解。这项研究代表了访问苯并[ a ]咔唑和茚并[1,2- c ]喹啉的统一而通用的方法。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Selectively Substituted Phenanthridine Derivatives
  作者：Nicola Della Ca'、Elena Motti、Marta Catellani

  DOI：10.1002/adsc.200800512

  日期：2008.11.3

  Selectively substituted phenanthridine derivatives are obtained by a facile reaction of o-alkylated aryl iodides, o-bromoarenesulfonylanilines and activated olefins in the presence of palladium and norbornene as catalysts. The reaction takes place under mild conditions to give the products in satisfactory yields using readily available starting materials.

  在钯和降冰片烯作为催化剂的存在下，通过邻烷基化的芳基碘化物，邻溴代芳烃磺酰基苯胺和活化的烯烃的容易反应，获得选择性取代的菲啶衍生物。该反应在温和的条件下进行，使用容易获得的起始原料以令人满意的产率得到产物。
• A Direct Palladium-Catalyzed Route to Selectively Substituted Carbazoles through Sequential CC and CN Bond Formation: Synthesis of Carbazomycin A
  作者：Nicola Della Ca'、Giovanni Sassi、Marta Catellani

  DOI：10.1002/adsc.200800421

  日期：2008.10.6

  one-pot procedure for the catalytic preparation of the biologically interesting class of carbazoles. The new procedure is based on the combined catalysis of palladium and norbornene starting from o-substituted iodoarenes and N-sulfonylated or N-acetylated o-bromoanilines. A well-known member of this class, carbazomycin A, has been successfully prepared.

  本文提供了一种合成简单的一锅法，用于催化制备生物学上有趣的咔唑类化合物。该新方法是基于钯和降冰片烯从邻取代的碘芳烃和N-磺酰化或N-乙酰化的o-溴代苯胺开始的联合催化。已经成功制备了此类的一个著名成员，卡巴霉素A。
• Fine-tuning hydroxylamines as single-nitrogen sources for Pd(0)-catalyzed diamination of o-bromo(or chloro)-biaryls
  作者：Pin Ding、Lingbo Han、Jiaxing Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1007/s11426-021-1202-9

  日期：2022.4

  Transition metal-catalyzed diamination by hydroxylamines is a common approach for making three-membered aziridines, while its use for building the larger N-heterocycles is still underdeveloped. Herein, we report an efficient Pd(0)-catalyzed inter-molecular [4+1] annulation of o-bromo(or chloro)-biaryls with bifunctional secondary hydroxylamines for the one-step assembly of synthetically useful carbazoles

  羟胺的过渡金属催化二化是制备三元氮丙啶的常用方法，而其用于构建较大的N-杂环的用途仍未开发。在此，我们报告了一种有效的 Pd(0) 催化的分子间 [4+1] 环化邻溴（或氯）-联芳基与双功能仲羟胺，用于一步组装合成有用的咔唑。值得注意的是，这种多米诺骨牌反应的关键是明智地选择氨基源和 Pd(0)-催化剂，以便在具有不稳定 NO 的羟胺存在下将芳基卤化物氧化加成到 Pd(0)-物种中。键。