3-(trifluoromethyl)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide | 1369576-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1369576-63-5
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 343.326
• InChiKey: IAEIBWTUIJPJMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到2-iodo-5-trifluoromethyl-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  室温邻-烷氧基化和N- Tosylbenzamides的-Halogenation利用钯（II） -催化Ç ？H激活

  摘要：

  该Ñ -tosylcarboxamide组可以指示室温钯催化Ç  ħ烷氧基化和以简单和温和的过程取代的芳烃的卤化。的室温化学计量cyclopalladation Ñ -tosylbenzamide首次研究，和钯化合物的能力与氧化剂以形成下反应 X和C 温和的条件下键证明O操作。反应条件则适于被推进室温邻-alkoxylations和邻位的-halogenations Ñ使用钯作为催化剂的甲苯磺酰基苯甲酰胺。研究了烷氧基化和卤化的范围和局限性，并评估了通过亲核加成反应对N-甲苯磺酰基甲酰胺基团进行的后续功能转化。这种方法学提供了一条简单而温和的途径来开发功能多样的芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201303923
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  双金属Rh（III）/ Ag（I）中继催化实现的异环化：在马兜铃内酰胺BII的全合成中的应用

  摘要：

  氧化还原中性的双金属Rh（III）/ Ag（I）中继催化可以有效地构建3-亚烷基异吲哚满酮和3-亚烷基异苯并呋喃酮。Rh（III）催化剂负责C–H单氟烯基化反应，而Ag（I）盐则是后续环化反应的活化剂。所开发的方法学被用作快速合成天然产物马兜铃内酰胺BII的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c7cc02105d

文献信息

• <i>N</i>-Tosylcarboxamide as a Transformable Directing Group for Pd-Catalyzed C–H <i>Ortho</i>-Arylation
  作者：Florent Péron、Christine Fossey、Thomas Cailly、Frédéric Fabis

  DOI：10.1021/ol3004244

  日期：2012.4.6

  The N-tosylcarboxamide group offers the possibility of directing the Pd-catalyzed C–H arylation of arenes providing a new entry to biarylcarboxamides. Moreover, its ability to react according to different reaction conditions including intramolecular reactions makes it a pivotal directing group for a divergent synthesis of biaryl-based compounds.

  该Ñ -tosylcarboxamide集团提供引导芳烃提供一个新的项，以biarylcarboxamides的Pd催化的C-H芳基化的可能性。而且，其根据包括分子内反应在内的不同反应条件进行反应的能力使其成为不同的联芳基化合物合成的关键指导基团。
• Improvements of C–H Radio-Iodination of N-Acylsulfonamides toward Implementation in Clinics
  作者：Emmanuelle Dubost、Victor Babin、Florian Benoist、Alexandra Hébert、Gilbert Pigrée、Jean-Philippe Bouillon、Frédéric Fabis、Thomas Cailly

  DOI：10.1055/s-0037-1611884

  日期：2019.12

  An improved protocol to perform C–H radio-iodination is described. These new conditions allow rapid and clean formation of radio-iodinated N-acylsulfonamides using [125I]NIS and catalytic amounts of palladium acetate and para-toluenesulfonic acid. No pre-functionalized precursors are required and the products are obtained with radiochemical conversions (RCC) of 27–84%.

  描述了一种改进的C-H放射性碘化协议。这些新条件允许使用[125I]NIS和少量钯醋酸盐和对甲苯磺酸催化快速干净地形成放射性碘化N-酰基磺酰胺。不需要预功能化的前体，产物以27-84%的放射化学转化率（RCC）获得。
• DEVELOPER AND THERMOSENSITIVE RECORDING MATERIAL
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP4067340A1

  公开（公告）日：2022-10-05

  An object of the present invention is to provide: a developer that can provide a thermosensitive recording material excellent in color development sensitivity and storage stability; and a thermosensitive recording material obtained using the developer. The object is achieved by a developer including a compound represented by the following Formula (1). (In Formula (1), a, A, and L are as follows: a is an integer selected from 1 to 5, A is each independently a fluoro group or a perfluoroalkyl group, and L is any of functional groups represented by the following Formula (2) : wherein in Formula (2), R is a C1-C4 alkyl group, and * represents a binding site to a sulfur atom in Formula (1)).

  本发明的目的是提供：一种能提供显色灵敏度和储存稳定性均优异的热敏记录材料的显影剂；以及一种使用该显影剂获得的热敏记录材料。本发明的目的是通过一种显影剂来实现的，该显影剂包括由下式（1）表示的化合物。 (在式 (1) 中，a、A 和 L 如下：a 是选自 1 至 5 的整数，A 独立地分别是氟基或全氟烷基，L 是下式 (2) 所代表的任何官能团： 其中，在式 (2) 中，R 是 C1-C4 烷基，* 代表与式 (1) 中硫原子的结合位点）。
• Palladium-Mediated Site-Selective C–H Radio-iodination
  作者：Emmanuelle Dubost、Victor Babin、Florian Benoist、Alexandra Hébert、Pierre Barbey、Céline Chollet、Jean-Philippe Bouillon、Alain Manrique、Grégory Pieters、Frédéric Fabis、Thomas Cailly

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02819

  日期：2018.10.5

  The palladium-mediated C-H radio-iodination of arenes using sodium iodide as the primary isotopic source is reported and performed without chemical know-how in 30 min and applied to the synthesis of complex radio-iodinated compounds of biological interest.
• [EN] DEVELOPER AND THERMOSENSITIVE RECORDING MATERIAL<br/>[FR] RÉVÉLATEUR ET MATÉRIAU D'ENREGISTREMENT THERMOSENSIBLE<br/>[JA] 顕色剤及び感熱記録材料
  申请人：MITSUBISHI CHEM CORP

  公开号：WO2021107037A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  発色感度及び保存安定性に優れた感熱記録材料を与えることのできる顕色剤、及び該顕色剤を用いて得られる感熱記録材料を提供することを課題とする。 下記式（１）で表される化合物を含む顕色剤により、課題を解決する。 （上記式（１）中、ａ、Ａ、Ｌは下記の通りである。 ａは１から５から選ばれる整数であり、 Ａは、それぞれ独立してフルオロ基又はパーフルオロアルキル基であり、 Ｌは、下記式（２）で表される何れかの官能基である。上記式（２）中、Ｒは炭素数１～４のアルキル基とする。＊は式（１）中の硫黄原子との結合部位を示す。）