4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)benzenesulfonamide | 86328-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 86328-84-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: MPHNFTCUDMPWLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.9 °C
• 沸点：
  505.8±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与磺酰基活化的sp 3碳氮键的交叉偶联

  摘要：

  已经发现，在5mol％的碘化亚铜（I）存在下，格氏试剂可将磺酰基活化的sp 3碳-氮键裂解。重要的是，广泛的磺酰基活化的苄基，烯丙基和炔丙基胺与格利雅试剂进行平滑的交叉偶联反应，从而提供结构多样的偶联产物，收率高至优异，并具有较高的化学，区域和立体选择性。此外，已经证明S N 2机理参与交叉偶联反应，该交叉偶联反应允许由旋光的α-支化胺衍生物不对称地合成手性烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100285
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩

  摘要：

  报道了一种由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩的高效简单途径。该报告的值得注意的特点是该方法涉及两步协议，即通过一锅法通过Cu（I）催化的乙酰胺的形成，然后由Ag（I）辅助的分子内合成三环和四环杂环。氢芳基化。还研究了在固态和溶液态的吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]喹啉的代表性实例的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/ol5019085

文献信息

• N-Alkylation of poor nucleophilic amine and sulfonamide derivatives with alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by copper(II) acetate
  作者：Ana Martínez-Asencio、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.009

  日期：2010.1

  Copper(II) acetate is a versatile, cheap, and simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as sulfonamides, using in all cases primary alcohols as initial source of the electrophiles, through a hydrogen autotransfer process. In the case of sulfonamides, the monoalkylation process followed

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于在所有情况下均使用伯醇作为苯酚的初始来源，以对具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及磺酰胺）进行选择性N-单烷基化。亲核试剂，通过氢自动转移过程。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。
• Highly Regioselective Aromatic C–H Allylation of <i>N</i>-(Arylmethyl)sulfonimides with Allyl Grignard Reagents Involving Benzylic C–N Cleavage
  作者：Meng-Zeng Zhu、Dong Xie、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02437

  日期：2021.9.3

  C–H functionalization of benzyl electrophiles with nucleophiles via palladium-catalyzed benzylic C–N cleavage. A range of N-(1-naphthylmethyl)sulfonimides, N-(2-thienylmethyl)sulfonimides, and N-(2-furanylmethyl)sulfonimides smoothly underwent palladium-catalyzed aromatic C–H allylation with allyl Grignard reagents at room temperature, delivering structurally diverse substituted 1-allylnaphthalenes and

  已经建立了一对新的反应伙伴，用于通过钯催化的苄基 C-N 裂解将苄基亲电试剂与亲核试剂的芳族 C-H 官能化。一系列N- (1-萘基甲基)磺酰亚胺、N- (2-噻吩基甲基)磺酰亚胺和N- (2-呋喃基甲基)磺酰亚胺在室温下与烯丙基格氏试剂顺利进行钯催化的芳族 C-H 烯丙基化，在结构上传递多种取代的 1-烯丙基萘和 2-烯丙基杂芳烃，产率中等至极好，具有极高的区域选择性。更换N-(芳甲基)磺酰亚胺与(芳甲基)铵盐、芳甲基氯化物或芳甲基磷酸酯作为苄基亲电试剂导致区域选择性的显着侵蚀。
• A Gold Carbene Manifold to Prepare Fused γ-Lactams by Oxidative Cyclisation of Ynamides
  作者：Fernando Sánchez-Cantalejo、Joshua D. Priest、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/chem.201804378

  日期：2018.11.22

  in γ‐lactam synthesis but are limited by preferential over‐oxidation to form α‐keto imides. Evaluating the factors that might limit N‐cyclisation pathways led to effective gold‐catalysed conditions that allow access to different fused γ‐lactams on changing the ynamide N‐substituent and accommodate previously incompatible substitution patterns. New and efficient methods for the synthesis of functionalised

  金催化的炔酰胺氧化环化反应在γ-内酰胺合成中具有广阔的前景，但受到优先过度氧化形成α-酮酰亚胺的限制。评估可能限制N环化途径的因素导致了有效的金催化条件，允许在改变 ynamide N取代基时获得不同的稠合 γ-内酰胺，并适应以前不相容的取代模式。提出了合成功能化 3-芳基吲哚和环庚[c]吡咯-1-酮衍生物的新且有效的方法。这些条件说明了金催化与其他金属的互补性。
• General Strategy for Stereoselective Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosyl Sulfonamides via Palladium-Catalyzed Glycosylation
  作者：Yuanwei Dai、Jianfeng Zheng、Qiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01506

  日期：2018.7.6

  A highly efficient and mild glycosylation reaction between 3,4-O-carbonate glycal and N-tosyl functionalized aliphatic and aromatic amines via palladium-catalyzed decarboxylative allylation is disclosed. A wide range of highly functionalized 2,3-unsaturated β-N-glycosides are furnished in good to excellent yields and complete regioselectivity and stereoselectivity. In addition, applications of the

  公开了通过钯催化的脱羧烯丙基化，在3，4- O-碳酸碳酸酯与N-甲苯磺酰基官能化的脂族和芳族胺之间的高效且温和的糖基化反应。各种高官能度的2，3-不饱和β- N-糖苷以良好的产率提供，并具有良好的区域选择性和立体选择性。另外，还研究了糖基磺酰胺作为组装功能性衍生物的前体的应用，包括糖基化，二羟基化和向N-糖苷的亲核加成。
• Palladium(II) Acetate as Catalyst for the N-Alkylation of Aromatic Amines, Sulfonamides, and Related Nitrogenated Compounds with Alcohols by a Hydrogen Autotransfer Process
  作者：Diego Ramón、Ana Martínez-Asencio、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-0030-1260238

  日期：2011.11

  Palladium(II) acetate is a versatile, inexpensive, and simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as carboxamides, sulfonamides, and phos­phazenes, using, in all cases, primary alcohols as the initial source of the electrophile, through a hydrogen autotransfer process. The regioselectivity

  乙酸钯（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于在所有情况下均使用以下方法，对具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及羧酰胺，磺酰胺和磷腈）进行选择性N-单烷基化。通过氢自动转移过程，伯醇作为亲电子试剂的初始来源。苯并噻唑-2-胺烷基化的区域选择性与使用卤化亲电试剂发现的区域选择性相反。 醇-烷基化-胺-氢转移-钯