1-(4-methoxybenzyl)naphthalene | 32891-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)naphthalene
• 英文别名: Naphthalene, 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 32891-88-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: HCDJKEYQNXMNRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190 °C
• 沸点：
  398.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)naphthalene 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(4-methoxyphenyl)(naphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  DDQ/tert-Butyl nitrite-catalyzed aerobic oxidation of diarylmethane sp3 C–H bonds

  摘要：

  An efficient 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone/tert-butyl nitrite-catalyzed aerobic oxidation of diarylmethane sp(3) C-H bonds in the presence of acetic acid has been developed. Under the optimal reaction conditions, a number of diarylmethanes can be directly converted to their corresponding diarylketones in good to excellent yields. In addition, a plausible reaction mechanism has been investigated. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.042
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(naphthalen-1-yl)methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74.52%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  助催化剂在Friedel-Crafts反应合成二芳基-萘-1-基-甲烷衍生物中的作用

  摘要：

  摘要 通过芳基萘-1-基甲醇与取代酚的Friedel-Crafts反应合成了取代的二芳基-萘-1-基甲烷。在使用 AlCl3 作为催化剂的反应过程中，发生了一些重排，导致形成复杂的产物混合物。使用 CTMS、ZrCl4 和 SnCl4 作为助催化剂与 AlCl3 结合增强了对烷基化产物的形成。#CDRI 通讯编号 5602。

  DOI：

  10.1081/scc-120039487

文献信息

• Nickel catalyzed deoxygenative cross-coupling of benzyl alcohols with aryl-bromides
  作者：Vinoth Kumar Chenniappan、Devin Peck、Ronald Rahaim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151729

  日期：2020.4

  nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of benzyl alcohols with aromatic bromides has been developed. This deoxygenative cross-coupling occurs under mild reaction conditions at ambient temperature affording diarylmethanes, or 1,3-diarylpropenes from benzyl allyl alcohols. The system demonstrated good chemoselectivity tolerating an assortment of reactive functional groups.

  已经开发了镍催化的苄醇与芳族溴化物的亲电子交联。该脱氧交叉偶联在环境温度下在温和的反应条件下发生，从苄基烯丙醇得到二芳基甲烷或1，3-二芳基丙烯。该系统表现出良好的化学选择性，可耐受各种反应性官能团。
• An approach to heterodiarylmethanes via sp2–sp3 Suzuki−Miyaura cross-coupling
  作者：Gavin W. Stewart、Peter E. Maligres、Carl A. Baxter、Ellyn M. Junker、Shane W. Krska、Jeremy P. Scott

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.030

  日期：2016.6

  The synthesis of a range of structurally diverse diarylmethanes via the Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl methane acetates and arylboronic acids is reported, including several challenging examples containing nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms in one or both coupling partners. A single set of optimized conditions was used to generate the diarylmethanes in 52–91% yield.

  据报道，通过芳基甲烷乙酸酯和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联合成了一系列结构多样的二芳基甲烷，包括几个具有挑战性的例子，其中一个或两个偶联伙伴中都含有氮，氧和硫杂原子。一组优化的条件用于以52-91％的产率生成二芳基甲烷。
• Ligand‐Facilitated Reductive Coupling of Benzyl Chlorides with Aryl Chlorides Catalyzed by Well‐Defined Heteroleptic Ni (II)‐NHC Complexes
  作者：Gusheng Lu、Ruipeng Li、Zhengwang Shen、Qinjia Wu、Hongmei Sun

  DOI：10.1002/aoc.5741

  日期：2020.9

  3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene), complex 1 exhibited superior catalytic activity in the magnesium‐mediated reductive coupling of benzyl chlorides with aryl chlorides, featuring outstanding tolerance of both coupling partners with steric demand. This study discloses a ligand‐facilitated reductive coupling of benzyl chlorides with aryl chlorides, which provides a new and practical synthetic

  新型杂合Ni（II）配合物，带有高度受阻但具有柔性的IPr *配体，Ni（IPr *）（PPh 3）Br 2（1）和Ni（IPr *）（PCy 3）Br 2（2）（IPr * = 1,3-双（2,6-双（二苯甲基）-4-甲基苯基）咪唑-2-亚基可以轻松制备，产率分别为78％和89％。两者均通过元素分析和NMR光谱进行了表征，并对1进行了X射线晶体学分析。与2及其类似物相比，其空间要求较低的IPr配体（IPr = 1,3-二（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）复杂1在苄基氯与芳基氯的镁介导的还原偶联中表现出卓越的催化活性，这两种偶联伙伴均具有出色的空间耐受性。这项研究揭示了苄基氯与芳基氯的配体促进还原偶联，为二芳基甲烷的合成提供了一种新的实用合成工具。
• Bidentate P, N−P Ligand for Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl or Benzyl Chlorides with ArMgX
  作者：Raju Ghosh、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1021/jo1016458

  日期：2010.12.3

  cross-coupling reaction of a variety of aryl, heteroaryl, and benzyl chlorides with ArMgX is catalyzed by 2 mol % of a nickel−phosphine complex prepared in situ from an equimolar amount of Ni(CH3CN)2Cl2 and ligand (L2) to yield products in excellent yield in THF at room temperature. This new bidentate ligand (L2) is stable in air and forms a stable complex upon reaction with Ni(CH3CN)2Cl2. Structures of the

  各种芳基，杂芳基和苄基氯与ArMgX的交叉偶联反应由2摩尔％从等摩尔量的Ni（CH 3 CN）2 Cl 2和配体（ L2），以在室温下以优异的THF收率得到产物。该新的双齿配体（L2）在空气中稳定，并且在与Ni（CH 3 CN）2 Cl 2反应时形成稳定的络合物。配体和配合物的结构通过单晶X射线衍射确认。
• Efficient N-heterocyclic carbene nickel pincer complexes catalyzed cross coupling of benzylic ammonium salts with boronic acids
  作者：Xi-Yu Liu、Hai-Bo Zhu、Ya-Jing Shen、Jian Jiang、Tao Tu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.09.006

  日期：2017.2

  Abstract Pyridine-bridged bis-benzimidazolylidene nickel complexes exhibited very high catalytic activity toward cross coupling of inactive (hetero)aryl benzylic ammonium salts with (hetero)aryl and alkenyl boronic acids under mild reaction conditions. Even at 2 mol% catalyst loading, a wide range of substrates for both coupling partners with different steric and electronic properties were well tolerated

  摘要吡啶桥联的双苯并咪唑基亚乙基镍络合物在温和的反应条件下，对非活性（杂）芳基苄基铵盐与（杂）芳基和烯基硼酸的交叉偶联反应具有很高的催化活性。即使在催化剂负载量为2 mol％的情况下，两种具有不同空间和电子特性的偶合配偶体都可以很好地耐受各种底物。