1-benzyl-6-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde | 1283706-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Benzyl-6-chloroindole-3-carbaldehyde；1-benzyl-6-chloroindole-3-carbaldehyde
• CAS: 1283706-74-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: CPHWQDBQPWIZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸钠水合物 、 sodium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.02h， 生成 3-benzyl-5-chloro-3H-pyrrolo[2,3-c]acridine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的串联吲哚C4芳基化/蒽环化：吲哚喹啉的获取及其在光物理研究中的应用。

  摘要：

  开发了一种有效的Rh（iii）催化的直接策略，用于吲哚衍生物与蒽的串联C4芳基化/环化反应，以提供吲哚喹啉部分。该方法简单易行，具有区域选择性和功能基团耐受性。机理研究表明，新安装的氮杂环在O保护的醛肟向其氰基衍生物的转化中起着重要作用。进行了研究以探索获得的吲哚喹啉衍生物的有希望的光物理性质。

  DOI：

  10.1039/c9cc08372c
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-benzyl-6-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C3-甲醛定向区域选择性 C2-硫代芳基化吲哚

  摘要：

  据报道，在苯基碘二乙酸酯存在下，二芳基二硫化物发生钯催化的吲哚硫代芳基化反应。利用吲哚 3 位弱配位醛基的定向潜力，对可能的 C4-H 官能化进行区域选择性 C2-H 硫代芳基化。机理研究表明，该过程涉及硫代芳基自由基的初始生成，随后依次进行 CH 激活、硫醇盐转移和还原消除。

  DOI：

  10.1002/asia.202400272

文献信息

• Palladium Catalyzed Regioselective C4‐Arylation and Olefination of Indoles and Azaindoles
  作者：Neetipalli Thrimurtulu、Arnab Dey、Anurag Singh、Kuntal Pal、Debabrata Maiti、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.201801378

  日期：2019.3.15

  A convergent strategy for the synthesis of biologically relevant C4‐substituted indole scaffolds was demonstrated using Pd(II)‐catalyzed remote C−H functionalization of indoles and azaindoles. The reaction displays high regioselectivity for the C4‐position of indole‐3‐carbaldehydes using glycine as an inexpensive transient directing group. Notable features of this transformation include the selective

  使用Pd（II）催化的吲哚和氮杂吲哚的远程CH功能化，证明了生物相关的C4取代的吲哚支架合成的收敛策略。该反应使用甘氨酸作为廉价的瞬态导向基团，对吲哚-3-甲醛的C4位具有很高的区域选择性。该转变的显着特征包括六元palladacyle的选择性形成和出色的官能团耐受性。
• Regioselective Synthesis of 4-Substituted Indoles via C–H Activation: A Ruthenium Catalyzed Novel Directing Group Strategy
  作者：Veeranjaneyulu Lanke、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol4031149

  日期：2013.12.20

  highly regioselective functionalization of indole at the C-4 position by employing an aldehyde functional group as a directing group, and Ru as a catalyst, under mild reaction conditions (open flask) has been uncovered. This strategy to synthesize 4-substituted indoles is important, as this class of privileged molecules serves as a precursor for ergot alkaloids and related heterocyclic compounds.

  已经发现在温和的反应条件下（开放烧瓶），通过使用醛官能团作为导向基团和Ru作为催化剂，在C-4位上的吲哚具有高度的区域选择性官能化。合成4-取代的吲哚的这种策略很重要，因为这类特权分子可作为麦角生物碱和相关杂环化合物的前体。
• Synthesis of bisindolylmethane, bispyrrolylmethane, and indolylpyrrolylmethane derivatives via reductive heteroarylation
  作者：Hang Zhou、Zhuo Huang、He Huang、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132338

  日期：2021.8

  An efficient and general reductive heteroarylation approach toward the synthesis of bisindolylmethane, bispyrrolylmethane, and indolylpyrrolylmethane derivatives has been developed. Thus, treatment of acylpyrrole or acylindole derivatives with indoles or pyrroles in the presence of a combination of sodium borohydride and acetic acid resulted in the formation of the title compounds in moderate to excellent

  已开发出一种用于合成双吲哚基甲烷、双吡咯基甲烷和吲哚基吡咯基甲烷衍生物的有效且通用的还原性杂芳基化方法。因此，在硼氢化钠和乙酸的组合存在下用吲哚或吡咯处理酰基吡咯或酰基吲哚衍生物导致以中等至极好的分离产率形成标题化合物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20160168140A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The invention relates to heterocyclic compounds and their use as antibiotics and/or as antibiotic potentiators. The compounds may act as colistin potentiators and SOS inhibitors.

  这项发明涉及杂环化合物及其作为抗生素和/或抗生素增效剂的用途。这些化合物可能作为科利斯汀增效剂和SOS抑制剂起作用。
• Synthesis and in vitro screening of novel N-benzyl aplysinopsin analogs as potential anticancer agents
  作者：Narsimha Reddy Penthala、Thirupathi Reddy Yerramreddy、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.020

  日期：2011.3

  (Z)-5-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)imidazolidin-2,4-diones (3a–f) and (Z)-5-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)-2-iminothiazolidin-4-ones (3g–o) have been synthesized utilizing microwave irradiation. These analogs were evaluated for in vitro cytotoxicity against a panel of 60 human tumor cell lines. Compound 3i exhibits potent growth inhibition against melanoma UACC-257 (GI50 = 13.3 nM) and OVCAR-8 ovarian (GI50 = 19

  一系列新型取代的 ( Z )-5-((1-benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)imidazolidin-2,4-diones ( 3a – f ) 和 ( Z )-5-((1 -benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)-2-iminothiazolidin-4-ones ( 3g – o ) 已经利用微波辐射合成。评估了这些类似物对一组 60 种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性。化合物3i对黑色素瘤 UACC-257 (GI 50  = 13.3 nM) 和 OVCAR-8 卵巢癌细胞 (GI 50  = 19.5 nM)表现出有效的生长抑制作用，同时具有显着的细胞毒性 (LC50  = 308 nM 和 LC 50  = 851 nM，分别）针对该系列化合物中的相同细胞系。第二种类似物3a对 SK-MEL-2 黑色素瘤和 A498 肾癌细胞系的GI