S,S-dibenzyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-sulfimide | 3249-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S-dibenzyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-sulfimide
• 英文别名: N-(4-methylphenylsulfonyl)-dibenzylsulfilimine；S,S-dibenzyl-N-p-tosylsulfilimine；dibenzyl N-tosylsulphilimine；S,S-Dibenzyl-N-(toluol-4-sulfonyl)-sulfimid；N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-S,S-bis(phenylmethyl)-sulfilimine；S,S-Dibenzyl-N-(p-toluolsulfonyl)-sulfilimin；Tosyliminodibenzylsulfur(IV)；N-(dibenzyl-λ4-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 3249-66-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 383.535
• InChiKey: YDRMOPAGTSDCFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-dibenzyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-sulfimide 在 (CF₃CO)O 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到二苄基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Sulfilimines to Sulfides: New Procedures

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29635
• 作为产物：
  描述：

  二苄基硫醚 生成 S,S-dibenzyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-sulfimide
  参考文献：
  名称：

  NAGATA, TOSHIYUKI;FUJIMORI, KEN;YOSHIMURA, TOSHIAKI;FURUKAWA, NAOMOCHI;OA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1431-1435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Tetraalkylammonium<i>N</i>-Chloro-<i>p</i>-toluenesulfonamides and Their Application to Imination of Phosphorus Compounds and Sulfides
  作者：Tamotsu Yamamoto、Daisaburo Yoshida、Jun Hojyo、Hiranari Terauchi

  DOI：10.1246/bcsj.57.3341

  日期：1984.11

  Tetraalkylammonium N-chloro-p-toluenesulfonamides were prepared from chloramine T and tetraalkylammonium chlorides as a substance corresponding to anhydrous chloramine T, and found to give rise to the effective tosylimination of phosphorus compounds and diaryl sulfides.

  四烷基铵N-氯对甲苯磺酰胺作为无水氯胺T的类似物，由氯胺T和四烷基铵氯化物制备，并发现其能有效引发磷化合物和对二芳基硫化物的托斯利消除反应。
• Sulfonylimino Group Transfer Reaction Using Imino-λ3-iodanes with I2 as Catalyst Under Metal-free Conditions
  作者：Akira Yoshimura、Cody Makitalo、Melissa Jarvi、Michael Shea、Pavel Postnikov、Gregory Rohde、Viktor Zhdankin、Akio Saito、Mekhman Yusubov

  DOI：10.3390/molecules24050979

  日期：——

  A new practical procedure of imination for sulfide has been developed. The treatment of (N-tosylimino)-phenyl-λ3-iodane, PhINTs, with various sulfides in the presence of a catalytic amount of I2 under metal-free conditions affords the corresponding N-tosylsulfilimine compounds with moderate to good yields. This facile transfer procedure of the sulfonylimino group can also be applied to triphenylphosphine

  已开发出一种新的硫化物亚胺化实用程序。在无金属条件下，在催化量的 I2 存在下，用各种硫化物处理（N-甲苯磺酰基亚胺基）-苯基-λ3-碘烷 PhINTs，得到相应的 N-甲苯磺酰基磺胺化合物，产率中等至良好。磺酰基亚氨基的这种简便转移程序也可应用于三苯基膦，以高产率生产相应的亚氨基三苯基膦。根据反应机理研究，(N-tosylimino)-苯基-λ3-碘在该条件下亚胺化为硫化物的过程可能涉及反应机理中的自由基步骤。
• Hypervalent Iodine in Synthesis XXXII: A Novel Way for the Synthesis of N-Sulfonylsulfilimines from Sulfides and Sulfonamides Using Iodosobenzene Diacetate
  作者：Wei Ou、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1080/00397919908086608

  日期：1999.12.1

  Abstract A number of N-sulfonylsulfilimines have been prepared through a novel way for the reaction of iodosobenzene diacetate with sulfides and sulfonamides under mild conditions.

  摘要 以碘代苯二乙酸酯与硫化物和磺胺类化合物在温和条件下反应，制备了多种N-磺酰基硫亚胺类化合物。
• A Simple Method for the Preparation of <i>N</i>-Sulfonylsulfilimines from Sulfides
  作者：Andreas L. Marzinzik、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo0012039

  日期：2001.1.1

  While excellent methods exist for the oxidation of sulfides to sulfoxides R1R2S-->R1R2SO, the azaversion of this atom transfer redox process, i.e., R1R2S-->R1R2S=N-SO2R3, has been less reliable. In sulfilimine synthesis, sulfoxide has been an inevitable byproduct in all cases to date, and the yields of sulfilimine have varied widely. A nearly ideal procedure for the sulfide to sulfonyl sulfilimine

  尽管存在将硫化物氧化为亚砜R1R2S-> R1R2SO的出色方法，但是这种原子转移氧化还原过程的氮杂转化，即R1R2S-> R1R2S = N-SO2R3，可靠性较差。迄今为止，在亚硫亚胺合成中，亚砜一直是不可避免的副产物，亚硫亚胺的收率变化很大。描述了将硫化物转化为磺酰基亚硫亚胺的几乎理想的方法。基本上通过简单地在乙腈中将它们一起搅拌，就可以从各种各样的硫化物和种类繁多的已知氯胺盐（R3SO2NClNa）的易于获得的磺酰基亚硝基化合物来源中获得几乎定量的产率。
• Mann; Pope, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 1054
  作者：Mann、Pope

  DOI：——

  日期：——