Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 93488-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 93488-74-5
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₆
• 分子量: 475.461
• InChiKey: JHAKLQYETLCTCZ-YQYRJILISA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  148.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 生成 [(2R,3S,4R,5R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  BARASCUT, J. -L.;IMBACH, J. -L.;DE, RUDDER, J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N6,2',3',5'-tetra-O-benzoyladenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 113.83h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on deoxynucleic acids and related compounds. IV. Syntheses of an octanucleotide containing a recognition site for restriction enzyme Eco RI and of an arabinosyladenine analog.

  摘要：

  采用磷酸酯法合成了含有 Eco RI 识别位点的八核苷酸及其阿拉伯核苷腺嘌呤（araA）类似物 dGGAATTCC 和 dGGaraAATTCC，并以磷酸对甲氧基苯甲酸酯作为 3'- 磷酸二酯的保护基团。将 araA 转化为 5'-二甲氧基三苯甲基-N，2'-O-苯甲酰基 3'-对氯苯基磷酸酯，并与 N-苯甲酰基脱氧腺苷 3'-对氯苯基膦酸对甲氧基苯甲酸酯缩合，得到受保护的 araAdAp。其他脱氧核苷酸块（dAAp、dGGp）的制备方法与此类似，在用亚硝酸异戊酯去除对苯甲酰基后，与具有 3'-O-苯甲酰基的 5'-脱嵌 dTTCC 块缩合。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.874