(S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-buten-1-ol；1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol；(S)-1-(p-methoxyphenyl)-3-buten-1-ol；(S)-4-methoxy-α-(2-propenyl)benzenemethanol；(1S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JRKLDYQREJAUNQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,6S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位和非对映选择性环氧化物的裂解/异构化反应，从头合成2,6-二脱氧-C-芳基糖苷。

  摘要：

  本文描述了从非碳水化合物前体开始的对映体纯的2,6-二脱氧-C-芳基糖苷的合成。合成从均烯丙基醇（通过酶促拆分以对映体纯形式获得）开始，其以闭环复分解为关键步骤加工为二氢吡喃。环氧化和环氧化物裂解完成了合成。序列的立体化学结果取决于环氧化物裂解反应的条件。

  DOI：

  10.1021/ol005522y
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-1-丁烯-4-醇 在 (-)-(ipc)₂BCl 、 三甲基硅乙酸酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxonia-Cope Rearrangement and Side-Chain Exchange in the Prins Cyclization

  摘要：

  [GRAPHICS]Evidence is presented here for the mechanism of the Prins cyclization of benzylic homoallylic alcohols, which shows that the outcome of the reaction is dependent upon the substituents on the aromatic ring. The presence of an electron-rich aromatic ring favors an oxonia-Cope rearrangement yielding a symmetrical tetrahydropyran as the major product formed via a side-chain exchange process. In contrast, with electron-deficient aromatic rings the expected 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyran is formed.

  DOI：

  10.1021/ol0102850

文献信息

• Indium-mediated Barbier-type allylation of aldehydes as a convenient method for the highly enantioselective synthesis of homoallylic alcohols
  作者：Lacie C. Hirayama、Soya Gamsey、Daniel Knueppel、Derek Steiner、Kelly DeLaTorre、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.169

  日期：2005.3

  enantioselective allylation of both aromatic and aliphatic aldehydes using commercially available (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol as a chiral auxiliary. Using only two equivalents of allyl bromide, excellent yields and very good to excellent enantioselectivities are obtained. To our knowledge, the enantioselectivities reported herein are the highest obtained for indium-promoted allylations of carbonyl

  我们报告了使用市售（1 S，2 R）-（+）-2-氨基-1,2-二苯乙醇作为手性助剂的铟介导的芳香族和脂肪族醛的Barbier型对映选择性烯丙基化的一般方法。仅使用两个当量的烯丙基溴，可获得优异的产率和非常好的至优异的对映选择性。据我们所知，本文报道的对映选择性是由铟促进的羰基化合物的烯丙基化所获得的。
• Chiral bis(oxazolinyl)phenylrhodium(iii) complexes as Lewis acid catalysts for enantioselective allylation of aldehydes
  作者：Yukihiro Motoyama、Hiroki Narusawa、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/a807716i

  日期：——

  The reaction of (Phebox)SnMe3 1 [PheboxH = 2,6-bis(oxazolinyl)benzene] and [(c-octene)RhCl]2 in the presence of CCl4 provided air-stable and water-tolerant (Phebox)RhCl2(H2O) complexes 2 which acted as asymmetric catalysts for the enantioselective allylation of aldehydes in up to 80% ee.

  在CCl4存在下，(Phebox)SnMe3 1 [PheboxH = 2,6-双(恶唑啉基)苯] 与 [(环辛烯)RhCl]2 反应，生成了空气稳定且耐水的 (Phebox)RhCl2(H2O) 络合物 2，这些络合物作为不对称催化剂，用于醛的立体选择性烯丙基化反应，最高可达到80%的ee值。
• Highly Enantioselective Allylation of Arylaldehydes Catalyzed by a Silver(I)-Chiral Binaphthylthiophosphoramide
  作者：Chun-Jiang Wang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200300099

  日期：2003.8

  diphenylthiophosphoramide L2 prepared from diphenylthiophosphinic chloride and ?-(+)-N-ethyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine 2 was used as a catalytic chiral ligand in the siver(I)-catalyzed enantioselective allylation reaction of arylaldehydes with allyltribuyltin to furnish high ee (up to 98%) of the homoallylic alcohols.

  由二苯基硫代次膦酰氯和 α-(+)-N-乙基-1,1'-联萘-2,2'-二胺 2 制备的手性二苯基硫代磷酰胺 L2 在银 (I) 催化的对映选择性烯丙基化反应中用作催化手性配体芳基醛与烯丙基三烷基锡的反应可提供高 ee（高达 98%）的高烯丙醇。
• Chiral Bis(imidazolinyl)phenyl NCN Pincer Rhodium(III) Catalysts for Enantioselective Allylation of Aldehydes and Carbonyl–Ene Reaction of Trifluoropyruvates
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Jun-Long Niu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo4014194

  日期：2013.9.6

  Chiral NCN pincer rhodium(III) complexes with bis(imidazolinyl)phenyl ligands were found to be effective catalysts for the allylation of a variety of electronically and structurally diverse aldehydes with allyltributyltin, giving the corresponding optically active homoallylic alcohols in high yields with enantioselectivities of up to 97% ee. These complexes were also applied in the carbonyl–ene reaction

  发现具有双（咪唑啉基）苯基配体的手性NCN钳形铑（III）配合物是有效的催化剂，用于将各种电子和结构不同的醛与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化，从而以高收率得到相应的光学活性均烯醇，且对映选择性高达到97％ee。这些配合物还用于三氟丙酮酸乙酯或三氟丙酮酸甲酯与各种2-芳基丙烯的羰基-烯反应中。借助三氟甲磺酸银，钳型铑（III）催化剂可以催化反应，以高收率和高立体选择性（最高95％ee）提供相应的手性α-羟基-α-三氟甲基酯。
• Structure influence of chiral 1,1′-biscarboline-N,N′-dioxide on the enantioselective allylation of aldehydes with allyltrichlorosilanes
  作者：Bing Bai、Hua-Jie Zhu、Wei Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.042

  日期：2012.8

  A series of new axially chiral 1,1′-biscarboline-N,N′-dioxide Lewis base organocatalysts were examined in the asymmetric allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane. The chiral catalysts (R)-1a–e bearing ester groups in 3,3′ position provided good yields of the homoallyl alcohols with excellent enantioselectivities up to 99% for a broad substrate scope that covers aliphatic, aromatic, heteroaromatic

  在醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中，研究了一系列新型的轴向手性1,1'-双咔啉-N，N'-二氧化物路易斯碱有机催化剂。的手性催化剂（[R ）- 1A - ë轴承酯基团在3,3'位置上设置具有优异的对映选择性高达99％的高烯丙基醇的良好的产率为广泛的底物范围，其覆盖脂族，芳香族，杂芳香族，和α，β -不饱和醛。阐明了溶剂对转化率和对映选择性的影响，并确定了CH 2 Cl 2被证明是反应的最佳溶剂。另外，还探索了与巴豆基三氯硅烷的烯丙基化反应，结果表明，（E）-巴豆基三氯硅烷具有较好的非对映选择性，有利于其抗异构体的形成。