(R)-2-[(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enyloxy]-propionic acid ethyl ester | 265641-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enyloxy]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-enoxy]propanoate
• CAS: 265641-91-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: URGZZNWXXYCEGW-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enyloxy]-propionic acid ethyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,6R)-4-hydroxy-6-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位和非对映选择性环氧化物的裂解/异构化反应，从头合成2,6-二脱氧-C-芳基糖苷。

  摘要：

  本文描述了从非碳水化合物前体开始的对映体纯的2,6-二脱氧-C-芳基糖苷的合成。合成从均烯丙基醇（通过酶促拆分以对映体纯形式获得）开始，其以闭环复分解为关键步骤加工为二氢吡喃。环氧化和环氧化物裂解完成了合成。序列的立体化学结果取决于环氧化物裂解反应的条件。

  DOI：

  10.1021/ol005522y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol 、 2-溴丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-[(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enyloxy]-propionic acid ethyl ester 、 (S)-2-[(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enyloxy]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位和非对映选择性环氧化物的裂解/异构化反应，从头合成2,6-二脱氧-C-芳基糖苷。

  摘要：

  本文描述了从非碳水化合物前体开始的对映体纯的2,6-二脱氧-C-芳基糖苷的合成。合成从均烯丙基醇（通过酶促拆分以对映体纯形式获得）开始，其以闭环复分解为关键步骤加工为二氢吡喃。环氧化和环氧化物裂解完成了合成。序列的立体化学结果取决于环氧化物裂解反应的条件。

  DOI：

  10.1021/ol005522y

文献信息

• A de Novo Synthesis of 2,6-Dideoxy-<i>C</i>-aryl Glycosides Based on Ring Closing Metathesis and Diastereoselective Epoxide Cleavage/Anomerization Reactions
  作者：Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/ol005522y

  日期：2000.3.1

  This paper describes a synthesis of enantiomerically pure 2,6-dideoxy-C-aryl glycosides, starting from non-carbohydrate precursors. The synthesis starts from homoallylic alcohols (obtained in enantiomerically pure form by enzymatic resolution), which are elaborated to dihydropyrans using ring closing metathesis as the key step. Epoxidation and epoxide cleavage complete the synthesis. The stereochemical

  本文描述了从非碳水化合物前体开始的对映体纯的2,6-二脱氧-C-芳基糖苷的合成。合成从均烯丙基醇（通过酶促拆分以对映体纯形式获得）开始，其以闭环复分解为关键步骤加工为二氢吡喃。环氧化和环氧化物裂解完成了合成。序列的立体化学结果取决于环氧化物裂解反应的条件。