(R)-2-[(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enyloxy]-propionic acid ethyl ester | 265641-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enyloxy]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-enoxy]propanoate
• CAS: 265641-91-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: URGZZNWXXYCEGW-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enyloxy]-propionic acid ethyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,6R)-4-hydroxy-6-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位和非对映选择性环氧化物的裂解/异构化反应，从头合成2,6-二脱氧-C-芳基糖苷。

  摘要：

  本文描述了从非碳水化合物前体开始的对映体纯的2,6-二脱氧-C-芳基糖苷的合成。合成从均烯丙基醇（通过酶促拆分以对映体纯形式获得）开始，其以闭环复分解为关键步骤加工为二氢吡喃。环氧化和环氧化物裂解完成了合成。序列的立体化学结果取决于环氧化物裂解反应的条件。

  DOI：

  10.1021/ol005522y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol 、 2-溴丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-[(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enyloxy]-propionic acid ethyl ester 、 (S)-2-[(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enyloxy]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位和非对映选择性环氧化物的裂解/异构化反应，从头合成2,6-二脱氧-C-芳基糖苷。

  摘要：

  本文描述了从非碳水化合物前体开始的对映体纯的2,6-二脱氧-C-芳基糖苷的合成。合成从均烯丙基醇（通过酶促拆分以对映体纯形式获得）开始，其以闭环复分解为关键步骤加工为二氢吡喃。环氧化和环氧化物裂解完成了合成。序列的立体化学结果取决于环氧化物裂解反应的条件。

  DOI：

  10.1021/ol005522y