3-(aziridin-1-yl)propanal | 19615-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(aziridin-1-yl)propanal
• 英文别名: 3-aziridinylpropanal；3-aziridin-1-yl-propionaldehyde；β-Ethylenimino-propionaldehyd
• CAS: 19615-18-0
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: VMXQFFOJFFWWNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9924 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(aziridin-1-yl)propanal 、 N,N'-二甲基-1,4-丁二胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N¹,N⁴-bis(3-(aziridin-l-yl)propyl)-N¹,N⁴- dimethylbutane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZIRIDINYL CONTAINING COMPOUNDS AND METHODS OF INACTIVATING NUCLEIC ACID MOLECULES COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DES GROUPES AZIRIDINYLE ET PROCÉDÉS D'INACTIVATION DE MOLÉCULES D'ACIDES NUCLÉIQUES LES COMPRENANT

  摘要：

  本文描述了具有一个或多个环氧乙烷基基团的组合物和化合物，以及制备这些化合物的方法。这些化合物还可以具有一个或多个氮原子，每个氮原子可以带正电荷。该组合物和化合物可以使样品中的一个或多个核酸分子（例如来自病原体的DNA和/或RNA）失活。样品可以包括血液或血液制品（例如，捐赠的血液）。这些组合物和化合物可以使血液或血液制品中存在的任何核酸失活，从而使血液或血液制品可以安全使用（例如，在输血中）。

  公开号：

  WO2015073622A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 丙烯醛 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-(aziridin-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  高效细胞毒性DNA交联多胺类似物1,12-二氮杂吡啶基-4,9-二氮杂十二烷的合成和抗肿瘤评估。

  摘要：

  合成了二叠氮基亚胺精胺类似物1,12-二叠氮基-4,9-二氮杂十二烷（NSC-667005），作为具有多胺骨架的双烷基化剂。在线性化的pBR322 DNA与1,12-二氮杂茚基-4,9-二氮杂十二烷的反应中检测到DNA交联，其浓度可与两种氮芥子药（甲氧乙胺和美法仑）进行交联所需的浓度相媲美。在第1、5和9天给予小于2.7 mg / kg剂量的1,12-二氮杂吡啶-4,9-二氮杂十二烷静脉内给药后，观察到携带L1210鼠白血病的雌性CD2F1小鼠的寿命显着增加。治疗。

  DOI：

  10.1021/jm9500885

文献信息

• Diaziridinylpolyamine anti-cancer agents
  申请人：University of Maryland at Baltimore

  公开号：US05612329A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  Diaziridinylpolyamines useful as anti-cancer agents; compositions containing the same, and methods of using the same for the treatment of cancer are described.

  二氮杂环多胺可用作抗癌剂；描述了含有相同化合物的组合物，以及使用相同化合物治疗癌症的方法。
• Synthesis and Antitumor Evaluation of a Highly Potent Cytotoxic DNA Cross-Linking Polyamine Analogue, 1,12-Diaziridinyl-4,9-diazadodecane
  作者：Yanlong Li、Julie L. Eiseman、Dorothy L. Sentz、Faye A. Rogers、Su-Shu Pan、Li-Tai Hu、Merrill J. Egorin、Patrick S. Callery

  DOI：10.1021/jm9500885

  日期：1996.1.1

  A diaziridinylspermine analogue, 1,12-diaziridinyl-4,9-diazadodecane (NSC-667005), was synthesized as a bisalkylating agent with a polyamine backbone. DNA cross-linking was detected in the reaction of linearized pBR322 DNA with 1,12-diaziridinyl-4,9-diazadodecane at concentrations comparable with that required for cross-linking by two nitrogen mustard drugs, mechlorethamine and melphalan. A significant

  合成了二叠氮基亚胺精胺类似物1,12-二叠氮基-4,9-二氮杂十二烷（NSC-667005），作为具有多胺骨架的双烷基化剂。在线性化的pBR322 DNA与1,12-二氮杂茚基-4,9-二氮杂十二烷的反应中检测到DNA交联，其浓度可与两种氮芥子药（甲氧乙胺和美法仑）进行交联所需的浓度相媲美。在第1、5和9天给予小于2.7 mg / kg剂量的1,12-二氮杂吡啶-4,9-二氮杂十二烷静脉内给药后，观察到携带L1210鼠白血病的雌性CD2F1小鼠的寿命显着增加。治疗。
• [EN] AZIRIDINYL CONTAINING COMPOUNDS AND METHODS OF INACTIVATING NUCLEIC ACID MOLECULES COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DES GROUPES AZIRIDINYLE ET PROCÉDÉS D'INACTIVATION DE MOLÉCULES D'ACIDES NUCLÉIQUES LES COMPRENANT
  申请人：ZATA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015073622A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Described herein are compositions and compounds having one or more aziridinyl groups, and methods of making the same. The compounds can also have one or more nitrogen atoms that each can be positively charged. The composition and compounds can inactivate one or more nucleic acid molecules (e.g. a DNA and/or a RNA from a pathogen) in a sample. The sample can comprise a blood or blood product (e.g., donated blood). The compositions and compounds can inactivate any nucleic acid present in a blood or blood product, thereby making the blood or blood product safe for use (e.g., in a transfusion).

  本文描述了具有一个或多个环氧乙烷基基团的组合物和化合物，以及制备这些化合物的方法。这些化合物还可以具有一个或多个氮原子，每个氮原子可以带正电荷。该组合物和化合物可以使样品中的一个或多个核酸分子（例如来自病原体的DNA和/或RNA）失活。样品可以包括血液或血液制品（例如，捐赠的血液）。这些组合物和化合物可以使血液或血液制品中存在的任何核酸失活，从而使血液或血液制品可以安全使用（例如，在输血中）。