5-oxopentanenitrile | 3350-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxopentanenitrile
• 英文别名: 4-cyanobutanal；4-Cyan-butyraldehyd；γ-Cyanobutyraldehyd；4-cyanobutyraldehyde
• CAS: 3350-74-1
• 化学式: C₅H₇NO
• mdl: MFCD24232479
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: FNEARBHZFXEPFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-95 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxopentanenitrile 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 戊二腈
  参考文献：
  名称：

  用XtalFluor-E从醛肟和伯酰胺合成腈

  摘要：

  摘要 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378881
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-戊腈 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到5-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硫化物的碱催化分子内加氢胺化

  摘要：

  少量的正丁基锂可催化多种乙烯基硫化物的高效加氢胺化。这种新颖的方法可以轻松获得广泛的氮杂环，包括简单的吡咯烷和哌啶，以及更复杂的双环化合物。随后硫基团的转变导致功能化生物碱样亚结构的形成。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900009

文献信息

• Carbohydrates as chiral templates: asymmetric ugi-synthesis of alpha-amino acids using galactosylamines as the chiral matrices
  作者：Horst Kunz、Waldemar Pfrengle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86054-3

  日期：1988.1

  recrystallisation pure (R)-amino acid derivatives 5 are obtained in yields of 80–95%. In addition to the high yields and stereoselectivity the amino acid synthesis discribed here has the further advantage that it neither requires organometallic reagents and intermediates nor exclusion of oxygen and moisture. Two step acid hydrolysis of the N-galactosylamino acid amide derivatives 5 delivers the enantiomerically

  在路易斯酸催化剂存在下，O-乙酰基-（1）和O-新戊酰基-（2）保护的β-D-吡喃半乳糖胺与醛，异氰酸酯和羧酸在Ugi-四组分缩合反应生成相应的N-半乳糖基氨基酸酰胺衍生物3,5的定量收率基本相同。氯化锌是最有效的路易斯酸催化剂。在0℃或什至在室温下，氨基酸衍生物3，5的（2R，β-D）-非对映异构体以非对映高选择性形成。如果在-78°C至-25°C下使用空间要求更高的O-新戊酰半乳糖胺2，则立体选择性通常为20：1，有利于（2R，β-D）非对映异构体5。一次重结晶后，纯的（R）-氨基酸衍生物5的产率为80-95％。除了高产率和立体选择性之外，这里描述的氨基酸合成还具有以下优点：既不需要有机金属试剂和中间体，也不需要氧气和水分。N-半乳糖基氨基酸酰胺衍生物5的两步酸水解以高收率递送对映体纯的（R）-氨基酸8。
• Catalytic Asymmetric Allenylation of Malonates with the Generation of Central Chirality
  作者：Qiankun Li、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201204346

  日期：2012.11.19

  Water plays an important role in a palladium‐catalyzed allenylation of diethyl malonate with 2,3‐allenyl acetates to yield centrally chiral allenyl malonates bearing synthetically useful functional groups (see scheme). The products were formed with 92–96 % ee in the presence of a bulky, electron‐rich biphenyl ligand at room temperature.

  水在钯催化的丙二酸二乙酯与2，3-烯丙基乙酸酯的烯丙基化反应中起重要作用，以产生带有合成有用官能团的中心手性烯丙二酸酯（参见方案）。在室温下，在存在大量电子富集的联苯配体的情况下，形成的产品具有92％至96％  ee。
• Asymmetric synthesis of propargylamines as amino acid surrogates in peptidomimetics
  作者：Matthias Wünsch、David Schröder、Tanja Fröhr、Lisa Teichmann、Sebastian Hedwig、Nils Janson、Clara Belu、Jasmin Simon、Shari Heidemeyer、Philipp Holtkamp、Jens Rudlof、Lennard Klemme、Alessa Hinzmann、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Norbert Sewald

  DOI：10.3762/bjoc.13.240

  日期：——

  propargylic position resemble the side chain present at the Cα of amino acids. Whereas propargylamines with (cyclo)alkyl substituents can be prepared in a direct manner, residues with polar functional groups require suitable protective groups. The presence of particular functional groups in the side chain in some cases leads to remarkable side reactions of the alkyne moiety. Thus, electron-withdrawing substituents

  肽的酰胺部分可以被例如三唑部分取代，其被认为是生物电子等排的。因此，氨基酸的羰基部分必须被炔取代以提供此类肽模拟物的前体。由于大多数氨基酸在 Cα 处具有手性中心，因此此类酰胺键替代物需要手性部分。这里介绍了一组 24 个 N-亚磺酰基炔丙胺的不对称合成。各种醛与埃尔曼手性亚磺酰胺的缩合得到手性N-亚磺酰亚胺，其与(三甲基甲硅烷基)乙炔基锂反应得到非对映体纯的N-亚磺酰炔丙胺。炔丙基位置上存在的多种官能团类似于氨基酸 Cα 上存在的侧链。虽然具有(环)烷基取代基的炔丙胺可以直接方式制备，但具有极性官能团的残基需要合适的保护基团。在某些情况下，侧链中特定官能团的存在会导致炔部分发生显着的副反应。因此，Cα位上的吸电子取代基促进碱诱导重排为α,β-不饱和亚胺，而叠氮化物取代的炔丙胺在令人惊讶的温和条件下形成三唑。一组带有氟或氯取代基、极性官能团或碱性和酸性官能团的炔丙胺可用作肽模拟物的前体。
• 一种用于制造δ-戊内酯的方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN107954951B

  公开（公告）日：2020-03-03

  本发明提供了一种用于制造δ‑戊内酯的方法。该方法包括：1)使乙腈和丙烯醛发生加成反应，得到含有中间产品5‑醛基戊腈的反应溶液；2)将步骤1)的反应溶液经过减压蒸馏分离提纯后得到5‑醛基戊腈，5‑醛基戊腈发生加氢反应生成5‑羟基戊腈；3)将步骤2)得到的5‑羟基戊腈发生自身醇解环化反应得到δ‑戊内酯。反应总收率达95％以上。该方法原料廉价易得，对环境污染小，反应条件温和、成本低，产率高且产品易提纯，适合工业化生产。
• Strong π-acceptor sulfonated phosphines in biphasic rhodium-catalyzed hydroformylation of polar alkenes
  作者：Daniel Peral、Daniel Herrera、Julio Real、Teresa Flor、J. Carles Bayón

  DOI：10.1039/c5cy01004g

  日期：——

  A new series of sulfonated triarylphosphines with a strong π-acceptor character were synthesized by direct sulfonation of trifluoromethylated neutral phosphines. Due to the deactivating character of the trifluoromethyl group, high oleum concentration and the use of boric acid to prevent phosphine oxidation were required for the sulfonation step. The new sulfonated phosphines are water-soluble and more

  通过直接磺化三氟甲基化的中性膦，合成了一系列具有强π-受体特性的新的磺化三芳基膦。由于三氟甲基的失活特性，磺化步骤需要高发烟硫酸浓度和使用硼酸防止膦氧化。与传统的磺化膦相比，新型的磺化膦是水溶性的，并且对氧化反应的惰性更强。这些三氟甲基化和磺化膦作为配体在乙酸乙烯酯和烯丙基氰化物的双相加氢甲酰化反应中，与非三氟甲基化对应物TPPMS，TPPDS和TPPTS相比，可将反应速率提高多达4倍。而且，