8-carboxamido-2'-O-tosyladenosine | 76994-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-carboxamido-2'-O-tosyladenosine
• 英文别名: 8-carbamoyl-2'-O-p-toluenesulfonyladenosine；[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-8-carbamoylpurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 76994-88-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₆O₇S
• 分子量: 464.459
• InChiKey: BNOKVJFBQYWFIP-IPKTUIKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  853.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-carboxamido-2'-O-tosyladenosine 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到阿糖腺苷
  参考文献：
  名称：

  8-羧酰胺基2'- O-甲苯磺酰基腺苷的环化。9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（ara-A）的新制备方法

  摘要：

  在碱性溶液中，可由腺苷分7步制备的8-羧酰胺基2'- O-甲苯磺酰基腺苷（4e； R 2 = R 3 = H）容易环化得到（5）。在中性或弱碱性溶液中，它几乎定量地转化为ara-A（1a）。

  DOI：

  10.1039/c39800001191
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-carboxamido-2'-O-tosyladenosine
  参考文献：
  名称：

  8-羧酰胺基2'- O-甲苯磺酰基腺苷的环化。9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（ara-A）的新制备方法

  摘要：

  在碱性溶液中，可由腺苷分7步制备的8-羧酰胺基2'- O-甲苯磺酰基腺苷（4e； R 2 = R 3 = H）容易环化得到（5）。在中性或弱碱性溶液中，它几乎定量地转化为ara-A（1a）。

  DOI：

  10.1039/c39800001191