8-hydrazinovidarabine | 64854-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-hydrazinovidarabine
• 英文别名: 1-(6-amino-8-hydrazino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-arabinofuranose；(2R,3S,4S,5R)-2-(6-amino-8-hydrazinylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 64854-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₇O₄
• 分子量: 297.274
• InChiKey: XMRQUQWRGIIBTK-FJFJXFQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydrazinovidarabine 在 水 、 氧气 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到阿糖腺苷
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of nebularine and vidarabine via dehydrazination of (hetero)aromatics catalyzed by CuSO₄in water

  摘要：

  首次在催化量的CuSO4存在下实现了一步简单的脱氢反应。以CuSO4 (2 mol%)为催化剂，水为溶剂，脱氢产物获得了良好的产率（66-95%）。此外，成功合成了药物 nebularine 和 Vidarabine，并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产，显示出良好的工业应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c3gc41658e
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 反应 48.0h， 生成 8-hydrazinovidarabine
  参考文献：
  名称：

  一种阿糖腺苷的合成方法

  摘要：

  一种阿糖腺苷合成方法，加入8‑羟基‑N,3',5'‑O‑二乙酰基‑2'‑O‑对甲苯磺酰基腺苷，并加入其质量倍数1.1～1.4、质量百分浓度为80%的水合肼，升温至78～85℃保温反应45～50h；减压下蒸馏除去水合肼；加入初始原料5～8质量倍数的水、0.03～0.12质量倍数的催化氧化剂高锰酸钾，常温下搅拌反应6～8h，反应液过滤后得到的固体即为阿糖腺苷粗品；对粗品活性炭脱色后再重结晶，得到阿糖腺苷纯品。本发明采取了一锅两步法串联反应，采用水合肼一锅煮完成构型的翻转及脱保护基，代替甲醇氨体系环化及硫化氢体系加氢开环两步反应达到构型翻转的目的，同时避免使用易燃催化剂雷尼镍脱巯基，提高了整体反应的安全性。高锰酸钾脱肼，提高了反应的活性，降低废水中重金属的含量。

  公开号：

  CN107892707B