(1S,3R,7S,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-Hexahydro-3,7-dimethyl-8-[2-[(2R)-tetrahydro-4,6-dioxo-2H-pyran-2-yl]ethyl]-1-naphthalenyl 2,2-Dimethylbutanoate | 1426939-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,3R,7S,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-Hexahydro-3,7-dimethyl-8-[2-[(2R)-tetrahydro-4,6-dioxo-2H-pyran-2-yl]ethyl]-1-naphthalenyl 2,2-Dimethylbutanoate
• 英文别名: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R)-4,6-dioxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
• CAS: 1426939-44-7
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: CLXCPFFIPHNUED-ZROCIVKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,7S,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-Hexahydro-3,7-dimethyl-8-[2-[(2R)-tetrahydro-4,6-dioxo-2H-pyran-2-yl]ethyl]-1-naphthalenyl 2,2-Dimethylbutanoate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-(2-((R)-4-hydroxy-6-oxo-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl 2,2-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过环状碘鎓叶立德策略催化环状 1,3-二羰基的无碱 Suzuki 型 α-芳基化

  摘要：

  环状 1,3-二羰基的通用催化 α-芳基化已经开发出来，为获得各种高价值的 2-芳基（杂）环 1,3-二羰基提供了便利。成功的关键是通过环状碘叶立德策略。我们的方法是无碱基的，并且具有广泛的底物范围（> 100 个示例）。重要的是，我们的方法允许后期修改并显着简化先前的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202400741
• 作为产物：
  描述：

  辛伐他汀 在 cetyltrimethylammonium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3R,7S,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-Hexahydro-3,7-dimethyl-8-[2-[(2R)-tetrahydro-4,6-dioxo-2H-pyran-2-yl]ethyl]-1-naphthalenyl 2,2-Dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  重铬酸十六烷基三甲基铵氧化辛伐他汀的动力学

  摘要：

  本文报道了前药辛伐他汀（SV）对抗氧化应激的研究的尝试。十六烷基三甲基重铬酸铵已被用作脂质相容性氧化剂，以研究SV在有机介质中的氧化动力学。该反应通过离子机理进行，没有任何副产物。发现该反应是酸催化的并且对溶剂极性敏感。由于溶剂的疏水性（非极性）增加而引起的速率常数的增加表明存在极性较小的过渡态。此外，由于[CTAB]增加而引起的速率常数的降低表明底物和氧化剂被分成具有相反极性特征的两个不同区域，类似于反向胶束聚集体。考虑到以上结果和热力学参数，

  DOI：

  10.1002/kin.20759