6-chloro-2-methyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 1616099-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 6-chloro-2-methyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 6-chloro-2-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 1616099-29-6
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• 分子量: 167.598
• InChiKey: WZWVQSYMCSTYTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-methyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 3-甲基-1-硝基丁烷 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 potassium nitrate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 6-bromo-2-methyl-5-nitro-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLE AND AZAINDAZOLE COMPOUNDS AS IRAK-4 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'INDAZOLE ET D'AZAINDAZOLE À TITRE D'INHIBITEURS D'IRAK-4

  摘要：

  本发明提供了式(I)或(II)的吲唑和氮杂吲唑化合物及其在药用上可接受的盐，以及它们用于抑制IRAK-4和/或治疗由IRAK-4引起的疾病或紊乱的用途。

  公开号：

  WO2017009798A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯烟酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-chloro-2-methyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PRMT5 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2014100695A1

文献信息

• [EN] OGA INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'OGA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019243528A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to O-GlcNAc hydrolase (OGA) inhibitors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which inhibition of OGA is beneficial, such as tauopathies, in particular Alzheimer's disease or progressive supranuclear palsy; and neurodegenerative diseases accompanied by a tau pathology, in particular amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal lobe dementia caused by C90RF72 mutations.

  本发明涉及O-GlcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包含这类化合物的药物组合物，制备这类化合物和组合物的方法，以及利用这类化合物和组合物预防和治疗抑制OGA有益的疾病的用途，例如tau病变，特别是阿尔茨海默病或进行性上行性麻痹; 以及伴有tau病理的神经退行性疾病，特别是由C90RF72突变引起的肌萎缩性侧索硬化或额颞叶痴呆。
• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US20150133427A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和药物组合物。本发明的化合物对于抑制PRMT5活性是有用的。还描述了使用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• PRMT5 inhibitors and uses thereof
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US08906900B2

  公开（公告）日：2014-12-09

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了公式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及其制药组合物。本发明的化合物对于抑制PRMT5活性是有用的。还描述了使用该化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• Discovery of 4-Piperazine Isoquinoline Derivatives as Potent and Brain-Permeable Tau Prion Inhibitors with CDK8 Activity
  作者：Jean-Marc M. Grandjean、Alexander Y. Jiu、John W. West、Atsushi Aoyagi、Daniel G. Droege、Manuel Elepano、Makoto Hirasawa、Masakazu Hirouchi、Ryo Murakami、Joanne Lee、Koji Sasaki、Shimpei Hirano、Takao Ohyama、Benjamin C. Tang、Roy J. Vaz、Masahiro Inoue、Steven H. Olson、Stanley B. Prusiner、Jay Conrad、Nick A. Paras

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00480

  日期：2020.2.13

  Tau prions feature in the brains of patients suffering from Alzheimer's disease and other tauopathies. For the development of therapeutics that target the replication of tau prions, a high-content, fluorescence-based cell assay was developed. Using this high-content phenotypic screen for nascent tau prion formation, a 4-piperazine isoquinoline compound (1) was identified as a hit with an EC50 value of 390 nM and 0.04 K-p,K-uu. Analogs were synthesized using a hypothesis-based approach to improve potency and in vivo brain penetration resulting in compound 25 (EC50 = 15 nM; K-p,K-uu = 0.63). We investigated the mechanism of action of this series and found that a small set of active compounds were also CDK8 inhibitors.
• INDAZOLE AND AZAINDAZOLE COMPOUNDS AS IRAK-4 INHIBITORS
  申请人：Aurigene Discovery Technologies Limited

  公开号：EP3322698A1

  公开（公告）日：2018-05-23