2,2,4-三甲基-3-环己烯-1-甲醛 | 1726-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 2,2,4-三甲基-3-环己烯-1-甲醛
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2,2,4-Trimethyl-cyclohex-3-encarbaldehyd；3-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 2,2,4-trimethyl-；2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1726-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FDSNFOIVNIUNDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.933 g/cm3(Temp: 13 °C)
• LogP：
  2.879 (est)
• 保留指数：
  1138

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-三甲基-3-环己烯-1-甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2,4-三甲基-3-环己烯-1-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Gramenitskaya, V. N.; Inozemtseva, L. V.; Koz'mina, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 2260 - 2267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-4-Hydroxy-4,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2,2,4-三甲基-3-环己烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Reductive opening of cyclopropylogous α-hydroxy aldehydes and ketones by samarium(II) iodide

  摘要：

  The regioselectivity of the reductive opening of cyclopropylogous alpha-hydroxy carbonyl compounds using SmI2 in THF or THF-HMPA was studied and shown to depend strongly on the substrate. In some cases, a tandem cyclopropyl opening-deoxygenation reaction afforded the corresponding gamma-keto alkenes in one step. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00063-x

文献信息

• A concise stereoselective synthesis of the C-aromatic taxane skeleton: an application of novel sequential transacetalation oxonium ene cyclization
  作者：H. R. Sonawane、G. H. Jana

  DOI：10.1039/a804084b

  日期：——

  A three-step sequence for the construction of the C-aromatic taxane nucleus from easily available A-ring unit 2 and C-aromatic unit 3 is reported; SnCl4 promoted reaction of 4, presumably via the diastereoselective oxonium ene cyclisation reaction of 6a formed in situ, delivers cyclic ether 5a which on treatment with BunLi provides C-aromatic taxane skeleton 8.

  报告了一种从易于获得的A环单元2和C芳香单元3构建C芳香紫杉烷核的三步序列; SnCl4促进的反应4，推测是通过6a形成的内酯选择性的氧鎓烯环化反应，得到环醚5a，再用BunLi处理得到C芳香紫杉烷骨架8。
• Synthese von 1,1,5-Trimethyl-2-oxymethyl-cyclohexen-(4)
  作者：U. Steiner、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19510340425

  日期：——

  1,1,5-Trimethyl-2-oxymethyl-cyclohexen-(4) wurde synthetisch dargestellt. Es ist mit Cyclolavandulol nicht identisch.

  1,1,5-Trimethyl-2-oxymethyl-cyclohexen-（4）wurde合成dargestellt。本质上讲。
• Synthesis of(+)-(2<i>S</i>, 6<i>S</i>)-<i>trans</i>-α-Irone and of(-)-(2<i>S</i>, 6<i>S</i>)-<i>trans</i>-γ-Irone
  作者：Daniel Helmlinger、Georg Fráter

  DOI：10.1002/hlca.19890720713

  日期：1989.11.1

  A 3:1 mixture of (+)-(2S, 6S)-trans-α-irone ((+)-1) and (−)-(2S, 6S)-trans-γ-irone (−)-2) has been synthesized with ca. 70% e. e. by the ene reaction of (−)-(S)-3 and but-3-yn-2-one.

  （+）-（2 S，6 S）-反-α-irone（（+）-1）和（-）-（2 S，6 S）-反-γ-酮（- ）-2）已与ca合成。（-）-（S）-3和but-3-yn-2-one的烯反应，可得到70％ee 。
• The Relationship between Structure and Odor in the Case of Certain Derivatives of 2,2,4-Trimethyl-Δ³-cyclohexene Aldehyde¹
  作者：Olga N. Jitkow、Marston T. Bogert

  DOI：10.1021/ja01852a055

  日期：1941.7
• Highly Selective Lewis Acid Catalyzed Diels−Alder Reactions of Acyclic (<i>Z</i>)-1,3-Dienes
  作者：William R. Roush、David A. Barda

  DOI：10.1021/ja971070h

  日期：1997.8.1