(2E)-3-[1-(2-脱氧-BETA-D-赤式戊呋喃糖基)-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-5-嘧啶基]-2-丙烯酸 | 74131-06-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: (2E)-3-[1-(2-脱氧-BETA-D-赤式戊呋喃糖基)-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-5-嘧啶基]-2-丙烯酸
• 中文别名: E-5-（2-羧乙烯基）-2'-脱氧尿苷；(E)-5-(2-羧基乙烯基)-2-脱氧尿啶
• 英文名称: (E)-3-(1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-5-(2-carboxyrinyl)-2′-deoxyuridine；(E)-5-(2-carboxyvinyl)-2’-deoxyuridine；(E)-5-(2-carboxyvinyl)-2'-deoxyuridine；E-5-(2-carboxyvinyl)-2'-deoxyuridine；(E)-5-vinylcarboxy-2'-deoxyuridine；5-carboxyvinyldeoxyuridine；(E)-3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 74131-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₇
• 分子量: 298.252
• InChiKey: YWQZUENVQOQEHJ-PIXDULNESA-N

物化性质

• 密度：
  1.682
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜；吡啶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[1-(2-脱氧-BETA-D-赤式戊呋喃糖基)-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-5-嘧啶基]-2-丙烯酸 在 potassium carbonate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到溴夫定
  参考文献：
  名称：

  Pd–imidate complexes as recyclable catalysts for the synthesis of C5-alkenylated pyrimidine nucleosides via Heck cross-coupling reaction

  摘要：

  Pd-咪唑酮配合物作为可回收催化剂用于吡咯嘧啶核苷的Heck烯基化反应。Pd-咪唑酮配合物已被应用作为在乙腈中对未保护的5-碘-2'-脱氧尿嘧啶进行Heck烯基化反应的高效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra01461a
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 sodium hydroxide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 40.67h， 生成 (2E)-3-[1-(2-脱氧-BETA-D-赤式戊呋喃糖基)-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-5-嘧啶基]-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷相关化合物的合成及抗病毒性能

  摘要：

  描述了一种有效的抗疱疹药（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU）（1）的合成方法。合成的痕量副产物已鉴定为5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）-2'-脱氧尿苷（5）。在（）-5-（2-溴乙烯基）尿苷（3）的合成过程中，形成了类似的副产物5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）尿苷（4）。BVDU的下列衍生物已被合成：3'-甲基（8），3-甲基（9），4-乙基（11），0 2，5'-脱水- （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（13）和（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧异胞苷（15）。而化合物8,9和15几乎没有抗病毒活性，而化合物11和尤其是13则对1型单纯疱疹病毒和水痘带状疱疹病毒具有显着活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86902-7

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, and Insight into the Mode of Action of Re(CO)3 Thymidine Complexes
  作者：Mark D. Bartholomä、Anthony R. Vortherms、Shawn Hillier、Birgit Ploier、John Joyal、John Babich、Robert P. Doyle、Jon Zubieta

  DOI：10.1002/cmdc.201000196

  日期：2010.9.3

  and C5 with spacers of various lengths. The corresponding organometallic thymidine complexes were fully characterized by IR and NMR spectroscopy and mass spectrometry. Their cytotoxicity was assessed against the A549 lung carcinoma cell line. Toxicity is dependent on the site and mode of conjugation as well as on the nature and the length of the tether. Moderate toxicity was observed for conjugates carrying

  核苷类似物被广泛用于癌症和病毒性疾病的治疗。迄今为止，几乎没有研究过有机or（I）配合物的抗增殖特性。在这里，我们介绍胸苷和尿苷的Re I（CO）3核心配合物的合成，表征和体外评估。用于绑定Re I（CO）3作为核心，在位置C5'，C2'，N3和C5处引入具有不同长度间隔基的三齿二聚二烯丙基胺金属螯合物。相应的有机金属胸苷配合物通过IR和NMR光谱法和质谱法充分表征。评估了它们对A549肺癌细胞系的细胞毒性。毒性取决于结合的部位和方式，以及系链的性质和长度。观察到用于承载铼部分在位置C5'或N3缀合物中等毒性（IC 50 = 124-160μ中号）。对于在C2'或C5处修饰的复合物，未观察到毒性。在C5'处带有十二碳烯间隔基的配合物53具有显着的毒性，并且比顺铂更有效，IC 50为50的6.0μ值中号。据我们所知，这是[M（CO）3 ] + 1-核苷结合物的抗增殖特性的首次报道。在使用A5
• NUCLEOTIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF, NUCLEOTIDE-DERIVED 5'-PHOSPHATE ESTER OR SALT THEREOF, NUCLEOTIDE-DERIVED 3'-PHOSPHORAMIDITE COMPOUND OR SALT THEREOF, AND POLYNUCLEOTIDE
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION GUNMA UNIVERSITY

  公开号：US20160311845A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A nucleoside derivative represented by any of the following formulae (I-1) to (I-6) or a salt thereof: in the formulae (I-1) to (I-6), R 1 to R 5 , A 1 to A 3 , B, X, Y, and k represent the meanings as described in claim 1.

  由以下任一式(I-1)至(I-6)或其盐所表示的核苷衍生物：在式(I-1)至(I-6)中，R1至R5、A1至A3、B、X、Y和k代表如权利要求书中所述的含义。
• NUCLEOSIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF, POLYNUCLEOTIDE SYNTHESIS REAGENT, METHOD FOR PRODUCING POLYNUCLEOTIDE, POLYNUCLEOTIDE, AND METHOD FOR PRODUCING BINDING NUCLEIC ACID MOLECULE
  申请人：NEC Solution Innovators, Ltd.

  公开号：US20190248826A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention provides a novel nucleoside derivative or a salt thereof, a polynucleotide synthesis reagent, a method for producing a polynucleotide, a polynucleotide, and a method for producing a binding nucleic acid molecule. The nucleoside derivative or a salt thereof of the present invention is represented by the following chemical formula (1): where in the chemical formula (1), Su is an atomic group having a sugar skeleton at a nucleoside residue or an atomic group having a sugar phosphate skeleton at a nucleotide residue, and may or may not have a protecting group, L 1 and L 2 are each independently a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms, X 1 and X 2 are each independently an imino group (—NR 1 —), an ether group (—O—), or a thioether group (—S—), and the R 1 is a hydrogen atom or a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group having 2 to 10 carbon atoms.

  本发明提供了一种新颖的核苷酸衍生物或其盐，一种聚核苷酸合成试剂，一种制备聚核苷酸的方法，一种聚核苷酸，以及一种制备结合核酸分子的方法。本发明的核苷酸衍生物或其盐由以下化学式（1）表示：在化学式（1）中，Su是具有核苷酸残基上的糖骨架或具有核苷酸残基上的糖磷酸骨架的原子团，可能有或没有保护基，L1和L2分别是独立的直链或支链、饱和或不饱和的碳原子数为2到10的烃基，X1和X2分别是独立的亚胺基（—NR1—）、醚基（—O—）或硫醚基（—S—），R1是氢原子或独立的直链或支链、饱和或不饱和的碳原子数为2到10的烃基。
• A ligand-free solid-supported system for Sonogashira couplings: applications in nucleoside chemistry
  作者：Neil K. Garg、Carolyn C. Woodroofe、Christopher J. Lacenere、Stephen R. Quake、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b505737j

  日期：——

  A mild heterogeneous, ligand-free protocol for Sonogashira and Heck couplings has been developed and used to access several biologically important deoxynucleoside derivatives in a facile manner.

  开发了一种温和的、多相的、无配体的Sonogashira和Heck偶联反应协议，并已用于便捷地合成多种生物重要的脱氧核苷衍生物。
• COMPOUND, NUCLEIC ACID, METHOD FOR PRODUCING NUCLEIC ACID, AND KIT FOR PRODUCING NUCLEIC ACID
  申请人：Okamoto Akimitsu

  公开号：US20130289263A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  A compound is represented by the following formula ( 1 ), ( 2 ), or ( 3 ) (where, in the above formulae ( 1 ), ( 2 ), and ( 3 ), Z 11 and Z 12 independently have a fluorescent property and are an uncharged atomic group exhibiting an exciton effect).

  一个化合物由以下公式（1）、（2）或（3）表示（其中，在上述公式（1）、（2）和（3）中，Z11和Z12独立具有荧光性质，并且是表现出激子效应的不带电原子团）。