(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-3'-O-methyluridine | 100364-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-3'-O-methyluridine
• 英文别名: 3'-O-methyl-2'-deoxy-5-(E)-bromovinyluridine；5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 100364-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₅
• 分子量: 347.166
• InChiKey: MZRVMYSMPKLWJE-YJCWOPNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-3'-O-methyluridine 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-[(E)-2-bromovinyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-methoxy-5-[(8-methyl-2-oxo-4H-1,3,2$l^{5}-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS, HYDROLYSIS AND ANTI-EBV ACTIVITY OF A SERIES OF 3′-MODIFIEDcycloSal-BVDUMP PRONUCLEOTIDES

  摘要：

  A series of cycloSal-BVDUMP phosphate triesters has been prepared. The prototype compound was 3-methyl-cycloSal-BVDUMP 2. Furthermore, a series of 3'-O-acyl-modified derivatives having carboxylic acids with different lipophilicity or a L-configurated alpha -amino acid (phenylalanine) was prepared. The hydrolysis properties in phosphate buffer PBS as well as in PBS containing pig liver esterase (PLE) will be described. Finally, the biological activity against EBV has been determined.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002301
• 作为产物：
  描述：

  溴夫定 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-3'-O-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷相关化合物的合成及抗病毒性能

  摘要：

  描述了一种有效的抗疱疹药（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU）（1）的合成方法。合成的痕量副产物已鉴定为5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）-2'-脱氧尿苷（5）。在（）-5-（2-溴乙烯基）尿苷（3）的合成过程中，形成了类似的副产物5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）尿苷（4）。BVDU的下列衍生物已被合成：3'-甲基（8），3-甲基（9），4-乙基（11），0 2，5'-脱水- （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（13）和（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧异胞苷（15）。而化合物8,9和15几乎没有抗病毒活性，而化合物11和尤其是13则对1型单纯疱疹病毒和水痘带状疱疹病毒具有显着活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86902-7

文献信息

• NUCLEOSIDES FOR SUPPRESSING OR REDUCING THE DEVELOPMENT OF RESISTANCE IN CYTOSTATIC THERAPY
  申请人：Fahrig Rudolf

  公开号：US20100227834A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The invention relates to special nucleosides, for example, a nucleoside of the formula I, wherein R 1 -R 5 are as described herein, and also to drugs which contain these nucleosides. Furthermore, the invention relates to the use of such nucleosides in a method for suppressing or reducing the formation of resistance in the case of cytostatic treatment of a cancer patient.

  该发明涉及特殊的核苷，例如，公式I所示的核苷，其中R1-R5如本文所述，并且涉及含有这些核苷的药物。此外，该发明涉及在癌症患者细胞毒治疗中抑制或减少耐药形成的方法中使用这种核苷。
• ASHWELL, MARK;JONES, A. STANLEY;KUMAR, AJIT;SAYERS, JON S.;WALKER, RICHAR+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4601-4608
  作者：ASHWELL, MARK、JONES, A. STANLEY、KUMAR, AJIT、SAYERS, JON S.、WALKER, RICHAR+

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS, HYDROLYSIS AND ANTI-EBV ACTIVITY OF A SERIES OF 3′-MODIFIED<i>cyclo</i>Sal-BVDUMP PRONUCLEOTIDES
  作者：C. Meier、A. Lomp、A. Meerbach、P. Wutzler

  DOI：10.1081/ncn-100002301

  日期：2001.3.31

  A series of cycloSal-BVDUMP phosphate triesters has been prepared. The prototype compound was 3-methyl-cycloSal-BVDUMP 2. Furthermore, a series of 3'-O-acyl-modified derivatives having carboxylic acids with different lipophilicity or a L-configurated alpha -amino acid (phenylalanine) was prepared. The hydrolysis properties in phosphate buffer PBS as well as in PBS containing pig liver esterase (PLE) will be described. Finally, the biological activity against EBV has been determined.
• The synthesis and antiviral properties of ()-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine-related compounds
  作者：Mark Ashwell、A.Stanley Jones、Ajit Kumar、Jon R. Sayers、Richard T. Walker、Takashi Sakuma、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86902-7

  日期：1987.1

  A method for the synthesis of the potent anti-herpes agent, ()-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine (BVDU) (1) is described. A trace bye-product of the synthesis has been identified as 5-(1,2-dibromo-2-succinimidoethyl)-2'-deoxyuridine (5). A similar bye-product, 5-(1,2-dibromo-2-succinimidoethyl)uridine (4) is formed during the synthesis of ()-5-(2-bromovinyl)uridine (3). The following derivatives of

  描述了一种有效的抗疱疹药（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU）（1）的合成方法。合成的痕量副产物已鉴定为5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）-2'-脱氧尿苷（5）。在（）-5-（2-溴乙烯基）尿苷（3）的合成过程中，形成了类似的副产物5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）尿苷（4）。BVDU的下列衍生物已被合成：3'-甲基（8），3-甲基（9），4-乙基（11），0 2，5'-脱水- （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（13）和（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧异胞苷（15）。而化合物8,9和15几乎没有抗病毒活性，而化合物11和尤其是13则对1型单纯疱疹病毒和水痘带状疱疹病毒具有显着活性。